2-Methylarachidonoyl-(2'-fluoroethyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methylarachidonoyl-(2'-fluoroethyl)amide
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-fluoroethyl)-2-methylicosa-5,8,11,14-tetraenamide
• 化学式: C₂₃H₃₈FNO
• 分子量: 363.559
• InChiKey: HMMNZALKMVCHHZ-ZKWNWVNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-methylarachidonate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Methylarachidonoyl-(2'-fluoroethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (−)-2-methylarachidonyl-2′-fluoroethylamide (O-689)

  摘要：

  The enantiomers of 2-methylarachidonyl-2'-fluoroethylamide, (+)-4a (>98% ee) and (-)-4b (98% ee), were synthesized from methyl arachidonate and were shown to be nonenantioselective in binding to the cannabinoid receptor (CB1) and in the mouse tetrad tests. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10047-6

文献信息

• Small molecule immunopotentiators and assays for their detection
  申请人：Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc.

  公开号：EP2583678A2

  公开（公告）日：2013-04-24

  The invention provides immunostimulatory compositions comprising a small molecule immuno-potentiator (SMIP) compound and methods of administration thereof. Also provided are methods of administering a SMIP compound in an effective amount to enhance the immune response of a subject to an antigen. Further provided are novel compositions and methods of administering SMIP compounds alone or in combination with another agent for the treatment of cancer, infectious diseases and/or allergies/asthma. In a further aspect, the invention relates generally to methods of screening for small molecule immuno-modulatory compositions.

  本发明提供了包含小分子免疫促进剂（SMIP）化合物的免疫刺激组合物及其施用方法。还提供了施用有效量的 SMIP 化合物以增强受试者对抗原的免疫应答的方法。本发明还提供了单独施用 SMIP 化合物或与另一种制剂联合施用 SMIP 化合物以治疗癌症、传染性疾病和/或过敏/哮喘的新型组合物和方法。在另一方面，本发明一般涉及筛选小分子免疫调节组合物的方法。
• Verwendung von Agonisten des zentralen Cannabinoid-Rezeptors CB1
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP0860168B1

  公开（公告）日：2007-08-08