4-hydroxy-4-(2-nitro-phenyl)-butyric acid ethyl ester | 476364-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(2-nitro-phenyl)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)butanoate
• CAS: 476364-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• mdl: MFCD16211128
• 分子量: 253.255
• InChiKey: MQZTWBSNIOUVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(2-nitro-phenyl)-butyric acid ethyl ester 在 palladium-carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到4-(2-Amino-phenyl)-4-hydroxy-butyric Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazo [1,5-a] pyrimido [5,4-d] [1] benzazepine derivatives

  摘要：

  本发明是一种化合物，其化学式为 1 其中 R 1 是卤素或较低的烷基; R 2 是氢、较低的烷基、环烷基、—(CH 2 ) m -苯基，其中苯环可能被较低的烷氧基取代，或者是—(CH 2 ) m -吲哚基; R 3 是—C(O)O-较低的烷基、—C(O)OH，或者是一个五元杂环芳基，这些环可能被较低的烷基或环烷基取代; n为0、1或2; m为0、1或2; 或其药学上可接受的酸盐。化合物I显示出对GALA A &agr;5受体结合位点的高亲和力和选择性。

  公开号：

  US20030055042A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷 、 邻硝基苯甲醛 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-hydroxy-4-(2-nitro-phenyl)-butyric acid ethyl ester 、 4-(2-nitro-phenyl)-4-trimethylsilanyloxy-butanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的咪唑并发现[1,5-一个] [1,2,4] -三唑并[1,5- d ] [1,4]苯并二氮杂骨架作为一种新型的，有效的和选择性的GABA甲α5反相激动剂系列

  摘要：

  通过迭代设计周期，我们发现了许多新颖的新类，其中咪唑并[1,5- a ] [1,2,4]-三唑并[1,5- d ] [1,4]苯并二氮杂被认为是最有前途的GABA一个α5反相激动剂类的认知提高的潜力。此类具有适度的亚型结合选择性和反向激动作用，并具有最有利的分子特性，可进一步优化针对中枢神经系统（CNS）的药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.153

文献信息

• Discovery of the imidazo[1,5-a][1,2,4]-triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine scaffold as a novel, potent and selective GABAA α5 inverse agonist series
  作者：Guido Achermann、Theresa M. Ballard、Francesca Blasco、Pierre-Emmanuel Broutin、Bernd Büttelmann、Holger Fischer、Martin Graf、Maria-Clemencia Hernandez、Peter Hilty、Frédéric Knoflach、Andreas Koblet、Henner Knust、Anke Kurt、James R. Martin、Raffaello Masciadri、Richard H.P. Porter、Heinz Stadler、Andrew W. Thomas、Gerhard Trube、Jürgen Wichmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.153

  日期：2009.10

  Through iterative design cycles we have discovered a number of novel new classes where the imidazo[1,5-a][1,2,4]-triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine was deemed the most promising GABAA α5 inverse agonist class with potential for cognitive enhancement. This class combines a modest subtype binding selectivity with inverse agonism and has the most favourable molecular properties for further lead optimisation

  通过迭代设计周期，我们发现了许多新颖的新类，其中咪唑并[1,5- a ] [1,2,4]-三唑并[1,5- d ] [1,4]苯并二氮杂被认为是最有前途的GABA一个α5反相激动剂类的认知提高的潜力。此类具有适度的亚型结合选择性和反向激动作用，并具有最有利的分子特性，可进一步优化针对中枢神经系统（CNS）的药物。
• IMIDAZO 1,5-A] PYRIMIDO 5,4-D] BENZAZEPINE DERIVATIVES AS GABA A RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1399448B1

  公开（公告）日：2004-12-01
• US6686352B2
  申请人：——

  公开号：US6686352B2

  公开（公告）日：2004-02-03
• [EN] IMIDAZO [1,5-A] PYRIMIDO [5,4-D] BENZAZEPINE DERIVATIVES AS GABA A RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO [1,5-A] PYRIMIDO [5,4-D] BENZAZEPINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR GABA A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002094834A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 is halogen or lower alkyl; R2 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, -(CH¿2?)m-phenyl, wherein the phenyl ring may be substituted by lower alkoxy, or is (CH2)m-indolyl; R?3¿ is C(O)O-lower alkyl, -C(O)OH, or a five membered heteroaromatic group, which rings may be substituted by lower alkyl or cycloalkyl; n is 0, 1 or 2 ; m is 0, 1 or 2 ; and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. It has been found that this class of compounds show high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful for the treatment of cognitive enhancer or of cognitive disorders like Alzheimer's disease.
• Substituted imidazo [1,5-a] pyrimido [5,4-d] [1] benzazepine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055042A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention is a compound of formula 1 wherein R 1 is halogen or lower alkyl; R 2 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, —(CH 2 ) m -phenyl, wherein the phenyl ring may be substituted by lower alkoxy, or is —(CH 2 ) m -indolyl; R 3 is —C(O)O-lower alkyl, —C(O)OH, or a five membered heteroaromatic group, which rings may be substituted by lower alkyl or cycloalkyl; n is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. Compound I shows high affinity and selectivity for GALA A &agr;5 receptor binding sites.

  本发明是一种化合物，其化学式为 1 其中 R 1 是卤素或较低的烷基; R 2 是氢、较低的烷基、环烷基、—(CH 2 ) m -苯基，其中苯环可能被较低的烷氧基取代，或者是—(CH 2 ) m -吲哚基; R 3 是—C(O)O-较低的烷基、—C(O)OH，或者是一个五元杂环芳基，这些环可能被较低的烷基或环烷基取代; n为0、1或2; m为0、1或2; 或其药学上可接受的酸盐。化合物I显示出对GALA A &agr;5受体结合位点的高亲和力和选择性。