cis-3,4-dimethylpyrrolidine | 13128-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-3,4-dimethylpyrrolidine
• 英文别名: cis-3,4-dimethyl-pyrrolidine；cis-3,4-Dimethyl-pyrrolidin；cis-3.4-Dimethyl-pyrrolidin；Pyrrolidine, 3,4-dimethyl, cis；(3R,4S)-3,4-dimethylpyrrolidine
• CAS: 13128-94-4
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: RDEHRKLSYJBKDV-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  128-130 °C
• 密度：
  0.795±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  826;826

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-dimethylpyrrolidine 在 (R,R)-(salen)manganese(III) 亚碘酰苯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 N-phenyloxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9
• 作为产物：
  描述：

  meso-1,4-dibromo-2,3-dimethylbutane 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 cis-3,4-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the Epimeric 3,4-Dimethylpyrrolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01652a066

文献信息

• Enantioselective Biocatalytic Oxidative Desymmetrization of Substituted Pyrrolidines
  作者：Valentin Köhler、Kevin R. Bailey、Anass Znabet、James Raftery、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.200906655

  日期：2010.3.15

  Made up out of air: The highly enantioselective oxidation of 3,4‐substituted meso‐pyrrolidines to Δ1‐pyrrolines is reported. The reaction is catalyzed by monoamine oxidase from Aspergillus niger (MAO‐N D5) and utilizes molecular oxygen from air as the stoichiometric oxidant. The corresponding Δ1‐pyrrolines serve as useful building blocks for the synthesis of L‐proline analogues and α‐amino nitriles

  由出空气的：3,4-取代的高度对映选择性氧化内消旋-pyrrolidines到Δ 1 -pyrrolines报道。该反应由来自黑曲霉的单胺氧化酶(MAO-N D5)催化，并利用空气中的分子氧作为化学计量氧化剂。相应的Δ 1 -pyrrolines充当用于合成有用的积木大号脯氨酸类似物和高对映体纯度的α氨基腈。
• Asymmetric desymmetrization of meso-pyrrolidine derivatives by enantiotopic selective CH hydroxylation using (salen)manganese(III) complexes
  作者：T. Punniyamurthy、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00518-9

  日期：1999.7

  Chiral (salen)manganese(III) complexes 1 catalyzed the asymmetric desymmetrization of N-protectedmeso-pyrrolidine derivatives 3, 6–8, 15 and 18 by enantiotopic selective C-H oxidation in the presence of terminal oxidant iodosylbenzene. The oxidation occurred chemoselectively at the carbon α to the nitrogen atom to afford optically active hydroxypyrrolidine derivatives 9, 11, 13, 16, 19 and 21 that

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。
• Preparation of the Epimeric 3,4-Dimethylpyrrolidines
  作者：G. E. McCasland、Stephen Proskow

  DOI：10.1021/ja01652a066

  日期：1954.12