N¹-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]benzene-1,2-diamine | 1349703-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N¹-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 1349703-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: ZAFMBXVOSXUIOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]benzene-1,2-diamine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  n-（prop-2-yn-1-yl）-和n-（penta-2,4-diyn-1-yl）-o-苯二胺与异硫氰酸苯酯和二硫化碳的环缩合

  摘要：

  N-（prop-2-yn-1-yl）-o-苯二胺与异硫氰酸苯酯的环缩合导致1-（prop-2-yn-1-yl）-1,3-dihydro-2H-的形成苯并咪唑-2-硫酮与三键的取代基性质无关。在KOH存在下，邻苯二胺的单炔和二炔衍生物与二硫化碳的反应同时进行两个杂环核的形成。由在三键处包含芳基取代基的N-（丙-2-炔-1-基）-邻苯二胺和N-（戊-2,4-二炔-1-基）-邻苯二胺2-亚甲基形成了-2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑。后者在碱的作用下容易异构化，得到噻唑并[3，2-a]苯并咪唑。N-（alk-2-yn-1-yl）-o-苯二胺与CS 2的环缩合 导致[1,3]噻嗪[3,2-a]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0831-z
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 3-bromo-1-(4-methoxyphenyl)propyne 在 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N¹-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  由N1-炔烃1,2-二胺类化合物合成多样性的吲哚并哌嗪苯并咪唑和苯并咪唑三唑并苯并二氮杂pine

  摘要：

  描述了一种从一个常见的N 1-炔烃1,2-二胺结构单元合成两个N杂环的吲哚并氮杂三唑并苯并咪唑三唑并苯并二氮杂pine的一站式实验方案。该方法涉及通过环缩合和氧化顺序形成苯并咪唑，然后形成氮杂环（通过炔烃活化和6-内挖-环化，1,2-环扩环迁移和再芳构化）， 1,3-偶极环加成反应生成二氮杂或三唑环。

  DOI：

  10.1002/chem.201502956

文献信息

• Rh(III)‐Catalyzed Intramolecular Oxidative Annulation of Propargyl Amino Phenyl Benzamides to Access Pyrido/ Isoquinolino Quinoxalinones
  作者：Gurram Ravi Kumar、Ravi Kumar、Manda Rajesh、B. Sridhar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201900772

  日期：2019.10.22

  A rhodium catalyzed copper mediated double oxidative annulation of propargylamino phenyl benzamides is developed. A quick assembly of tri, tetra and penta cyclic pyrido/isoquinolo‐quinoxilines are thus achieved from readily available linear substrates. The reaction is shown to be very general by accommodating a large variety of substrates in the transformation. A mechanism through an amide directed

  开发了炔丙基氨基苯基苯甲酰胺的铑催化的铜介导的双氧化环化反应。因此，可以从容易获得的线性底物上快速组装三环，四环和五环吡啶基/异喹啉-喹喔啉。通过在转化中容纳多种底物，表明该反应非常普遍。假定通过酰胺定向的CH键活化，随后的分子内炔烃活化/环化，然后氧化的机理。