2-hydroxy-N-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide | 473535-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-N-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-methyl-N-(1-naphthyl)benzamide；2-hydroxy-N-methyl-N-naphthalen-1-ylbenzamide
• CAS: 473535-12-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: ZKGBAELSPSPDFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-methylbenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用由Pd（OAc）2、1,3-双[二苯基膦基]丙烷（DPPP）和Bu3P制备的新型高活性钯试剂进行芳基-芳基偶联反应。

  摘要：

  研究了三氟甲磺酸芳基酯与芳烃的钯辅助偶联反应，并开发了由等摩尔Pd（OAc）2、1,3-双[二苯基膦基]丙烷（DPPP）和Bu3P制备的新型Pd试剂。该方法不仅可用于三氟甲磺酸芳基酯和芳烃（三氟甲酰胺）之间的分子内联芳基偶联反应，而且可用于卤代芳基和芳烃（卤代酰胺）之间的分子内联芳反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.519
• 作为产物：
  描述：

  在 二叔丁基过氧化物 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2-hydroxy-N-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯酚通过脱氧N中心自由基取代从苯酚中合成正式苯胺。

  摘要：

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904288

文献信息

• Intramolecular Metal-Free Oxidative Aryl-Aryl Coupling: An Unusual Hypervalent-Iodine-Mediated Rearrangement of 2-Substituted<i>N</i>-Phenylbenzamides
  作者：Siyun Shang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201402925

  日期：2014.6.10

  Hypervalent‐iodine‐mediated oxidative coupling of the two aryl groups in either 2‐acylamino‐N‐phenyl‐benzamides or 2‐hydroxy‐N‐phenylbenzamides, with concomitant insertion of the ortho‐substituted N or O atom into the tether, has been described for the first time. This unusual metal‐free rearrangement reaction involves an oxidative C(sp2)C(sp2) aryl–aryl bond formation, cleavage of a C(sp2)C(O) bond

  已经完成了2-酰基氨基-N-苯基苯甲酰胺或2-羟基-N-苯基苯甲酰胺中两个芳基的高价碘介导的氧化偶合，同时将邻位取代的N或O原子同时插入到系链中首次描述。这种不寻常的不含金属的重排反应包括氧化C（SP 2） C（SP 2）芳基-芳基键的形成，一个C的裂解（SP 2） C（O）键，和内酰胺化/内酯化。此外，不对称的二芳基化合物可以通过除去环化产物内的系链而容易地获得。
• Formal Aniline Synthesis from Phenols through Deoxygenative N‐Centered Radical Substitution
  作者：Samuel W. Lardy、Kristine C. Luong、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201904288

  日期：2019.12.2

  lignin-derived substrates have emerged as desirable biorenewable chemical feedstocks for coupling reactions. A radical-mediated conversion of phenol derivatives to anilines is reported, using unfunctionalized hydroxamic acids as the N-centered radical source. The applicability of this triethyl phosphite mediated O-atom transfer approach, which tolerates a range of steric and electronic demands to naturally

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。
• Aryl-Aryl Coupling Reaction Using a Novel and Highly Active Palladium Reagent Prepared from Pd(OAc)2, 1,3-Bis[diphenylphosphino]propane (DPPP), and Bu3P.
  作者：Takashi Harayama、Toshihiko Akiyama、Yuichiro Nakano、Hiromi Nishioka、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1248/cpb.50.519

  日期：——

  A palladium-assisted coupling reaction of aryl triflate with arene was investigated, and a novel Pd reagent prepared from equimolar Pd(OAc)2, 1,3-Bis[diphenylphosphino]propane (DPPP), and Bu3P was developed. This method is useful for intramolecular biaryl coupling reactions, not only between aryl triflate and arene (triflate-amide), but also between aryl halide and arene (halo-amide).

  研究了三氟甲磺酸芳基酯与芳烃的钯辅助偶联反应，并开发了由等摩尔Pd（OAc）2、1,3-双[二苯基膦基]丙烷（DPPP）和Bu3P制备的新型Pd试剂。该方法不仅可用于三氟甲磺酸芳基酯和芳烃（三氟甲酰胺）之间的分子内联芳基偶联反应，而且可用于卤代芳基和芳烃（卤代酰胺）之间的分子内联芳反应。