2-trifluoromethanesulfonyloxy-5-methoxy-N-methyl-N-(1-naphthyl)benzamide | 198625-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-trifluoromethanesulfonyloxy-5-methoxy-N-methyl-N-(1-naphthyl)benzamide
• 英文别名: [2-[Methyl(naphthalen-1-yl)carbamoyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 198625-19-3
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 409.386
• InChiKey: KICXWQQOPZYMFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethanesulfonyloxy-5-methoxy-N-methyl-N-(1-naphthyl)benzamide 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到5-methylbenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用由Pd（OAc）2、1,3-双[二苯基膦基]丙烷（DPPP）和Bu3P制备的新型高活性钯试剂进行芳基-芳基偶联反应。

  摘要：

  研究了三氟甲磺酸芳基酯与芳烃的钯辅助偶联反应，并开发了由等摩尔Pd（OAc）2、1,3-双[二苯基膦基]丙烷（DPPP）和Bu3P制备的新型Pd试剂。该方法不仅可用于三氟甲磺酸芳基酯和芳烃（三氟甲酰胺）之间的分子内联芳基偶联反应，而且可用于卤代芳基和芳烃（卤代酰胺）之间的分子内联芳反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.519
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1-萘胺 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-trifluoromethanesulfonyloxy-5-methoxy-N-methyl-N-(1-naphthyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用由Pd（OAc）2、1,3-双[二苯基膦基]丙烷（DPPP）和Bu3P制备的新型高活性钯试剂进行芳基-芳基偶联反应。

  摘要：

  研究了三氟甲磺酸芳基酯与芳烃的钯辅助偶联反应，并开发了由等摩尔Pd（OAc）2、1,3-双[二苯基膦基]丙烷（DPPP）和Bu3P制备的新型Pd试剂。该方法不仅可用于三氟甲磺酸芳基酯和芳烃（三氟甲酰胺）之间的分子内联芳基偶联反应，而且可用于卤代芳基和芳烃（卤代酰胺）之间的分子内联芳反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.519

文献信息

• Internal Aryl-Aryl Coupling Reaction Using a Novel and Highly Active Palladium Reagent Prepared from Pd(OAc)2, DPPP, and Bu3P.
  作者：Takashi HARAYAMA、Toshihiko AKIYAMA、Yuichiro NAKANO

  DOI：10.1248/cpb.45.1723

  日期：——

  A novel Pd reagent prepared from equimolar Pd(OAc)2, DPPP, and Bu3P (method B) was useful for the internal biaryl coupling reaction of not only triflate-amide but also halo-amide.

  由等摩尔 Pd(OAc)2、DPPP 和 Bu3P 制备的新型钯试剂（方法 B）不仅适用于三氟甲酰胺的内部双芳基偶联反应，也适用于卤代甲酰胺的内部双芳基偶联反应。
• Aryl-Aryl Coupling Reaction Using a Novel and Highly Active Palladium Reagent Prepared from Pd(OAc)2, 1,3-Bis[diphenylphosphino]propane (DPPP), and Bu3P.
  作者：Takashi Harayama、Toshihiko Akiyama、Yuichiro Nakano、Hiromi Nishioka、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1248/cpb.50.519

  日期：——

  A palladium-assisted coupling reaction of aryl triflate with arene was investigated, and a novel Pd reagent prepared from equimolar Pd(OAc)2, 1,3-Bis[diphenylphosphino]propane (DPPP), and Bu3P was developed. This method is useful for intramolecular biaryl coupling reactions, not only between aryl triflate and arene (triflate-amide), but also between aryl halide and arene (halo-amide).

  研究了三氟甲磺酸芳基酯与芳烃的钯辅助偶联反应，并开发了由等摩尔Pd（OAc）2、1,3-双[二苯基膦基]丙烷（DPPP）和Bu3P制备的新型Pd试剂。该方法不仅可用于三氟甲磺酸芳基酯和芳烃（三氟甲酰胺）之间的分子内联芳基偶联反应，而且可用于卤代芳基和芳烃（卤代酰胺）之间的分子内联芳反应。