(3S)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid | 203252-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 203252-13-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅Si
• 分子量: 379.528
• InChiKey: RSIGAENPLXWIGJ-DAXOMENPSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 、 (1'R,3S,4S)-3-(1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical synthetic approach to 4-acetoxy-2-azetidinone for the preparation of carbapenem and penem antibiotics

  摘要：

  本文介绍了一种用于制备碳青霉烯类和青霉烯类抗生素的 4-acetoxy-2-azetidinone 的实用合成方法。该合成方法的优点是避免了非对映异构体繁琐而昂贵的柱层析或重结晶分离步骤。产品的总体收率大大提高，而且该工艺对于大规模生产也更为经济。此外，氧化脱羧的机理也是如此。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0344-5

文献信息

• Practical synthetic approach to 4-acetoxy-2-azetidinone for the preparation of carbapenem and penem antibiotics
  作者：Guo-Bin Zhou、Yue-Qing Guan、He Tang、Yan-Bin Zhao、Li-Rong Yang

  DOI：10.1007/s11164-011-0344-5

  日期：2012.1

  A practical synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinone useful for the preparation of carbapenem- and penem-type antibiotics is described. The synthesis has advantages such as avoiding the tedious and costly column chromatographic or recrystallized separation steps for diastereomers. The overall yield of the product is greatly improved and the process is also more economical for large-scale production. In addition, the mechanism for oxidative decarboxylation is also present.

  本文介绍了一种用于制备碳青霉烯类和青霉烯类抗生素的 4-acetoxy-2-azetidinone 的实用合成方法。该合成方法的优点是避免了非对映异构体繁琐而昂贵的柱层析或重结晶分离步骤。产品的总体收率大大提高，而且该工艺对于大规模生产也更为经济。此外，氧化脱羧的机理也是如此。