4-(3-methylthiophen-2-yl)but-3-yn-1-ol | 1238888-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(3-methylthiophen-2-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(3-methyl-2-thienyl)-3-butyn-1-ol
• CAS: 1238888-39-5
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: OUHHGPVZHTVQLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methylthiophen-2-yl)but-3-yn-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以17%的产率得到4-(3-methylthiophen-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由手性阳离子引导的对映选择性分子间 C-H 胺化

  摘要：

  C( sp 3 )-H 键的对映选择性胺化是一种强大的合成转化，但在分子间意义上实现却极具挑战性。我们开发了一系列用于 Rh 催化的 C–H 胺化的一流催化剂的阴离子变体，Rh 2 (esp) 2，我们将衍生自季铵化金鸡纳生物碱的手性阳离子与它们相关联。这些离子对催化剂能够在带有侧羟基的底物的苄基 C-H 胺化中实现高水平的对映选择性。此外，手性阳离子的喹啉似乎与铑络合物进行轴向连接，与 Rh 2 (esp) 2相比，提供了更高的产物产率并突出阳离子所发挥的双重作用。这些结果强调了使用手性阳离子在具有挑战性的过渡金属催化转化中控制对映选择性的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05206
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-甲基噻吩 、 3-丁炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 C.I.酸性橙108 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.5h， 以90%的产率得到4-(3-methylthiophen-2-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to (R)-Tiagabine by a regio- and stereocontrolled hydroiodination of alkynes

  摘要：

  不饱和体系在天然产物中的出现，以及CeCl3促进的方法所具有的温和性和广泛的适用性，提示在生物活性分子的全合成领域存在多个潜在的未来合成应用。在这个概念下，使用CeCl3·7H2O–NaI体系作为有效的异相促进剂，在碳-碳三重键的碘功能化中得到了强调。研究表明，这种方法对于立体选择性合成三取代的（Z）或（E）碘烯特别有趣，只需改变溶剂的性质。该方法已成功应用于合成（R）-1-[4,4-双-(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁烯基]-3-哌啶甲酸1，即（R）-Tiagabine，这是一种有效且选择性的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂，在人类中具有经过验证的抗癫痫疗效。

  DOI：

  10.1039/c005042c