1-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-4-ethynyl-2,5-di(dodecyloxy)benzene | 243835-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-4-ethynyl-2,5-di(dodecyloxy)benzene
• 英文别名: 1-(3-methyl-3-hydroxy-1-butynyl)-4-ethynyl-2,5-didodecyloxybenzene；4-(2,5-Didodecoxy-4-ethynylphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 243835-38-3
• 化学式: C₃₇H₆₀O₃
• 分子量: 552.882
• InChiKey: IBEVLZUHWXNNDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  649.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-4-ethynyl-2,5-di(dodecyloxy)benzene 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 1-(2,2'-bipyridin-5-ylethynyl)-4-(2,2'-bipyridin-5-ylethynyl-5-bromo)-2,5-didodecyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过收敛方法构建的准线性和分段的bis-至penta-2，2'-联吡啶多配位体

  摘要：

  提出了一种可靠而实用的方法，用于制备具有刚性和共轭间隔基的分段低聚2,2'-联吡啶基配体。第一组配体具有单个炔烃作为桥的作用，并且已通过Pd（0）催化的2，2'-联吡啶（联吡啶）的乙炔基和溴取代衍生物之间的交叉偶联反应构建。这些新的配体使人们可以使用多种基于六聚，八聚和十聚吡啶的材料。发现了最佳条件，条件是[Pd（PPh（3））（4）]（6 mol％）在含苯的二异丙胺中，在80摄氏度下进行。第二系列可溶性配体是围绕1,4-二乙炔基-2，5合成的-二十二烷基氧基苯桥联单元。综合过程需要保护/脱保护方法，以及化学选择性钯催化的Sonogashira-Hagihara交叉偶联方案以获得目标多位配体。在该策略中，需要带有一个或两个联吡啶和苯基单元的关键性15b，17和19b中间体，并且此类实体已以极高的产率分离出来。该产品具有高度溶解性和光稳定性。在每种情况下，最后一步都涉及适当成分之间的双重交叉

  DOI：

  10.1021/jo000836k
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-[2,5-二(十二烷氧基)-1,4-亚苯基]二(2-甲基-3-丁炔-2-醇) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到1-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-4-ethynyl-2,5-di(dodecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  寡聚（对亚苯基乙炔基）-BODIPY衍生物：合成，能量转移和量子化学计算

  摘要：

  报道了一系列低聚对苯撑乙炔-BODIPY（OPEB）盒的合成和能量转移特性。一系列具有不同共轭链长的低聚对苯乙炔（OPE）作为能量转移系统中的能量供体亚基，其两端均被BODIPY发色团作为能量受体亚基。通过紫外/可见光，荧光光谱和建模研究了OPE的共轭链对OPEB盒中能量转移的影响。随着n苯基乙炔单元数量的增加（n = 1–7），OPE n的最大吸收和发射红移。在OPEB n类似物中，分配给BODIPY部分的最大吸收量与OPE间隔基的长度无关。然而，当苯基乙炔单元的数目增加时，BODIPY带的相对吸收强度降低。OPEB n的发射光谱以在613 nm处的峰峰值为主，这与BODIPY部分的发射相对应，无论激发是在420 nm还是在550 nm处。此外，观察到非常小的谱带，其最大值在450和500 nm之间，并且其强度相对于BODIPY发射的强度随n的增加而增加，即OPE的激发态通过将能量转移至BODIPY部分，可有效地淬灭OPEB

  DOI：

  10.1002/chem.201100454

文献信息

• Synthesis of Soluble Bis-terpyridine Ligands Bearing Ethynylene−Phenylene Spacers
  作者：Abderrahim Khatyr、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo9919355

  日期：2000.5.1

  Soluble and rigid terpyridine-based ditopic ligands bearing one to five phenylene/ethynylene modules have been synthesized by way of a stepwise procedure. Each module is attached to the terpyridine unit via an ethynylene fragment and functionalized at the 4-position with an additional ethynylene connector and in the 2,5-positions with two flexible dodecyloxy chains. The synthetic protocol is based

  通过逐步方法合成了带有1-5个亚苯基/亚乙炔基模块的可溶性和刚性基于联吡啶的对位配体。每个模块通过亚乙炔基片段连接到三联吡啶单元，并在4-位带有一个附加的亚乙炔基连接器的功能化，并在2,5-位具有两个柔性十二烷氧基链的功能化。合成规程基于接枝有必要的二乙炔基/苯基或乙炔基苯基/溴化物附件的三联吡啶亚基之间的连续Pd（0）催化的交叉偶联反应。对于显示偶数个苯基/亚乙炔基模块的对位配体，最后一步涉及4'-乙炔基2,2'：6'，6'-叔吡啶与适当的溴衍生物之间的单个交叉偶联反应。在配体具有奇数个亚苯基/亚乙炔基片段的情况下，扩展的二溴聚亚苯基中间体与4'-亚乙炔基2,2'：6'，6''-三吡啶或1-（需要4'-乙炔基-2,2'：6'，2''-三吡啶）-4-乙炔基-2,5-二十二烷氧基-苯。对于配体IV，在70°C的正丙胺中发现了[Pd（0）（PPh（3））（4）]（6 mol％）的最佳制备条件。1-（4'-乙炔基的氧化二聚作用-2
• Stepwise construction of rigid rod-like terpyridine ligands based on alternating ethynyl/phenyl modules
  作者：Abderrahim Khatyr、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01073-4

  日期：1999.7

  We report the synthesis of novel soluble ditopic terpyridine ligands bearing an alternance of acetylenic/phenyl modules (one to five) built in the centre. The protocol is based on sequential Pd-promoted cross-coupling reaction between selected mono-terpy fragments and either mono-protected 1,4-diethynyl-2,5-di(dodecyloxy)benzene or 1,4-diethynyl-2,5-di(dodecyloxy)benzene synthons. The ligand bearing

  我们报告了新型可溶性二位三联吡啶配体的合成，该配体具有建在中心的炔属/苯基模块（一到五个）的交替。该协议基于选定的单萜片段与单保护的1,4-二乙炔基-2,5-二（十二烷基氧基）苯或1,4-二乙炔基-2,5-之间的顺序Pd促进的交叉偶联反应二（十二烷氧基）苯合成子。通过铜盐和O 2促进的氧化自偶联反应制备带有中心二乙炔基间隔基的配体。
• Sequential synthesis of rigid multi-bipyridine ligands bearing diethynyl/phenyl solubilizing fragments
  作者：Abderrahim Khatyr、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00498-6

  日期：2000.5

  Reliable and practical synthetic routes for the construction of multitopic bipyridine ligands are presented. The first series contains the chelating fragments connected via an ethynyl function and the second series is built from an alternation of ethynyl/phenyl/bipyridine modules. The synthetic protocol is based on sequential Pd-promoted cross-coupling reactions between selected bis-bpy or ethynyl/phenyl/bpy intermediates of increasing size. The ligands bearing functionalized 1,4-diethynyl-2,5-di(dodecyloxy)benzene subunits are soluble in chlorinated solvents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.