5,5-dimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1,4-anthraquinone | 874584-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1,4-anthraquinone
• 英文别名: 8,8-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-anthracene-1,4-dione
• CAS: 874584-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: UWDFFQFKXAVTCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1,4-anthraquinone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  从 1,4-苯醌合成细胞毒性 1,4-蒽醌的新途径

  摘要：

  描述了在酸存在下从对苯醌和月桂烯中获得蒽-1,4-二酮的新方法。α-月桂烯和对苯醌之间的环加成反应，然后氧化，导致 1,4-萘醌或 1,4-蒽醌，这取决于在氧化过程中是否存在用于 Diels-Alder 反应的路易斯酸；此外，溶剂中的微量酸在确定所获得的环加合物方面发挥了重要作用。合成的醌对几种肿瘤细胞系表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918437
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium dithionite 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 5,5-dimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1,4-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  从 1,4-苯醌合成细胞毒性 1,4-蒽醌的新途径

  摘要：

  描述了在酸存在下从对苯醌和月桂烯中获得蒽-1,4-二酮的新方法。α-月桂烯和对苯醌之间的环加成反应，然后氧化，导致 1,4-萘醌或 1,4-蒽醌，这取决于在氧化过程中是否存在用于 Diels-Alder 反应的路易斯酸；此外，溶剂中的微量酸在确定所获得的环加合物方面发挥了重要作用。合成的醌对几种肿瘤细胞系表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918437

文献信息

• A Novel Synthetic Route to Cytotoxic 1,4-Anthraquinones from 1,4-Benzoquinones
  作者：Mª Angeles Castro、José Mª Miguel del Corral、Marina Gordaliza、Pablo A. García、Ana Mª Gamito、Simone A. Gualberto、Ronan Batista、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1055/s-2005-918437

  日期：——

  A new procedure to obtain anthracene-1,4-diones from p-benzoquinones and myrcene, in the presence of acids, is described. The cycloaddition reaction between α-myrcene and p-benzoquinones, followed by oxidation, led to 1,4-naphthoquinones or 1,4-anthraquinones depending upon whether the Lewis acid used in the Diels-Alder reaction, was present or absent during oxidation; furthermore, traces of acid in

  描述了在酸存在下从对苯醌和月桂烯中获得蒽-1,4-二酮的新方法。α-月桂烯和对苯醌之间的环加成反应，然后氧化，导致 1,4-萘醌或 1,4-蒽醌，这取决于在氧化过程中是否存在用于 Diels-Alder 反应的路易斯酸；此外，溶剂中的微量酸在确定所获得的环加合物方面发挥了重要作用。合成的醌对几种肿瘤细胞系表现出细胞毒性。