2-diphenylphosphanyl-benzoic acid (E)-(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyl-oxymethyl)-but-2-enyl ester | 1174752-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diphenylphosphanyl-benzoic acid (E)-(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyl-oxymethyl)-but-2-enyl ester
• 英文别名: (S,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-en-2-yl 2-(diphenyl-phosphino)benzoate；(S,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-en-2-yl 2-(diphenylphosphino)benzoate；[(E,2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-3-en-2-yl] 2-diphenylphosphanylbenzoate
• CAS: 1174752-28-3
• 化学式: C₄₀H₄₁O₃PSi
• 分子量: 628.823
• InChiKey: QJBSSMVHFAXLIR-FFAFSLRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.2±55.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenylphosphanyl-benzoic acid (E)-(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyl-oxymethyl)-but-2-enyl ester 、 (2R,4R)-1-bromo-2,4,6-trimethylheptane 在 magnesium 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到tert-butyl(diphenyl)((4R,6R,8R,E)-4,6,8,10-tetramethylundec-2-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成非天然和天然立体异构体

  摘要：

  条纹黄瓜甲虫Acalymma vittatum是造成北美葫芦作物严重受损的原因。为了制定对环境无害的植物保护策略，最近的研究集中在鉴定黄瓜甲虫的性信息素。在这种情况下，我们开发了A. vittatum的聚集信息素的不对称全合成，Vittatalactone，以确定其绝对构型，并在野外研究中进一步检查了信息素的反应。合成的特征是通过酶催化的方法实现脱氧丙酸酯的结构基序。预成型有机铜试剂然后可以在被耦合的对映选择性ö -DPPB定向烯丙基取代与官能ö-DPPB-酯。通过这种有效的转化，可以在高度收敛的合成过程中获得维他他内酯。

  DOI：

  10.1021/jo100383u
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)(R)-2-hydroxypent-3-enoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-diphenylphosphanyl-benzoic acid (E)-(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyl-oxymethyl)-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE

  摘要：

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。

  公开号：

  US20110282075A1

文献信息

• A Unified Strategy for the Stereospecific Construction of Propionates and Acetate-Propionates Relying on a Directed Allylic Substitution
  作者：Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200901064

  日期：2009.6.22

  Flexible friends: A new strategy that relies on o‐DPPB‐directed allylic substitution has been implemented for the flexible and stereospecific construction of major polyketide and isoprenoid structural elements (see scheme; o‐DPPB=ortho‐diphenylphosphanyl benzoate; PG=protecting group).

  灵活的朋友：主要的聚酮化合物和类异戊二烯结构元素的柔性和立体定向构造，已经采用了一种基于o -DPPB指导的烯丙基取代的新策略（请参见方案；o -DPPB =邻-二苯基膦基苯甲酸酯； PG =保护基） 。
• Total Synthesis of (+)-Bourgeanic Acid Utilizing <i>o</i>-DPPB-Directed Allylic Substitution
  作者：Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol9011635

  日期：2009.8.6

  The lichen metabolite (+)-bourgeanic acid has been synthesized utilizing a new strategy for the construction of propionate motifs relying on the o-DPPB-directed copper-mediated allylic substitution. This synthesis features the o-DPPB-directed allylic substitution employing a chiral Grignard reagent, Sharpless asymmetric epoxidation, and reductive epoxide ring opening with a higher order dimethylcuprate

  地衣代谢物（+）-布尔金酸是利用一种新的策略合成的，该策略依赖于o -DPPB定向的铜介导的烯丙基取代，来构建丙酸酯基序。该合成的特征是采用手性格氏试剂进行邻-DPPB-定向的烯丙基取代，Sharpless不对称环氧化和具有较高阶二甲基铜酸酯的还原性环氧化物开环，以设定脂族侧基的四个立体异构中心。
• Enantioselective Total Synthesis and Determination of Absolute Configuration of Vittatalactone
  作者：Yvonne Schmidt、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol901591t

  日期：2009.11.5

  The first asymmetric total synthesis of vittatalactone features the divergent synthesis of two diastereomers to assign the absolute configuration of the natural product. Its consecutive propionate and deoxypropionate stereogenic centers are established by enantioselective o-DPPB directed allylic substitution.

  tta他内酯的第一个不对称全合成特征是两种非对映异构体的发散合成，从而赋予了天然产物的绝对构型。其连续的丙酸和脱氧丙酸立体异构中心是通过对映选择性的o -DPPB定向的烯丙基取代而建立的。
• Enantioselective Total Synthesis of the Unnatural and the Natural Stereoisomers of Vittatalactone
  作者：Yvonne Schmidt、Konrad Lehr、Ulrich Breuninger、Gabriel Brand、Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/jo100383u

  日期：2010.7.2

  of the cucumber beetle. In this context, we developed the asymmetric total synthesis of the aggregation pheromone of A. vittatum, Vittatalactone, to determine its absolute configuration and to further examine the pheromone response in field studies. The synthesis features an enzyme-catalyzed approach toward the deoxypropionate structural motif. A preformed organocopper reagent could then be coupled in

  条纹黄瓜甲虫Acalymma vittatum是造成北美葫芦作物严重受损的原因。为了制定对环境无害的植物保护策略，最近的研究集中在鉴定黄瓜甲虫的性信息素。在这种情况下，我们开发了A. vittatum的聚集信息素的不对称全合成，Vittatalactone，以确定其绝对构型，并在野外研究中进一步检查了信息素的反应。合成的特征是通过酶催化的方法实现脱氧丙酸酯的结构基序。预成型有机铜试剂然后可以在被耦合的对映选择性ö -DPPB定向烯丙基取代与官能ö-DPPB-酯。通过这种有效的转化，可以在高度收敛的合成过程中获得维他他内酯。
• METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE
  申请人：BREIT Bernhard

  公开号：US20110282075A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of vittatalactone, the aggregation pheromone of the striped cucumber beetle, Acalymma vittatum.

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。