4-硝基异喹啉 | 36073-93-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基异喹啉
• 英文名称: 4-nitro-isoquinoline
• 英文别名: 4-nitroisoquinoline；4-Nitro-isochinolin；4-Nitroisochinolin
• CAS: 36073-93-5
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• mdl: MFCD05982017
• 分子量: 174.159
• InChiKey: ZSKGNSYZTHMDSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5 °C
• 沸点：
  328.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基异喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到4-氨基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  制备4-取代的3-氨基-2-氯吡啶，合成奈韦拉平类似物

  摘要：

  开发了一种新的制备3-氨基-2-氯吡啶的新方法，该3-氨基-2-氯吡啶在4-位具有取代基（甲基，苯基，羧酰胺，甲氧基羰基，乙酰基，苯甲酰基和氰基）。逆转录酶抑制剂奈韦拉平的异喹啉类似物是由4-氨基-3-氯异喹啉合成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380114
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 五氧化二氮 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 4-硝基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Synthesis of 3-Nitropyridine and Substituted Derivatives

  摘要：

  通过在 MeNO2、THF 或 MeCN 中与 N2O5 或 NO2 ⋅ BF4 反应，吡啶和吡啶衍生物在 δ 位被硝化，形成 N-硝基吡啶鎓盐。然后与亲核剂水溶液反应，得到δ-硝基化合物，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1997-4463

文献信息

• Transition-Metal-Free Acylation of Quinolines and Isoquinolines with Arylmethanols via Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Roya Kabiri、Seyed Gohari

  DOI：10.1055/s-0035-1562135

  日期：——

  acylation of quinolines and isoquinolines is described by use of arylmethanols as the acylating agents through a C–C bond formation via an oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) strategy. This C-aroylation reaction was carried out by use of K2S2O8 as oxidant and methyltrioctylammonium chloride (Aliquat 336) as a transfer agent in MeCN at 80 °C under transition-metal-free conditions.

  通过使用芳基甲醇作为酰化剂，通过氧化交叉脱氢偶联 (CDC) 策略形成 C-C 键，描述了喹啉和异喹啉的有效酰化。该 C-芳酰化反应是通过使用 K2S2O8 作为氧化剂和甲基三辛基氯化铵 (Aliquat 336) 作为转移剂在 80°C 下在无过渡金属条件下在 MeCN 中进行的。
• Catalyst-free ipso-nitration of aryl boronic acids using bismuth nitrate
  作者：Rammohan R. Yadav、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.121

  日期：2012.10

  We report a catalyst-free ipso-nitration of aryl boronic acids using bismuth (III) nitrate as nitrating agent. Reaction proceeds in shorter reaction times with moderate to excellent yields. This method is operationally simple, regioselective, and possesses excellent functional group compatibility to synthesize nitroarenes.

  我们报告的催化剂-自由本位使用铋的芳基硼酸-nitration（III）硝酸盐作为硝化剂。反应以较短的反应时间进行，具有中等至极好的收率。该方法操作简单，区域选择性好，并且具有出色的官能团相容性，可以合成硝基芳烃。
• Preparation of nitropyridines by nitration of pyridines with nitric acid
  作者：Alan R. Katritzky、Eric F. V. Scriven、Suman Majumder、Rena G. Akhmedova、Anatoliy V. Vakulenko、Novruz G. Akhmedov、Ramiah Murugan、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1039/b413285h

  日期：——

  Nitration of pyridines 1a-o with nitric acid in trifluoroacetic anhydride, gave the corresponding 3-nitropyridines 6a-n in yields of 10-83%.

  在三氟乙酸酐中用硝酸硝化吡啶1a-o，得到相应的3-硝基吡啶6a-n，产率为10-83％。
• Chemoselective N–H functionalization of indole derivatives <i>via</i> the Reissert-type reaction catalyzed by a chiral phosphoric acid
  作者：Yue Cai、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c8ob01863d

  日期：——

  An asymmetric N-alkylation of indole derivatives via the Reissert-type reaction was realized in the presence of a catalytic amount of chiral phosphoric acid. Various enantioenriched indoles with N-1 substituted by 1,2-dihydroisoquinoline could be obtained under mild conditions in good yields and enantioselectivities at room temperature (up to 98% yield, 94% ee). The current method is compatible with

  在催化量的手性磷酸的存在下，通过Reissert型反应实现了吲哚衍生物的不对称N-烷基化。在温和的条件下，可以在室温下以良好的收率和对映选择性（高达98％的收率，94％ee）获得各种被1，2-二氢异喹啉取代的N -1的对映体富集的吲哚。当前的方法与克级反应兼容，并且产物可以进行多种化学转化。
• Nucleophilic alkylations of 3-nitropyridines
  作者：Einar J. Andreassen、Jan M. Bakke、Ingrid Sletvold、Harald Svensen

  DOI：10.1039/b408840a

  日期：——

  3-Nitropyridine and 4-substituted-3-nitropyridines were reacted with chloroform, methyl chloroacetate and ethyl 2-chloropropionate under vicarious nucleophilic substitution (VNS) conditions. Substitution was obtained in the ortho or para position to the nitro group with acceptable to good yields and regioselectivity. With potassium 5-nitropyridine-2-sulfonate the substitution took place in the 4-position. Further substitution of the sulfonate group proved to be possible.

  3-硝基吡啶和4-取代-3-硝基吡啶在代换亲核取代（VNS）条件下与氯仿、氯甲酸甲酯和氯丙酸乙酯反应。取代发生在硝基组的邻位或对位，产率和区域选择性均达到可接受到良好的水平。使用5-硝基吡啶-2-磺酸钾时，取代发生在4位。进一步对磺酸根的取代也被证明是可行的。