(R)-2-氨基-N-(叔丁基)-2-(4-氯苯基)乙酰胺盐酸盐 | 119825-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基-N-(叔丁基)-2-(4-氯苯基)乙酰胺盐酸盐
• 英文名称: (R)-2-amino-N-(tert-butyl)-2-(4-chlorophenyl)acetamide hydrochloride
• CAS: 119825-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂O*ClH
• 分子量: 277.194
• InChiKey: KKBLECJGZJKYLG-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-N-(叔丁基)-2-(4-氯苯基)乙酰胺盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-4-氯苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物作为手性模板：使用半乳糖胺作为手性基质，α-氨基酸的不对称ugi合成

  摘要：

  在路易斯酸催化剂存在下，O-乙酰基-（1）和O-新戊酰基-（2）保护的β-D-吡喃半乳糖胺与醛，异氰酸酯和羧酸在Ugi-四组分缩合反应生成相应的N-半乳糖基氨基酸酰胺衍生物3,5的定量收率基本相同。氯化锌是最有效的路易斯酸催化剂。在0℃或什至在室温下，氨基酸衍生物3，5的（2R，β-D）-非对映异构体以非对映高选择性形成。如果在-78°C至-25°C下使用空间要求更高的O-新戊酰半乳糖胺2，则立体选择性通常为20：1，有利于（2R，β-D）非对映异构体5。一次重结晶后，纯的（R）-氨基酸衍生物5的产率为80-95％。除了高产率和立体选择性之外，这里描述的氨基酸合成还具有以下优点：既不需要有机金属试剂和中间体，也不需要氧气和水分。N-半乳糖基氨基酸酰胺衍生物5的两步酸水解以高收率递送对映体纯的（R）-氨基酸8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86054-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2,8,8-Tetramethyl-nonanedioic acid mono-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-{[(R)-tert-butylcarbamoyl-(4-chloro-phenyl)-methyl]-formyl-amino}-3,4,5-tris-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl] ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-氨基-N-(叔丁基)-2-(4-氯苯基)乙酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Combinatorial Ugi-Multicomponent Synthesis on Solid Phase

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000417)39:8<1431::aid-anie1431>3.0.co;2-n