4-dimethylamino-3-(4-methylthiophenyl)-3-buten-2-one | 97142-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dimethylamino-3-(4-methylthiophenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-3-[4-(methylthio)phenyl]-3-buten-2-one；4-(dimethylamino)3-[4-(methylthio)phenyl]-3-buten-2-one；(E)-4-(dimethylamino)-3-(4-methylsulfanylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 97142-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS
• 分子量: 235.35
• InChiKey: MHDSJGJLAUVMSI-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-3-(4-methylthiophenyl)-3-buten-2-one 在 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6-methyl-5-(4-methylsulphenylphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与氨力农相关的新型强心剂：1,2-二氢-5-芳基吡啶-2-酮的合成

  摘要：

  为了开发新的强心剂，由甲基喹啉、2-芳基乙酸或3-芳基乙酮通过直接氨基亚甲基化和随后的缩合制备了一系列与氨力酮相关的5-芳基-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮-在经典碱性介质或相转移催化中与丙二酰胺和氰乙酰胺环化，收率良好。初步药理试验表明，这些化合物，尤其是 5h 和 5i，具有显着的强心作用，对从猫心脏中分离的 PDE-III/PDE-I 具有选择性抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250807
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 1-[4-(methylthio)phenyl]-2-propanone 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 4-dimethylamino-3-(4-methylthiophenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  与氨力农相关的新型强心剂：1,2-二氢-5-芳基吡啶-2-酮的合成

  摘要：

  为了开发新的强心剂，由甲基喹啉、2-芳基乙酸或3-芳基乙酮通过直接氨基亚甲基化和随后的缩合制备了一系列与氨力酮相关的5-芳基-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮-在经典碱性介质或相转移催化中与丙二酰胺和氰乙酰胺环化，收率良好。初步药理试验表明，这些化合物，尤其是 5h 和 5i，具有显着的强心作用，对从猫心脏中分离的 PDE-III/PDE-I 具有选择性抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250807

文献信息

• 6-Alkyl-5-[4-(alkylsulfinyl or alkylsulfonyl)phenyl]-2(1H)-pyridinones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04517192A1

  公开（公告）日：1985-05-14

  3-Q-5-[4-(R'-X)phenyl]-6-R-2(1H)-pyridinones (I), where R and R' are each methyl or ethyl, X is sulfinyl when Q is hydrogen or cyano, or X is sulfonyl when Q is cyano, their preparation and cardiotonic use are shown. Also shown are intermediates 5-[4-(R'-thio)phenyl]-6-R-2(1H)-pyridinones (II) and also corresponding 3-cyano intermediates.

  3-Q-5-[4-(R'-X)苯基]-6-R-2(1H)-吡啶酮(I)，其中R和R'均为甲基或乙基，当Q为氢或氰时，X为磺酰基，当Q为氰时，X为磺酰基，显示它们的制备和强心作用。还显示了中间体5-[4-(R'-硫)苯基]-6-R-2(1H)-吡啶酮(II)，以及相应的3-氰中间体。
• US4517192A
  申请人：——

  公开号：US4517192A

  公开（公告）日：1985-05-14