N-(4-formyl-2-methylphenyl)acetamide | 177478-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-formyl-2-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: 4-acetamido-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 177478-64-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: RAFCKVCCTRBHKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-formyl-2-methylphenyl)acetamide 在 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到N-(4-cyano-2-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型钙离子通道邻苯二甲酰胺的合成，杀虫活性和SAR

  摘要：

  为了找到针对ryanodine受体的新型环保杀虫剂，设计并合成了含有七氟异丙基，低氟原子基团和非氟基团的三组新型邻苯二甲酰胺。获得了三个系列的35个新颖结构。标题化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数标题化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。详细讨论了构效关系（SAR）。在合成标题化合物B 8，C 7，D 1，D时如图9和D 12所示，提供它们相应的位置异构体（ B 8 '， C 7 '， D 1 '， D 9 '和D 12 '），并通过2D NMR确认其结构。钙成像技术还用于研究化合物B 2， B 10， C 4和C 5对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i），这表明它们从内质网释放了储存的钙离子，这表明某些化合物可能是昆虫瑞丹素受体（RyR）的潜在调节剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.052
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-formyl-2-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型钙离子通道邻苯二甲酰胺的合成，杀虫活性和SAR

  摘要：

  为了找到针对ryanodine受体的新型环保杀虫剂，设计并合成了含有七氟异丙基，低氟原子基团和非氟基团的三组新型邻苯二甲酰胺。获得了三个系列的35个新颖结构。标题化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数标题化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。详细讨论了构效关系（SAR）。在合成标题化合物B 8，C 7，D 1，D时如图9和D 12所示，提供它们相应的位置异构体（ B 8 '， C 7 '， D 1 '， D 9 '和D 12 '），并通过2D NMR确认其结构。钙成像技术还用于研究化合物B 2， B 10， C 4和C 5对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i），这表明它们从内质网释放了储存的钙离子，这表明某些化合物可能是昆虫瑞丹素受体（RyR）的潜在调节剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.052

文献信息

• Benzimidazole compounds as bradykinin antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06083961A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  This invention relates to a heterocyclic compound of the formula: ##STR1## wherein a group of the formula: ##STR2## is a group of the formula: ##STR3## etc., X is O, S or N--R.sup.5, R.sup.1 is lower alkyl, etc., R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, etc., R.sup.2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, etc., R.sup.3 is halogen, lower alkyl, etc., R.sup.4 is amino optionally having suitable substituent(s), and A is lower alkylene, and a salt thereof, to processes for preparation thereof, and to a pharmaceutical composition comprising the same for the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.

  这项发明涉及一种杂环化合物，其化学式为：##STR1## 其中，##STR2## 是一个化学式为：##STR3## 的基团，X为O、S或N--R.sup.5，R.sup.1为较低烷基等，R.sup.5为氢、较低烷基等，R.sup.2为氢、卤素、较低烷基等，R.sup.3为卤素、较低烷基等，R.sup.4为氨基，可选地具有适当的取代基，A为较低烷基，以及其盐，制备方法和包含该化合物的药物组合物，用于预防和/或治疗人类或动物体内由激肽酶或其类似物介导的疾病。
• Heterocyclic compounds as bradykinin antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06344462B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  This invention relates to a compound of the formula: wherein A1 is lower alkylene, R1 is substituted quinolyl, etc., R2 is hydrogen, halogen or lower alkyl, R3 is halogen or lower alkyl, and R4 is a group of the formula: —Q—A2—R5, etc.,  in which R5 is amino, acylamino, etc., A2 is lower alkylene or a single bond, and Q is a group of the formula:  and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为：其中A1是较低的烷基烯，R1是取代的喹啉基等，R2是氢、卤素或较低的烷基，R3是卤素或较低的烷基，R4是式的一个基团：—Q—A2—R5等，其中R5是氨基、酰胺基等，A2是较低的烷基烯或一个单键，Q是式的一个基团：，以及其在药学上可接受的盐，制备方法，包含相同化合物的药物组成，以及在治疗人类或动物的布雷金激肽或其类似物介导的疾病的预防和/或治疗中使用的方法。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDONES, QUINOLINES AND FUSED N-HERETOCYCLES AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRIDOPYRIMIDONES, QUINOLEINES ET HETEROCYCLES AZOTES FUSIONNES COMME ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996013485A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) The invention relates to Pyridopyrimidones, Quinolines and fused N-heterocyclic compounds of formula (I) wherein Z is a group of the formula (a) or (b) in which X1 is N or C-R1, X2 is N or C-R9, X3 is N or C-R2, R1 is lower alkyl, R2 is hydrogen, lower alkyl, etc., R9 is hydrogen or lower alkyl, R3 is halogen, etc., R4 is halogen, etc., R5 is a group of formula (c), etc., A is lower alkylene, and Y is O, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle Z est un groupe de la formule (a) ou (b). Dans ces formules, X1 est N ou C-R1, X2 est N ou C-R9, X3 est N ou C-R2, R1 est un alkyle inférieur, R2 est un hydrogène, un alkyle inférieur etc; R9 est un hydrogène ou un alkyle inférieur, R3 est un halogène, etc., R4 est un halogène, etc; R5 est un groupe de la formule (c) etc., dans laquelle A est un alkylène inférieur et Y est O, etc. L'invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique, des procédés pour leur préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que l'utilisation de ces compositions pour prévenir et/ou traiter les maladies associées à un métabolisme perturbé de la bradykinine ou de ses analogues, chez les humains ou les animaux.

  本发明涉及式(I)的吡啶吡咯酮、喹啉和融合的N-杂环化合物，其中Z是式(a)或(b)的基团，其中X1是N或C-R1，X2是N或C-R9，X3是N或C-R2，R1是低碳基，R2是氢，低碳基等，R9是氢或低碳基，R3是卤素等，R4是卤素等，R5是式(c)等基团，A是低碳基，Y是O等，以及其药学上可接受的盐，其制备方法，包括其的制药组合物，以及在人类或动物中预防和/或治疗缓激肽或其类似物介导的疾病的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997011069A1

  公开（公告）日：1997-03-27

  (EN) This invention relates to a compound of formula (I) wherein A1 is lower alkylene, R1 is substituted quinolyl, etc., R2 is hydrogen, halogen or lower alkyl, R3 is halogen or lower alkyl, and R4 is a group of the formula: -Q-A2-R5, etc., in which R5 is amino, acylamino, etc., A2 is lower alkylene or a single bond, and Q is a group of formula (a), and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.(FR) Cette invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I), où A1 représente alkylène inférieur, R1 représente quinolyle substitué, etc., R2 représente hydrogène, halogène ou alkyle inférieur, R3 représente halogène ou alkyle inférieur, et R4 représente un groupe de la formule: -Q-A2-R5, etc., où R5 représente amino, acylamino, etc., A2 représente alkylène inférieur ou une liaison simple, et Q représente un groupe de la formule (a), etc., ainsi qu'à des sels d'un tel composé, acceptables sur le plan pharmaceutique, à des procédés pour le préparer, à une composition pharmaceutique le contenant, ainsi qu'à des procédés d'utilisation thérapeutique d'un tel composé dans la prévention et/ou le traitement des maladies à médiation par la bradykinine ou ses analogues, chez l'homme ou chez des animaux.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中A1为低级烷基，R1为取代的喹啉基等，R2为氢、卤素或低级烷基，R3为卤素或低级烷基，R4为以下式的基团：-Q-A2-R5等，其中R5为氨基、酰胺基等，A2为低级烷基或单键，Q为以下式的基团(a)，以及其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，包含该化合物的药物组合物，以及在预防和/或治疗人类或动物中由激肽酶介导的激肽或其类似物引起的疾病中治疗其的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0774462A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  This invention relates to a heterocyclic compound of the formula :    wherein    a group of the formula : is a group of the formula : etc., X is O, S or N-R5, R1 is lower alkyl, etc., R5 is hydrogen, lower alkyl, etc., R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, etc., R3 is halogen, lower alkyl, etc., R4 is amino optionally having suitable substituent(s), and A is lower alkylene, and a salt thereof, to processes for preparation thereof, and to a pharmaceutical composition comprising the same for the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.

  本发明涉及一种式......的杂环化合物： 其中 式中的一个基团是式中的一个基团： 等等、 X是O、S或N-R5、 R1 是低级烷基等、 R5 是氢、低级烷基等、 R2 是氢、卤素、低级烷基等、 R3 是卤素、低级烷基等、 R4 是氨基，可选择具有合适的取代基、 和 A 是低级亚烷基、 及其盐、制备工艺，以及包含上述物质的药物组合物，用于预防和/或治疗缓激肽或其类似物介导的人类或动物疾病。