1-Amino-3-(4-chlorophenyl)pyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile | 150651-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Amino-3-(4-chlorophenyl)pyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile
• CAS: 150651-40-4
• 化学式: C₁₉H₁₀ClN₅
• 分子量: 343.775
• InChiKey: LNQVPSXUGHJEGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-3-(4-chlorophenyl)pyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5-Amino-8-(4-chlorophenyl)-6-imino-1,3,5,11-tetrazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-2(7),3,8,10,12,14,16-heptaene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[2“，3”：6'，1']嘧啶[4'，5'：2,3]吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的新颖五杂环系统的首次合成

  摘要：

  1-氨基-3-芳基吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑-2,4-二腈（1）与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛（DMF-DMA）的反应，得到1- [ N，N-（二甲基氨基亚甲基）氨基] -3 -芳基吡啶并[1,2 - a ]苯并咪唑-2,4-二腈（2）。化合物（1）与原甲酸三乙酯反应，生成1- [ N-（乙氧基亚甲基）氨基] -3-芳基吡啶并[1,2 - a ]苯并咪唑-2,4-二甲腈（3）。通过（2）或（2）的缩合反应合成3-氨基-4-亚氨基-5-芳基-6-氰基嘧啶[5'，4'：5,6]吡啶[1,2-α]苯并咪唑（4）。（3）与水合肼。的反应（4）用乙酸酐，氯甲酸乙酯或异硫氰酸芳基得到的新环系统的各衍生物即-1,2,4-三唑并- [2“，3”：6'，1']嘧啶并[4'，5 ′：2,3]吡啶[1,2- a ]苯并咪唑（5-7）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410222
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Amino-3-(4-chlorophenyl)pyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyazaheterocycles by Michael addition of CH acids to ?,?-unsaturated nitriles. Synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazole and pyrimido[5?,4?: 5,6]pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives

  摘要：

  Addition of 1H-benzimidazole-2-carbonitrile (1) to arylidenemalononitrile (2) gave 1-amino-3-aryl pyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile (3), 2-aryl-benzimidazole (4) and 1H-benzimidazole-2-acetonitrile, alpha-(arylmethylene) (5). Compounds (3) reacted with formamide yielding 4-amino-5-aryl pyrimido[5',4': 5,6]pyrido[1,2-a]benzimidazole (6).

  DOI：

  10.1002/prac.19933350311

文献信息

• [EN] SPECIFIC INHIBITORS OF PROTEIN P21 AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS SPÉCIFIQUES DE LA PROTÉINE P21 COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BADEN WUERTTEMBERG STIFTUNG GMBH

  公开号：WO2014041125A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention relates to novel inhibitors of p21. These inhibitors are useful as therapeutic agents for promoting cell regeneration and in the treatment of cancer. Improvement of cell regeneration is particularly desirable in patients of old age or in patients suffering from chronic diseases, acute or chronic injuries.
• First synthesis of novel pentaheterocyclic ring system of 1,2,4-triazolo[2″,3″:6′,1′]pyrimido[4′,5′:2,3]pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole
  作者：Nehal M. Elwan

  DOI：10.1002/jhet.5570410222

  日期：2004.3

  4-dicarbonitrile (1) with dimethylformamide-dimethylacetal (DMF-DMA) gave 1-[N,N-(dimethylaminomethylene)amino]-3-arylpyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile (2). Compounds (1) reacted with triethylorthoformate yielding 1-[N-(ethoxymethylene)amino]-3-arylpyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile (3). 3-Amino-4-imino-5-aryl-6-cyanopyrimido[5′,4′:5,6]pyrido[1,2-α] benzimidazole (4) was synthesized

  1-氨基-3-芳基吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑-2,4-二腈（1）与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛（DMF-DMA）的反应，得到1- [ N，N-（二甲基氨基亚甲基）氨基] -3 -芳基吡啶并[1,2 - a ]苯并咪唑-2,4-二腈（2）。化合物（1）与原甲酸三乙酯反应，生成1- [ N-（乙氧基亚甲基）氨基] -3-芳基吡啶并[1,2 - a ]苯并咪唑-2,4-二甲腈（3）。通过（2）或（2）的缩合反应合成3-氨基-4-亚氨基-5-芳基-6-氰基嘧啶[5'，4'：5,6]吡啶[1,2-α]苯并咪唑（4）。（3）与水合肼。的反应（4）用乙酸酐，氯甲酸乙酯或异硫氰酸芳基得到的新环系统的各衍生物即-1,2,4-三唑并- [2“，3”：6'，1']嘧啶并[4'，5 ′：2,3]吡啶[1,2- a ]苯并咪唑（5-7）。
• Synthesis of polyazaheterocycles by Michael addition of CH acids to ?,?-unsaturated nitriles. Synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazole and pyrimido[5?,4?: 5,6]pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives
  作者：Krystyna Bogdanowicz-Szwed、Agnieszka Czarny

  DOI：10.1002/prac.19933350311

  日期：——

  Addition of 1H-benzimidazole-2-carbonitrile (1) to arylidenemalononitrile (2) gave 1-amino-3-aryl pyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile (3), 2-aryl-benzimidazole (4) and 1H-benzimidazole-2-acetonitrile, alpha-(arylmethylene) (5). Compounds (3) reacted with formamide yielding 4-amino-5-aryl pyrimido[5',4': 5,6]pyrido[1,2-a]benzimidazole (6).