6-(2-(3,3-dimethylpropoxycarbonyl-2-yl)ethyl)naphthalene-1,4-dione | 177327-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(2-(3,3-dimethylpropoxycarbonyl-2-yl)ethyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 6-(4-methylpent-3-en-1-yl)naphthalene-1,4-dione；6-(4-methylpent-3-en-1-yl)-1,4-naphthoquinone；6-(4'-methyl-3'-pentenyl)-1,4-naphthoquinone；6-(4-methyl-pent-3-enyl)-[1,4]naphthoquinone；6-(4-Methyl-3-pentenyl)-1,4-naphthoquinone；6-(4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 177327-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: LYCONGPDLAMOQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-(3,3-dimethylpropoxycarbonyl-2-yl)ethyl)naphthalene-1,4-dione 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-acetoxy-7-(4-methylpentyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Cytotoxic 6(7)-Alkyl-2-hydroxy-1, 4-naphthoquinones

  摘要：

  Various Diels Alder cycloaddition conditions have been used to optimise the preparation of cytotoxic 6-alkyl-1,4-naphthoquinones, which were subsequently transformed into 6(7)-alkyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones. The compounds thus prepared were evaluated for their cytotoxic activity against several neoplastic cultured cell lines and some of them showed IC50 values below the muM level.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200212)335:9<427::aid-ardp427>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 6-(2-(3,3-dimethylpropoxycarbonyl-2-yl)ethyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从 1,4-苯醌合成细胞毒性 1,4-蒽醌的新途径

  摘要：

  描述了在酸存在下从对苯醌和月桂烯中获得蒽-1,4-二酮的新方法。α-月桂烯和对苯醌之间的环加成反应，然后氧化，导致 1,4-萘醌或 1,4-蒽醌，这取决于在氧化过程中是否存在用于 Diels-Alder 反应的路易斯酸；此外，溶剂中的微量酸在确定所获得的环加合物方面发挥了重要作用。合成的醌对几种肿瘤细胞系表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918437

文献信息

• Synthesis and Modification of Substituted 2-Azaanthraquinones
  作者：Thomas Welzel、Dieter Weiß、Rainer Beckert、Helmar Görls

  DOI：10.1515/znb-2010-0709

  日期：2010.7.1

  The cycloaddition-ring transformation reaction sequence of pyrido[1,2-a]pyrazines with substituted naphthoquinones furnished a series of new highly substituted azaanthraquinones. Whereas monosubstituted naphthoquinones were normally leading to two regioisomeric products, in some cases a preference for only one regioisomer was observed. The amino derivative 3b which was isolated as the main product proved to be suitable for further modifications at the primary amino group. The derivatives obtained possess groups capable of connecting the molecule with other substructures for applications as functional dyes. The newly synthesized azaquinones show strong and very broad absorptions between 400 and 600 nm in their UV/Vis spectra

  吡啶并[1,2-a]吡嗪与取代萘醌的环加成-环转化反应序列产生了一系列新的高度取代的氮杂蒽醌。虽然单取代的萘醌通常会导致两种位置异构体产物，但在某些情况下观察到对只有一个位置异构体的偏好。作为主要产物分离出的氨基衍生物3b被证明适合进一步在主要氨基团上进行修饰。所得到的衍生物具有能够将分子与其他亚结构连接起来以应用为功能染料的基团。新合成的氮杂蒽醌在其紫外/可见光谱中显示出强烈且非常宽的吸收峰，在400至600纳米之间。
• Synthesis and antifungal activity of terpenyl-1,4-naphthoquinone and 1,4-anthracenedione derivatives
  作者：Ma Ángeles Castro、Ana Ma Gamito、Verónica Tangarife-Castaño、Bibiana Zapata、José Ma Miguel del Corral、Ana C. Mesa-Arango、Liliana Betancur-Galvis、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.018

  日期：2013.9

  strategy used to obtain the quinone derivatives was initially based on the Diels–Alder cycloaddition between myrcene and several p-benzoquinone derivatives, followed by cyclisation of the prenyl side chain in the case of anthracene-1,4-diones. The most promising compounds, displaying MIC values in the low μg/mL range, were those bearing one or two chlorine atoms attached to the quinone ring. Time-kill curves

  进行的27简单和杂环稠合的异戊烯基-1,4-萘醌和1,4-蒽二酮类抗真菌评价体外针对人病原性酵母菌（念珠菌属）和丝状真菌（曲霉属，镰孢属，和毛癣菌属）。最初用于获得醌衍生物的合成策略是基于月桂烯和几种对映体之间的Diels-Alder环加成反应-苯醌衍生物，在蒽-1,4-二酮的情况下，异戊二烯侧链的环化。MIC值在低μg/ mL范围内的最有希望的化合物是那些带有一个或两个氯原子连接在醌环上的化合物。确定的最有效化合物的时间杀灭曲线显示出其抑菌作用模式与伊曲康唑相似。
• SERINIQUINONES, MELANOMA-SPECIFIC ANTICANCER AGENTS
  申请人：The Regents of the University of California, a California corporation

  公开号：US20150148314A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  There are provided, inter alia, derivatives of seriniquinone and methods useful for the treatment of cancer, and in particular treatment of melanoma and prostate cancer.

  提供了丝氨醌衍生物及其治疗癌症的方法，特别是治疗黑色素瘤和前列腺癌。
• Synthesis and cytotoxicity of new aminoterpenylquinones
  作者：José M. Miguel del Corral、M Angeles Castro、Marina Gordaliza、M Luz Martı́n、Simone A. Gualberto、Ana M Gamito、Carmen Cuevas、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.059

  日期：2005.2

  Several 6(7)-alkyl-1,4-naphthoquinones (NQ) have been prepared by cycloaddition reactions between the monoterpene alpha-myrcene and p-benzoquinones and halogen and nitrogen-containing functional groups have been introduced at the C-2 position of the naphthoquinone ring via nucleophilic addition or substitution reactions. These substituents at positions 2/3 of the NQ clearly influence the cytotoxic

  通过单萜α-月桂烯和对苯醌之间的环加成反应，已经制备了几种6（7）-烷基-1,4-萘醌（NQ），并且在C-2位引入了卤素和含氮官能团。萘醌环通过亲核加成或取代反应。NQ位置2/3处的这些取代基明显影响此类化合物的细胞毒性。特别令人感兴趣的是被芳基氨基，特别是对-氧芳基氨基，基团取代，其大大增强了它们的生物活性和选择性。
• 一种合成6-(2-(3,3-二甲基噁丙环-2-基)乙基) 萘-1,4-二酮的方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN103951637B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种合成6-(2-(3,3-二甲基噁丙环-2-基)乙基)萘-1,4-二酮的方法，以6-(4-甲基-3-戊烯基)萘-1,4-二醌为原料，以过氧乙酸为氧化剂，氯仿为溶剂，反应温度30℃，结束后对产物进行洗涤纯化即可。与现有技术相比，本发明的合成6-(2-(3,3-二甲基噁丙环-2-基)乙基)萘-1,4-二酮方法具有的突出优点包括：采用廉价、低浓度的过氧乙酸为氧化剂，该反应得率高，选择性强，操作简单，制备成本低，具有很好的实用性，能够产生很好的经济效益和社会效益。