3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ol hydrochloride | 14110-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ol hydrochloride
• 英文别名: 3-amino-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol;hydrochloride
• CAS: 14110-56-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂*ClH
• mdl: MFCD01940396
• 分子量: 201.653
• InChiKey: RTZVQOJAFITPOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ol hydrochloride 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S)-N-[(trans)-4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl]-2-(4-fluorophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MGLUR7 AGONIST COMPOUNDS FOR TREATING MGLUR7- REGULATED DISEASES, DISORDERS, OR CONDITIONS
  [FR] COMPOSÉS AGONISTES DE MGLUR7 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES, TROUBLES OU ÉTATS RÉGULÉS PAR MGLUR7

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐，其中Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中定义，以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。本发明还提供了治疗至少一种与谷氨酸能和GABA能信号通路相关的疾病、紊乱或症状的方法，该信号通路完全或部分由代谢型谷氨酸受体7（mGluR7）调节，通过向受试者投药式(I)的化合物或其药用盐。该化合物可能是mGluR7的选择性激动剂，调节受试者中至少一种神经递质的释放。

  公开号：

  WO2018092921A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,3-二氢色烯-4-酮 在 盐酸 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MGLUR7 AGONIST COMPOUNDS FOR TREATING MGLUR7- REGULATED DISEASES, DISORDERS, OR CONDITIONS
  [FR] COMPOSÉS AGONISTES DE MGLUR7 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES, TROUBLES OU ÉTATS RÉGULÉS PAR MGLUR7

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐，其中Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中定义，以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。本发明还提供了治疗至少一种与谷氨酸能和GABA能信号通路相关的疾病、紊乱或症状的方法，该信号通路完全或部分由代谢型谷氨酸受体7（mGluR7）调节，通过向受试者投药式(I)的化合物或其药用盐。该化合物可能是mGluR7的选择性激动剂，调节受试者中至少一种神经递质的释放。

  公开号：

  WO2018092921A1

文献信息

• MGLUR7 AGONIST COMPOUNDS FOR TREATING MGLUR7- REGULATED DISEASES, DISORDERS, OR CONDITIONS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3541812A1

  公开（公告）日：2019-09-25
• MGLUR7 AGONIST COMPOUNDS FOR TREATING MGLUR7-REGULATED DISEASES, DISORDERS, OR CONDITIONS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20190345148A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The present invention further provides methods of treating at least one disease, disorder, or condition associated with the glutamatergic and GABAergic signalling pathways regulated in full or in part by metabotropic glutamate receptor 7 (mGluR7) by administering a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof to a subject. The compound may be a selective agonist of mGluR7, which modulates the release of at least one neurotransmitter in the subject.