N-(4-cyano-2-methylphenyl)acetamide | 81018-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyano-2-methylphenyl)acetamide
• CAS: 81018-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: ICAITSAOPYHGSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyano-2-methylphenyl)acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到4-氨基-3-甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型钙离子通道邻苯二甲酰胺的合成，杀虫活性和SAR

  摘要：

  为了找到针对ryanodine受体的新型环保杀虫剂，设计并合成了含有七氟异丙基，低氟原子基团和非氟基团的三组新型邻苯二甲酰胺。获得了三个系列的35个新颖结构。标题化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数标题化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。详细讨论了构效关系（SAR）。在合成标题化合物B 8，C 7，D 1，D时如图9和D 12所示，提供它们相应的位置异构体（ B 8 '， C 7 '， D 1 '， D 9 '和D 12 '），并通过2D NMR确认其结构。钙成像技术还用于研究化合物B 2， B 10， C 4和C 5对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i），这表明它们从内质网释放了储存的钙离子，这表明某些化合物可能是昆虫瑞丹素受体（RyR）的潜在调节剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.052
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-formyl-2-methylphenyl)acetamide 在 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到N-(4-cyano-2-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型钙离子通道邻苯二甲酰胺的合成，杀虫活性和SAR

  摘要：

  为了找到针对ryanodine受体的新型环保杀虫剂，设计并合成了含有七氟异丙基，低氟原子基团和非氟基团的三组新型邻苯二甲酰胺。获得了三个系列的35个新颖结构。标题化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数标题化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。详细讨论了构效关系（SAR）。在合成标题化合物B 8，C 7，D 1，D时如图9和D 12所示，提供它们相应的位置异构体（ B 8 '， C 7 '， D 1 '， D 9 '和D 12 '），并通过2D NMR确认其结构。钙成像技术还用于研究化合物B 2， B 10， C 4和C 5对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i），这表明它们从内质网释放了储存的钙离子，这表明某些化合物可能是昆虫瑞丹素受体（RyR）的潜在调节剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.052

文献信息

• [EN] NUCLIDE LABELLED H-TETRAZINES AND USE THEREOF FOR PET AND SPECT PRETARGETED IMAGING AND RADIONUCLIDE THERAPY<br/>[FR] H-TÉTRAZINES MARQUÉES PAR UN NUCLÉIDE ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE ET LA THÉRAPIE DE RADIONUCLÉIDES PET ET SPECT PRÉCIBLÉS
  申请人：RIGSHOSPITALET

  公开号：WO2021228992A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention relates to novel tetrazine compounds for use in pretargeted in vivo imaging and in therapy and to the precursors of the tetrazine compounds. The compounds are suitable for use in click chemistry, i.e. reactions that join a targeting molecule and a reporter molecule. The compounds comprise a radionuclide of F, I or At and on or more polar groups providing that the compounds can efficiently react with extracellularly located pretargeting vectors and as such used for example for pretargeted cancer diagnostics and cancer therapy.

  本发明涉及用于体内预靶向成像和疗法的新型四氮唑化合物以及四氮唑化合物的前体。这些化合物适用于点击化学，即连接靶向分子和报告分子的反应。这些化合物包括F、I或At的放射性核素，以及一个或多个极性基团，从而使得这些化合物能够有效地与细胞外定位的预靶向载体发生反应，例如用于预靶向癌症诊断和癌症治疗。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BENZIMIDAZOLECARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'ACIDES BENZIMIDAZOLECARBOXYLIQUES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2010149359A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  Substituted benzimidazolecarboxylic acids of formula (I), wherein R1 and R2 independently are hydrogen, C1-6 alkyl or C3-6 cycloalkyl, are prepared in a four-step synthesis starting from N-acyl-4-haloanilines of formula (II), wherein R1 is as defined above, R3 is C1-4 alkyl and X is chlorine or bromine.

  公式（I）中的取代苯并咪唑羧酸，其中R1和R2独立地为氢、C1-6烷基或C3-6环烷基，可以从公式（II）中的N-酰基-4-卤代苯胺开始进行四步合成，其中R1如上定义，R3为C1-4烷基，X为氯或溴。
• NUCLIDE LABELLED H-TETRAZINES AND USE THEREOF FOR PET AND SPECT PRETARGETED IMAGING AND RADIONUCLIDE THERAPY
  申请人：Rigshospitalet

  公开号：EP3909944A1

  公开（公告）日：2021-11-17

  The present invention relates to novel tetrazine compounds for use in pretargeted in vivo imaging and in therapy and to the precursors of the tetrazine compounds. The compounds are suitable for use in click chemistry, i.e. reactions that join a targeting molecule and a reporter molecule. The compounds comprise a radionuclide of F, I or At and on or more polar groups providing that the compounds can efficiently react with extracellularly located pretargeting vectors and as such used for example for pretargeted cancer diagnostics and cancer therapy.

  本发明涉及用于体内预靶向成像和治疗的新型四嗪化合物以及四嗪化合物的前体。这些化合物适用于点击化学反应，即连接靶向分子和报告分子的反应。这些化合物由 F、I 或 At 放射性核素和一个或多个极性基团组成，可与位于细胞外的预靶向载体有效反应，因此可用于癌症预靶向诊断和癌症治疗等。
• Tandem optimization of target activity and elimination of mutagenic potential in a potent series of N-aryl bicyclic hydantoin-based selective androgen receptor modulators
  作者：Lawrence G. Hamann、Mark C. Manfredi、Chongqing Sun、Stanley R. Krystek、Yanting Huang、Yingzhi Bi、David J. Augeri、Tammy Wang、Yan Zou、David. A. Betebenner、Aberra Fura、Ramakrishna Seethala、Rajasree Golla、Joyce E. Kuhns、John A. Lupisella、Celia J. Darienzo、Laura L. Custer、Jennifer L. Price、James M. Johnson、Scott A. Biller、Robert Zahler、Jacek Ostrowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.076

  日期：2007.4

  Pharmacokinctic studies in cynomolgus monkeys with a novel prototype selective androgen receptor modulator revealed trace amounts of an aniline fragment released through hydrolytic metabolism. This aniline fragment was determined to be mutagenic in an Ames assay. subsequent concurrent optimization for target activity and avoidance of mutagenicity led to the identification of a pharmacologically superior clinical candidate without mutagenic potential. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, insecticidal activities and SAR of novel phthalamides targeting calcium channel
  作者：Youwei Chen、Yuxin Li、Li Pan、Jingbo Liu、Yingying Wan、Wei Chen、Lixia Xiong、Na Yang、Haibin Song、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.052

  日期：2014.11

  In order to find novel and environmental friendly insecticides targeting the ryanodine receptor, three series of novel phthalamides containing heptafluoroisopropyl group, low fluorine atoms group and non-fluorine group were designed and synthesized. 35 novel structures of three series were obtained. Insecticidal activities of title compounds against oriental armyworm (Mythimna separata) and diamondback

  为了找到针对ryanodine受体的新型环保杀虫剂，设计并合成了含有七氟异丙基，低氟原子基团和非氟基团的三组新型邻苯二甲酰胺。获得了三个系列的35个新颖结构。标题化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数标题化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。详细讨论了构效关系（SAR）。在合成标题化合物B 8，C 7，D 1，D时如图9和D 12所示，提供它们相应的位置异构体（ B 8 '， C 7 '， D 1 '， D 9 '和D 12 '），并通过2D NMR确认其结构。钙成像技术还用于研究化合物B 2， B 10， C 4和C 5对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i），这表明它们从内质网释放了储存的钙离子，这表明某些化合物可能是昆虫瑞丹素受体（RyR）的潜在调节剂。