(DL)-3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 63586-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (DL)-3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one；3-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；3-Hydroxymethyl-3,4-dihydroisocarbostyril；3-Hydroxymethyl-3,4-dihydroisowerbostyril
• CAS: 63586-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: CHTLYANSXRWMEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-138 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  460.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (DL)-3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZYL SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS MOGAT-2 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZYLSULFONAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MOGAT-2

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物。其中R1、L和A如本文所述，或其药用盐，制备该化合物的方法，以及使用该化合物治疗高甘油三酯血症等疾病的方法。

  公开号：

  WO2014074365A1
• 作为产物：
  描述：

  (DL)-methyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 锂硼氢 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(DL)-3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于 1-oxo-1,2,3,4-四氢异喹啉和 1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline 支架的潜在西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的设计、合成和体外评估。

  摘要：

  1-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline 和 1-Oxo-1, 2-dihydroisoquinoline 支架用于设计和液相合成重点化合物库，用于筛选西尼罗河病毒 (WNV) 蛋白酶。探索性研究导致鉴定了一种 WNV 蛋白酶抑制剂（一种基于 1-oxo-1, 2-dihydroisoquinoline 的衍生物，12j），它可能作为一个潜在的先导优化活动的跳板。鉴定出的命中对一组哺乳动物丝氨酸蛋白酶没有任何抑制活性。

  DOI：

  10.1021/cc100091h

文献信息

• Rhodium(III) Complex with a Bulky Cyclopentadienyl Ligand as a Catalyst for Regioselective Synthesis of Dihydroisoquinolones through C−H Activation of Arylhydroxamic Acids
  作者：Evgeniya A. Trifonova、Nikita M. Ankudinov、Maxim V. Kozlov、Mikhail Y. Sharipov、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1002/chem.201804050

  日期：2018.11.7

  Catalytic reaction of arylhydroxamic acids with alkenes represents a convenient method for preparation of biologically active dihydroisoquinolones. Here, the rhodium(III) complex [(C5H2tBu2CH2tBu)RhCl2]2, which allows one to carry out such reactions with high regioselectivity to obtain 4‐substituted dihydroisoquinolones in 72–97 % yields, is described. The regioselectivity is provided by the bulky

  芳基异羟肟酸与烯烃的催化反应代表了一种制备生物活性二氢异喹诺酮的简便方法。在这里，铑（III）络合物[（C 5 H 2 t Bu 2 CH 2 t Bu）RhCl 2 ] 2可以使该反应以高区域选择性进行，从而以72-97％的产率获得4-取代的二氢异喹诺酮类化合物。进行说明。区域选择性由催化剂的庞大环戊二烯基配体提供，该配体是通过叔丁基乙炔的[2 + 2 + 1]环三聚形成的。催化反应可耐受烯烃中各种遥远的官能团，但会被大体积（例如，t Bu）或强配位（例如咪唑基）取代基。某些制备的二氢异喹诺酮能有效抑制植物致病真菌的生长。
• Rhodium(III)-Catalyzed Heterocycle Synthesis Using an Internal Oxidant: Improved Reactivity and Mechanistic Studies
  作者：Nicolas Guimond、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja201143v

  日期：2011.4.27

  syntheses, the new conditions allow for the first time the use of terminal alkynes. Also, it is shown that the use of alkenes, including ethylene, instead of alkynes leads to the room temperature formation of 3,4-dihydroisoquinolones. Mechanistic investigations of this new system point to a change in the turnover limiting step of the catalytic cycle relative to the previously reported conditions. Concerted

  可作为内部氧化剂的导向基团最近已被证明有利于进行 CH 官能化的金属催化的杂环合成。根据我们最近报道的铑（III）催化氧化还原中性异喹诺酮合成，我们在本文中介绍了一种更具反应性的内部氧化剂/导向基团的开发，该基团可以促进在室温下形成多种异喹诺酮，同时采用低催化剂负载量（0.5 mol%）。与之前报道的氧化铑 (III) 催化的杂环合成相比，新条件首次允许使用末端炔烃。此外，还表明使用包括乙烯在内的烯烃代替炔烃会导致 3,4-二氢异喹诺酮在室温下形成。这个新系统的机理研究表明，相对于先前报道的条件，催化循环的周转限制步骤发生了变化。现在提议将协同金属化-去质子化 (CMD) 作为周转限制步骤。此外，在该系统上进行的 DFT 计算与逐步 CN 键还原消除/NO 键氧化加成机制一致，以提供所需的杂环。发现计算强调的概念与实验结果一致。在该系统上进行的 DFT 计算与逐步 CN 键还原消除/NO
• AROMATIC KETONE SYNTHESIS WITH AMIDE REAGENTS AND RELATED REACTIONS
  申请人：Klumpp Douglas A.

  公开号：US20130267712A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  A method of preparing an aryl carbonyl or aryl thiocarbonyl compound, comprises reacting an N-(nitroaryl)-amide or N-(nitroaryl)-thioamide with an aromatic ring, with a superacid catalyst, to produce the aryl carbonyl or aryl thiocarbonyl compound. The superacid is present in an amount of at most 8 equivalents in proportion to the N-(nitroaryl)-amide or N-(nitroaryl)-thioamide. A method of preparing aryl amide or aryl thioamide, comprises reacting an N-(nitroaryl)-carbamide or N-(nitroaryl)-thiocarbamide with an aromatic ring, with a superacid catalyst, to produce the aryl amide or aryl thioamide.

  一种制备芳基羰基或芳基硫代羰基化合物的方法，包括将N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基羰基或芳基硫代羰基化合物。超酸的量最多为N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺的8倍。一种制备芳基酰胺或芳基硫酰胺的方法，包括将N-(硝基芳基)-碳酰胺或N-(硝基芳基)-硫代碳酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基酰胺或芳基硫酰胺。
• NOVEL BENZYL SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS MOGAT-2 INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：US20150284404A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides compounds of Formula I. Wherein R1, L, and A are as described herein, or a pharmaceutical salt thereof, processes for preparing the compounds, and methods of treating a condition, such as hypertriglyceridemia, using the compounds.

  本发明提供了公式I的化合物。其中R1，L和A如此描述，或其药用盐，制备所述化合物的方法，以及使用所述化合物治疗高甘油三酯血症等疾病的方法。
• Benzyl sulfonamide compounds useful as MoGAT-2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US09416138B2

  公开（公告）日：2016-08-16

  The present invention provides compounds of Formula I. Wherein R1, L, and A are as described herein, or a pharmaceutical salt thereof, processes for preparing the compounds, and methods of treating a condition, such as hypertriglyceridemia, using the compounds.

  本发明提供了式I的化合物。其中R1、L和A如本文所述，或其药用盐，制备该化合物的方法，以及使用该化合物治疗高甘油三酯血症等疾病的方法。