2-(4-甲基苯甲酰氨基)苯甲酰肼 | 35709-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯甲酰氨基)苯甲酰肼
• 英文名称: 2-(4-methylbenzoylamino)benzoylhydrazine
• 英文别名: 2-(4-methylbenzamido)benzohydrazide；N-[2-(hydrazinecarbonyl)phenyl]-4-methylbenzamide
• CAS: 35709-65-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD00031404
• 分子量: 269.303
• InChiKey: BYVKPUGQFHJKPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯甲酰氨基)苯甲酰肼 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(4-甲基苯基)-3,4-二氢-1,3,4-苯并三氮杂-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Reddy, Ch. K.; Reddy, P. S. N.; Ratnam, C. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 902 - 904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 水 、 肼 作用下， 生成 2-(4-甲基苯甲酰氨基)苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  某些新颖的席夫氏碱的合成，镇痛，抗炎和抗溃疡活性

  摘要：

  一系列的某些新的席夫碱如fenamate电子等排体（VI：一- ķ）的合成以定位镇痛，抗炎剂以最小的致溃疡潜力。根据其元素分析，红外光谱，核磁共振和质谱数据，阐明了新合成化合物的结构。通过角叉菜胶诱导的爪水肿方法评价所有化合物的抗炎活性。进一步测试了具有良好抗炎活性的化合物的镇痛，产溃疡，脂质过氧化作用和肝毒性。化合物（VI - c），（VI - f），（VI - h）和（VI - i）在与标准药物吲哚美辛相当的剂量下显示出最佳的抗炎和显着镇痛活性。但是，化合物（VI - c）和（VI - f）可以被认为是最有效的消炎和止痛分子，可最大程度地减少胃肠道溃疡，且无肝细胞坏死或肝变性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.088

文献信息

• New Anthranilic Acid Hydrazones as Fenamate Isosteres: Synthesis, Characterization, Molecular Docking, Dynamics &amp; <i>in Silico</i> ADME, <i>in Vitro</i> Anti‐Inflammatory and Anticancer Activity Studies
  作者：Halil Şenol、Zeynep Çağman、Tuğba Gençoğlu Katmerlikaya、Feyzi Sinan Tokalı

  DOI：10.1002/cbdv.202300773

  日期：2023.8

  In this study, twenty new anthranilic acid hydrazones 6–9 (a–e) were synthesized and their structures were characterized by Fourier-transform Infrared (FT-IR), Nuclear Magnetic Resonance (1H-NMR – 13C-NMR), and High-resolution Mass Spectroscopy (HR-MS). The inhibitory effects of the compounds against COX-II were evaluated. IC50 values of the compounds were found in the range of >200–0.32 μM and compounds

  在这项研究中，合成了20种新的邻氨基苯甲酸腙6 – 9 ( a – e )，并通过傅里叶变换红外(FT-IR)、核磁共振( 1 H-NMR – 13 C-NMR)表征了它们的结构，和高分辨率质谱（HR-MS）。评价了化合物对COX-II的抑制作用。化合物的IC 50值在 >200–0.32 μM 范围内，化合物6e、8d、8e、9b、9c和9e被确定为最有效的抑制剂。研究了最有效的化合物对人肝母细胞瘤 (Hep-G2) 和人健康胚胎肾 (Hek-293) 细胞系的细胞毒性作用。使用阿霉素（IC 50：Hep-G2 为 8.68±0.16 μM，Hek-293 为 55.29±0.56 μM）作为标准品。8e是最活跃的化合物，对 Hep-G2 的IC 50较低 (4.80±0.04 μM)，对 Hek-293 的 IC 50 较高 (159.30±3.12)，且选择性较高 (33.15)。最
• Development of certain novel N-(2-(2-(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazinecarbonyl)phenyl)-benzamides and 3-(2-oxoindolin-3-ylideneamino)-2-substituted quinazolin-4(3H)-ones as CFM-1 analogs: Design, synthesis, QSAR analysis and anticancer activity
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Abdelkader E. Ashour、Onkar Prasad、Leena Sinha、Shilendra Pathak、Fatimah A. Alasmari、Arun K. Rishi、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.12.048

  日期：2015.3

  The reaction of N-(2-(hydrazinecarbonyl)aryl)benzamides 2a, b with indoline-2,3-diones 4ae in acidified ethanolic solution furnished the corresponding N-(2-(2-(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazinecarbonyl)phenyl)benzamides 5aj, respectively. Furthermore, 3-(2-oxoindolin-3-ylideneamino)-2-substituted quinazolin-4(3H)-ones 6aj were prepared by the reaction of 3-amino-2-arylquinazolin-4(3H)-one 3a, b with 4ae. Six derivatives of the twenty newly synthesized compounds showed remarkable antitumor activity against most of the tested cell lines, Daoy, UW228-2, Huh-7, Hela and MDA-MB231. Although these six compounds were more potent than the standard drug (CFM-1), indeed compounds 5b, 5d and 6b were the best candidates with IC50 values in the range 1.866.87, 4.4210.89 and 1.468.60 mu g/ml and percentage inhibition in the range 77.188.7, 59.4184.8 and 75.488.0%, respectively. QSAR analyses on the current series of derivatives also have been performed for all five cancer cell lines and thus 10 statistically significant models were developed and internally cross validated. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• REDDY CH. K.; REDDY P. S. N.; RATNAM C. V., INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 9, 902-904
  作者：REDDY CH. K.、 REDDY P. S. N.、 RATNAM C. V.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] OXA COMBINATORIAL LIBRARY, PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] BANQUES COMBINATOIRES OXA, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：CEREP

  公开号：WO2000066573A2

  公开（公告）日：2000-11-09

  La présente invention concerne une banque combinatoire de composés, caractérisée en ce qu'elle comprend des dérivés substitués d'oxadiazolinones et/ou d'oxadiazolinthiones. L'invention concerne également de nouvelles voies de synthèse de ces banques et composés, notamment de synthèse automatisée. Elle concerne également l'utilisation de ces banques pour l'identification ou l'optimisation de composés utilisables en chimie, pharmacie ou agro-alimentation.