1-chloroacetyl-5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-pyrazoline | 874828-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloroacetyl-5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-pyrazoline
• 英文别名: 2-Chloro-1-[3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• CAS: 874828-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂N₂O
• 分子量: 333.217
• InChiKey: ZYJYVNRZBZLPJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroacetyl-5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-pyrazoline 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 diethyl 1-(2-(5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效吡唑啉基三唑的设计，合成和抗菌研究

  摘要：

  摘要 （pyrazolinyltriazole杂交的文库 3A - 升 ， 4A - 升 ）中的溶液通过无溶剂条件下，叠氮基乙酰吡唑啉和乙炔二酯的叠氮化物-炔烃的偶极（胡伊斯根）环加成来合成。研究了杂种对四种人类病原体的体外抗菌活性。 与标准药环丙沙星相比， 大肠杆菌 （ATCC 25922）， 肺炎克雷伯菌 （ATCC 13883）， 奇异变形杆菌 （ATCC 12453）和 金黄色葡萄球菌 （ATCC 29213）。合成的24种化合物中有6种[ 3d ， 最小抑菌浓度（MIC）为3.9 µg / mL]的 k ， l 和 4d ， k ， l 比环丙沙星更有效。实际上，所有24种新化合物对 金黄色葡萄球菌 的高抗菌活性 表明，具有这种吡唑啉基三唑骨架的此类化合物可能会作为一类新的潜在抗菌剂出现。此外，其他三种病原体也被大多数合成化合物（ 3a ， c ， d ， g ， k ， l ，

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2774-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 、 氯乙酸 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1-chloroacetyl-5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel 1-chloroacetyl derivatives of 2-pyrazolines

  摘要：

  Five novel acetyl derivatives of 2-pyrazoline 6-10 were synthesized by the reaction of chalcones 1-5 with hydrazine hydrate and chloroacetic acid in ethanol. The products were purified by silica gel chromatography and characterized by ESI-MS, FT-IR, UV, H-1 NMR, C-13 NMR and microanalysis.

  DOI：

  10.1515/hc.2011.013

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of Isatin-Based Pyrazolines and Thiazolidines Conjugates
  作者：Dmytro Havrylyuk、Natalya Kovach、Borys Zimenkovsky、Olexandr Vasylenko、Roman Lesyk

  DOI：10.1002/ardp.201100055

  日期：2011.8

  The synthesis and antitumor activity screening of novel isatin based conjugates with thiazolidine and pyrazoline moieties were performed. Reaction of 3,5‐diaryl‐4,5‐dihydropyrazoles with chloroacetyl chloride yielded starting 2‐chloro‐1‐(3,5‐diaryl‐4,5‐dihydropyrazol‐1‐yl)‐ethanones which were utilized in alkylation of isatin and 5‐bromoisatin. Thus, corresponding 1‐[2‐(3,5‐diaryl‐4,5‐dihydropyraz

  进行了具有噻唑烷和吡唑啉部分的新型靛红基缀合物的合成和抗肿瘤活性筛选。3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑与氯乙酰氯反应生成起始的2-氯-1-（3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑-1-基）-乙酮，用于靛红的烷基化和 5-溴皂苷。因此，得到了相应的1-[2-(3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑-1-基)-2-氧乙基]-1H-吲哚-2,3-二酮(1a-1d)。化合物 1a-1d 已用于与 4-噻唑烷酮的 Knoevenagel 缩合反应，得到一系列 5-亚苯基衍生物 2a-2f 和 3a-3d。测试合成的化合物在 NCI60 细胞系中的抗癌活性。被测化合物中，5-溴-1-2-[5-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-4,5-二氢吡唑-1-基]-2-氧乙基}-1H-吲哚-2,
• Synthesis, structural, DFT investigations and antibacterial activity assessment of pyrazoline‐thiocyanatoethanone derivatives as thymidylate kinase inhibitors
  作者：Murugavel Saminathan、Saranya Kanagarajan、Ravikumar Chandrasekaran、Archana Sivasubramaniyan、Ranganathan Raja、Ponnusamy Alagusundaram

  DOI：10.1002/jccs.201900363

  日期：2020.6

  Two novel compounds 1‐(5‐[4‐fluorophenyl]‐3‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazol‐1‐yl)‐2‐thiocyanatoethanone (FSCN) and 1‐(5‐[4‐chlorophenyl]‐3‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazol‐1‐yl)‐2‐thiocyanatoethanone (ClSCN) were synthesized and characterized by SC‐XRD, 1H NMR, 13C NMR, FTIR, and UV methods. The X‐ray diffraction studies were utilized to prove the 3D crystal structures of FSCN and ClSCN. In both the compounds

  两种新型化合物1-（5- [4-氟苯基] -3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）-2-硫氰基乙酮（FSCN）和1-（5- [4-氯苯基]通过SC‐XRD，1H NMR，13C NMR，FTIR和UV方法合成了3--3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）-2-硫氰基乙酮（ClSCN）。X射线衍射研究被用来证明FSCN和ClSCN的3D晶体结构。在两种化合物中，填料主要是用C从动 ħ⋯N，C  ħ⋯O，和C H⋯π（苯环作为受体）相互作用。另外，在ClSCN中，在一个分子的吡唑环和另一分子的苯环之间观察到π⋯π相互作用。将实验值与DFT / B3LYP / 6-311G ++（d，p）理论计算的结果进行比较。FSCN和ClSCN的药理学筛选是使用molinspiration和PreADMET Web服务器进行的。为了分析对合成配体的抗菌抑制作用，借助AutoDock Vin