(1R,2S)-N',N'-dimethyl-1-phenylpropane-1,2-diamine | 919113-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-N',N'-dimethyl-1-phenylpropane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2S)-1-amino-2-dimethylamino-1-phenylpropane；(1R,2S)-2-N,2-N-dimethyl-1-phenylpropane-1,2-diamine
• CAS: 919113-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: BUOQTGIABRQPRT-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-N',N'-dimethyl-1-phenylpropane-1,2-diamine 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到1-{3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl}-3-{(2S)-dimethylamino-(1R)-phenylpropyl}urea
  参考文献：
  名称：

  结构优化的硫脲基双功能有机催化剂对内酯的高度对映选择性动态动力学拆分。

  摘要：

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。

  DOI：

  10.1039/b607574f
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基麻黄碱 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(1R,2S)-N',N'-dimethyl-1-phenylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  一种对映选择性 5-endo Halo-Lactonization 反应的方法

  摘要：

  据报道，在低温下，在二氯甲烷中使用碘双（N-甲基麻黄碱）六氟锑酸盐对 4-取代的丁-3-烯酸进行对映选择性内酯化。双（N-甲基麻黄碱）银（I）六氟锑酸盐的存在，源自过量的 N-甲基麻黄碱和六氟锑酸银，这是反应混合物中生成碘络合物所必需的，对于该反应的成功至关重要. 已经检查了这些环化反应的不同参数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700041

文献信息

• Ephedrine- and Pseudoephedrine-Derived Thioureas in Asymmetric Michael Additions of Keto Esters and Diketones to Nitroalkenes
  作者：Carsten Bolm、Angelika Flock、Anke Krebs

  DOI：10.1055/s-0029-1219582

  日期：2010.5

  Ephedrine-derived bifunctional thioureas have been synthesized and applied as organocatalysts in Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes.

  麻黄碱衍生的双功能硫脲已被合成并用作有机催化剂，用于 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的迈克尔加成反应。