3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester | 13267-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,3-epoxy-propionic acid ethyl ester；3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2,3-epoxy-propionsaeure-aethylester；ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)glycidate；3,4-Dimethoxyphenyl-glycidsaeure-ethylester；3,4-Dimethoxy-phenylglycidsaeureethylester；Ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 13267-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: SOQRWEGQESDMFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.5-53.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  336.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 7-chloro-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kugita,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 2028 - 2037

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 氯乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  432.化学成分和杀菌作用。第二部分 盐酸艾美汀的类似物和去乙基艾美汀的两种立体异构体的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002157

文献信息

• Gladiani, S.; Soccolili, F., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 5, p. 355 - 360
  作者：Gladiani, S.、Soccolili, F.

  DOI：——

  日期：——
• Benzimidazole, Benzoxazole and Benzothiazole Derivatives as 5HT2B Receptor Ligands. Synthesis and Preliminary Pharmacological Evaluation
  作者：G. Giorgioni、B. Accorroni、A. Di Stefano、G. Marucci、A. Siniscalchi、F. Claudi

  DOI：10.1007/s00044-005-0125-z

  日期：2005.2

  2-Phenethylbenzimidazole, 2-phenethylbenzoxazole and 2phenethylbenzothiazole derivatives were synthesized to explore the structural features of the serotonin 5-HT2B receptor antagonists. Those molecules were designed to recognize the 5-HT2B receptor and to discriminate it from the 5-HT2A and 5-HT2C subtypes. All compounds were characterized by binding affinity determination for 5-HT2A and 5-HT2C subtypes and antagonistic activity for 5-HT2B receptor in rat stomach fundus. None of the new compounds showed affinity for 5-HT2A and 5-HT2C subtypes, but some of them displayed antagonistic activity in rat stomach fundus at micromolar concentrations.
• Ban; Oishi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 574
  作者：Ban、Oishi

  DOI：——

  日期：——
• DE937589
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• GLADIALI, S.;SOCCOLINI, F., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 5, 355-360
  作者：GLADIALI, S.、SOCCOLINI, F.

  DOI：——

  日期：——