bis(4-ethyl-5-formyl-3-methyl-2-pyrryl)(2,5-dimethoxyphenyl)methane | 108895-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-ethyl-5-formyl-3-methyl-2-pyrryl)(2,5-dimethoxyphenyl)methane
• 英文别名: 5-[(2,5-dimethoxyphenyl)-(4-ethyl-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 108895-17-6
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₄
• 分子量: 422.524
• InChiKey: BGLGBACFMAEBKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  607.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-ethyl-5-formyl-3-methyl-2-pyrryl)(2,5-dimethoxyphenyl)methane 在 高氯酸 、 邻四氯苯醌 、 三溴化硼 作用下， 反应 63.0h， 生成 <5-(2,8-diethyl-3,7,12,18-tetramethyl-13,17-di-n-propylporphyrinyl)>-2,5-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  醌取代八烷基卟啉单体和二聚体的合成与表征

  摘要：

  描述了各种选择性金属化醌取代的含锌八烷基卟啉二聚体的合成和表征，旨在模拟绿色红假单胞菌和球形红细菌的光合反应中心的某些关键电子和结构方面，以及适当的控制单体和二聚体。这些新化合物已通过 {sup 1}H NMR、{sup 13}C NMR、紫外-可见光谱、质谱和微量分析进行表征。还提供了代表性二聚体和单体的电化学数据，并提供了 1,3-苯基连接和 1,4-苯基连接的官能化含铜二聚体和醌取代的无金属二聚体的 X 射线结构信息单体。

  DOI：

  10.1021/ja00181a038
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethyloxycarbonyl)-3-ethyl-4-methylpyrrole 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis(4-ethyl-5-formyl-3-methyl-2-pyrryl)(2,5-dimethoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  醌取代八烷基卟啉单体和二聚体的合成与表征

  摘要：

  描述了各种选择性金属化醌取代的含锌八烷基卟啉二聚体的合成和表征，旨在模拟绿色红假单胞菌和球形红细菌的光合反应中心的某些关键电子和结构方面，以及适当的控制单体和二聚体。这些新化合物已通过 {sup 1}H NMR、{sup 13}C NMR、紫外-可见光谱、质谱和微量分析进行表征。还提供了代表性二聚体和单体的电化学数据，并提供了 1,3-苯基连接和 1,4-苯基连接的官能化含铜二聚体和醌取代的无金属二聚体的 X 射线结构信息单体。

  DOI：

  10.1021/ja00181a038

文献信息

• Alternate Syntheses Of Pyrromethanes And Porphyrins Using Acid-Modified Montmorillonite K-10 Clay
  作者：Beverly A. Freeman、Kevin M. Smith

  DOI：10.1080/00397919908086174

  日期：1999.6

  Abstract A variety of porphyrins and pyrromethanes are prepared using Montmorillonite clay mixed with a variety of acids (p-TsOH, BF3 Et2O).The ease of use of the naturally occurring clay as a co-catalyst makes it an attractive reagent for use in synthesis.

  摘要 使用蒙脱石粘土与多种酸（p-TsOH、BF3 Et2O）混合可制备多种卟啉和吡咯甲烷。天然粘土作为助催化剂的易用性使其成为一种极具吸引力的合成试剂。 .
• Stepwise Syntheses of Bisporphyrins, Bischlorins, and Biscorroles, and of Porphyrin−Chlorin and Porphyrin−Corrole Heterodimers
  作者：Roberto Paolesse、Ravindra K. Pandey、Timothy P. Forsyth、Laurent Jaquinod、Kevin R. Gerzevske、Daniel J. Nurco、Mathias O. Senge、Silvia Licoccia、Tristano Boschi、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/ja9541138

  日期：1996.4.24

  (e.g., 4 and 5) linked through the 10-positions with phenyl linker units. Using a similar methodology, phenyl-linked corrole−porphyrin dyads 28 and 30 were also prepared. By way of intermediate phenyl-linked unsymmetrical bisdipyrromethanes, a completely unsymmetrical heterobimetallic bisporphyrin system, 45, was synthesized. Low-valent titanium coupling (McMurry) reactions were used to prepared stilbene-linked

  描述了一系列对称和不对称双卟啉、双氯啉和双氯苯，以及具有乙烯、苯基和二苯乙烯连接单元的卟啉-二氢卟酚和卟啉-科尔二元组的逐步合成和表征。首先开发了通过α，c-双二烯盐1合成10-取代的corroles 2及其钴配合物9的方法，然后扩展以提供通过10位连接的双corroles（例如4和5）与苯基接头单元. 使用类似的方法，还制备了苯基连接的 corrole-卟啉二元组 28 和 30。通过中间体苯基连接的不对称双二吡咯甲烷，合成了完全不对称的异双金属双卟啉系统 45。低价钛偶联（McMurry）反应用于制备茋连接的双二吡咯甲烷（例如，46），随后将其转化为茋连接的双卟啉（例如，48）。含有 pf 的卟啉的 McMurry 交叉偶联反应...
• Electronic energy migration and trapping in quinone-substituted, phenyl-linked dimeric and trimeric porphyrins
  作者：Jonathan L. Sessler、Vincent L. Capuano、Anthony Harriman

  DOI：10.1021/ja00064a025

  日期：1993.6

  closely-coupled subunits is presented. The excited singlet state of a porphyrin possessing a quinone substituent at a meso position is shortened to <350 fs due to electron donation to the appended quinone. Energy transfer between adjacent porphyrins occurs with a rate constant of ca. 10[sup 11] s[sup [minus]1], and the photon is immediately trapped by the proximal porphyrin. For the liner porphyrin trimer,

  介绍了一系列醌取代、苯基连接的二聚体和三聚体卟啉阵列的合成和光物理表征，这些阵列适用于研究紧密耦合亚基内的电子转移。由于向附加的醌提供电子，在中间位置具有醌取代基的卟啉的激发单线态缩短至 <350 fs。相邻卟啉之间的能量转移以约 1 的速率常数发生。10[sup 11] s[sup [minus]1]，光子立即被近端卟啉捕获。对于线性卟啉三聚体，光子可以以不连贯的方式在远端和中央卟啉之间转移，直到被近端卟啉捕获。这些阵列代表了自然光合生物的有趣模型，因为它们结合了光收集、单个超分子实体中的能量迁移和俘获以及光致电子转移。46 个参考文献，6 个图，1 个标签。
• Sessler, Jonathan L.; Johnson, Martin R., Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 7, p. 679 - 680
  作者：Sessler, Jonathan L.、Johnson, Martin R.

  DOI：——

  日期：——
• SESSLER, J. L.;JOHNSON, M. R., ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 7, 679-680
  作者：SESSLER, J. L.、JOHNSON, M. R.

  DOI：——

  日期：——