2-(4-Methyl-benzamino)-benzoesaeure-methylester | 37619-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methyl-benzamino)-benzoesaeure-methylester
• 英文别名: methyl 2-(4-methylbenzamido)benzoate；2-(4-methyl-benzoylamino)-benzoic acid methyl ester；N-p-toluoyl-anthranilic acid methyl ester；N-p-Toluoyl-anthranilsaeure-methylester；4-methyl-2'-methoxycarbonylbenzanilide；Methyl 2-[(4-methylbenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 37619-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00429192
• 分子量: 269.3
• InChiKey: QHWGTMUCCXMUOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  351.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methyl-benzamino)-benzoesaeure-methylester 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-(4-methylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型N-羟基-2-(4-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺的合成、抗菌评价、晶体结构、分子相互作用分析和DFT计算

  摘要：

  在这项研究中，报告了一种使用现成的试剂合成新的苯甲酰胺衍生物N-羟基-2-(4-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺的有效策略，并研究了其对细菌菌株的抗菌活性。这种新化合物在具有 P21/n 空间群的单斜晶系中结晶。其晶胞参数为 a = 7.5103(2) Å, b = 11.7991(3) Å, c = 15.2645(4) Å, β = 91.907(2)° 和 Z = 4。晶体堆积由氢键和π-堆叠相互作用和范德华相互作用。Hirshfeld 表面及其相关的二维指纹图用于分析晶体结构中的分子间相互作用。此外，静电表面电位（ESP）是由密度泛函理论产生的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131214
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-Methyl-benzamino)-benzoesaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  新型邻氨基苯甲酸腙作为芬那酯等排体：合成、表征、分子对接、动力学和计算机 ADME、体外抗炎和抗癌活性研究

  摘要：

  在这项研究中，合成了20种新的邻氨基苯甲酸腙6 – 9 ( a – e )，并通过傅里叶变换红外(FT-IR)、核磁共振( 1 H-NMR – 13 C-NMR)表征了它们的结构，和高分辨率质谱（HR-MS）。评价了化合物对COX-II的抑制作用。化合物的IC 50值在 >200–0.32 μM 范围内，化合物6e、8d、8e、9b、9c和9e被确定为最有效的抑制剂。研究了最有效的化合物对人肝母细胞瘤 (Hep-G2) 和人健康胚胎肾 (Hek-293) 细胞系的细胞毒性作用。使用阿霉素（IC 50：Hep-G2 为 8.68±0.16 μM，Hek-293 为 55.29±0.56 μM）作为标准品。8e是最活跃的化合物，对 Hep-G2 的IC 50较低 (4.80±0.04 μM)，对 Hek-293 的 IC 50 较高 (159.30±3.12)，且选择性较高 (33.15)。最

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300773

文献信息

• Fungicidal Activity of<i>N</i>-Benzoylanthranilates and Related Compounds
  作者：Osamu Kirino、Shigeo Yamamoto、Toshiro Kato

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864289

  日期：1980.9

  Methyl N-(substituted benzoyl)anthranilates were found to possess inhibitory activity against the powdery mildew of cucumber caused by Sphaerotheca fuliginea. Both the anthranilate and the N-benzoyl moieties were essential for this type of fungicidal activity. Substitution at the 2- and 4-positions of the N-benzoyl group was unfavorable to the activity except for the 4-methoxy group. Substitution at the 3-position varied the fungicidal activity to various extents. The variation in the activity of 3-substituted derivatives was analyzed quantitatively with substituent parameters and regression analysis indicating that the variation in the steric dimension of substituents was most responsible for the activity.

  甲基N-(取代苯甲酰基)邻氨基苯甲酸酯被发现对瓜类白粉病具有抑制活性，该病由单丝壳属的真菌引起。邻氨基苯甲酸和N-苯甲酰基对于这种类型的杀菌活性都是必不可少的。N-苯甲酰基的2位和4位取代不利于活性，除非是4-甲氧基。3位取代会以不同程度改变杀菌活性。通过对取代基参数的定量分析和回归分析表明，取代基的空间尺寸变化最能够解释活性的变化。
• 1,2-dihydro-2-oxopyridines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05332750A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  New 1,2-dihydro-2-oxopyridines of formula I ##STR1## in which R is the radical ##STR2## and R.sup.1 to R.sup.6 and X are as defined herein, and their salts, have antagonistic properties towards angiotensin II and can be used for the treatment of hypertension, aldosteronism and cardiac insufficiency.

  公式I中的新1,2-二氢-2-氧基吡啶化合物##STR1##，其中R是基团##STR2##，R.sup.1至R.sup.6和X如本文所定义，以及其盐，具有对抗血管紧张素II的性质，可用于治疗高血压、醛固酮分泌亢进症和心脏功能不全。
• An efficient synthesis of 2,3-diaryl (3H)-quinazolin-4-ones via imidoyl chlorides
  作者：Andrew Kalusa、Nicola Chessum、Keith Jones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.091

  日期：2008.10

  A practical and efficient three step synthetic route to 2,3-diaryl (3H)-quinazolin-4-ones has been developed. The key step involves microwave-assisted condensation of an imidoyl chloride with an aryl amine. This methodology affords the products cleanly and in high yields.

  已开发出实用且有效的三步合成路线，以合成2,3-二芳基（3 H）-喹唑啉-4-酮。关键步骤涉及亚氨酰氯与芳基胺的微波辅助缩合。这种方法可以清洁，高产地提供产品。
• NOVEL BIARYLAMIDE DERIVATIVE AND COMPOSITIONS CONTAINING THE DERIVATIVE AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Shin Dong Heon

  公开号：US20120289595A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention relates to a novel biarylamide derivative and a pharmaceutical composition or a cosmetic composition comprising the same as an active ingredient. More particularly, the present invention relates to a novel biarylamide derivative, a pharmaceutical composition or a cosmetic composition for preventing or treating a pigmentation disorder caused by an abnormal excess of melanin or a disease caused by melanocyte hyperplasia comprising the same as an active ingredient. The biarylamide derivative of the present invention inhibits melanin production and thus inhibits melanocyte hyperplasia. Therefore, a cosmetic composition comprising the biarylamide is excellent in a whitening effect, and a pharmaceutical composition comprising the biarylamide is effective in the prevention or treatment of pigmentation disorders of skin such as lentigo, melasma, freckle, etc. and malignant melanoma.

  本发明涉及一种新型二芳基酰胺衍生物，以及包含其作为活性成分的制药组合物或化妆品组合物。更具体地，本发明涉及一种新型二芳基酰胺衍生物，以及包含其作为活性成分的制药组合物或化妆品组合物，用于预防或治疗由于黑色素异常过多引起的色素沉着障碍或由黑色素细胞增生引起的疾病。本发明的二芳基酰胺衍生物抑制黑色素的生成，从而抑制黑色素细胞增生。因此，包含该二芳基酰胺的化妆品组合物具有出色的美白效果，包含该二芳基酰胺的制药组合物对皮肤色素沉着障碍如雀斑、黄褐斑等和恶性黑色素瘤的预防或治疗具有良好的效果。
• 1,2-Dihydro-2-oxopyridine als Angiotensin II-Antagonisten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0530702A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  Neue 1,2-Dihydro-2-oxo-pyridine der Formel I worin Rden Rest bedeutet und R¹ bis R⁶ und Xdie in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie deren Salze zeigen angiotensin II-antagonistische Eigenschaften und können zur Behandlung von Hypertension, Aldosteronismus und Herzinsuffizienz verwendet werden.

  式 I 的新 1,2-二氢-2-氧代吡啶 其中 Rden 表示基团 和 R¹ 至 R⁶ 和 X 具有权利要求 1 所述含义、 及其盐类具有血管紧张素 II 拮抗特性，可用于治疗高血压、醛固酮增多症和心力衰竭。