9H-benzo[4,5]imidazo[1,2-d]tetrazole | 248-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 9H-benzo[4,5]imidazo[1,2-d]tetrazole
• 英文别名: 9H-benzo[4.5]imidazo[1.2-d]tetrazole；9H-benz[4,5]imidazo[1,2-d]tetrazole；9H-Benz[4,5]imidazo[1,2-d]tetrazol；1H-tetrazolo[1,5-a]benzimidazole
• CAS: 248-01-1
• 化学式: C₇H₅N₅
• 分子量: 159.15
• InChiKey: FPJGRMKUPOFRIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-benzo[4,5]imidazo[1,2-d]tetrazole 在 [Fe(porphine)Cl] 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-methyl-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基激活机制铁催化分子间 C-N 交叉偶联反应

  摘要：

  在铁催化条件下，使用四唑、芳香族和脂肪族叠氮化物与硼酸，发现了分子间 C-N 交叉偶联胺化的概念。胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制，不同于传统的金属催化的 C-N 交叉偶联反应。该反应的范围已通过大量四唑、叠氮化物和硼酸的使用得到证明。此外，还展示了几种后期胺化反应和候选药物的简短合成，以供进一步的合成应用。总的来说，这种铁催化的 C-N 交叉偶联应该在药物化学、药物发现和制药工业中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05627
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-1H-1,3-苯并咪唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到9H-benzo[4,5]imidazo[1,2-d]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Dehuri, S. N.; Pradhan, P. C.; Nayak, A., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 475 - 478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed C–H Azidation of Anilines under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja3089907

  日期：2012.11.21

  A novel and efficient copper-catalyzed azidation reaction of anilines via C-H activation has been developed. This method, in which the primary amine acts as a directing group by coordinating to the metal center, provides ortho azidation products regioselectively under mild conditions. This effective route for the synthesis of aryl azides is of great significance in view of the versatile reactivity

  已经开发了一种通过 CH 活化的新型高效铜催化苯胺叠氮化反应。在这种方法中，伯胺通过与金属中心配位作为导向基团，在温和条件下区域选择性地提供邻叠氮化产物。鉴于叠氮化物产物的多功能反应性，这种合成芳基叠氮化物的有效途径具有重要意义。
• An Intramolecular [2 + 3] Cycloaddition Route to Fused 5-Heterosubstituted Tetrazoles
  作者：Zachary P. Demko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ol010220x

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] Fused 5-heterotetrazole ring systems are synthesized in high yield via intramolecular [2 + 3] cycloadditions of organic azides and heteroatom-substituted nitriles. Cyanates, thiocyanates, and cyanamides are all competent dipolarophiles for this reaction. A variety of scaffolds are tolerated when the new enclosed ring is five- or six-membered.

  [反应：见正文]通过有机叠氮化物和杂原子取代的腈的分子内[2 + 3]环加成反应，可以高产率合成熔融的5-杂四唑环系统。氰酸盐，硫氰酸盐和氰胺都是可胜任的双极性亲和剂。当新的封闭环为五元或六元环时，可以耐受各种支架。
• 141. The preparation of fused triazole systems
  作者：J. D. Bower、F. P. Doyle

  DOI：10.1039/jr9570000727

  日期：——
• Dehuri, S. N.; Pradhan, P. C.; Nayak, A., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 475 - 478
  作者：Dehuri, S. N.、Pradhan, P. C.、Nayak, A.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed Intermolecular C–N Cross-Coupling Reactions via Radical Activation Mechanism
  作者：Subrata Das、Andreas W. Ehlers、Sima Patra、Bas de Bruin、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.3c05627

  日期：2023.7.12

  aromatic and aliphatic azides with boronic acids under iron-catalyzed conditions. The amination follows an unprecedented metalloradical activation mechanism that is different from traditional metal-catalyzed C–N cross-coupling reactions. The scope of the reaction has been demonstrated by the employment of a large number of tetrazoles, azides, and boronic acids. Moreover, several late-stage aminations

  在铁催化条件下，使用四唑、芳香族和脂肪族叠氮化物与硼酸，发现了分子间 C-N 交叉偶联胺化的概念。胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制，不同于传统的金属催化的 C-N 交叉偶联反应。该反应的范围已通过大量四唑、叠氮化物和硼酸的使用得到证明。此外，还展示了几种后期胺化反应和候选药物的简短合成，以供进一步的合成应用。总的来说，这种铁催化的 C-N 交叉偶联应该在药物化学、药物发现和制药工业中具有广泛的应用。