4-氧代-2-苯基戊酸乙酯 | 6303-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-2-苯基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-oxo-2-phenylpentanoate
• 英文别名: 4-oxo-2-phenyl-valeric acid ethyl ester；4-Oxo-2-phenyl-valeriansaeure-aethylester；2-Phenyl-4-oxo-valeriansaeure-aethylester；2-Phenyl-laevulinsaeure-aethylester
• CAS: 6303-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: MPTUXQOIIUTVGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  167 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethoxy-2,3-dihydro-5-methyl-3-phenylfuran 以52%的产率得到4-氧代-2-苯基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在相邻羰基的参与下由三溴化物形成五元环状原酸酯

  摘要：

  Mg 介导的溴仿与烯酮的共轭加成，然后所得酮基三溴化物的醇解通过一个不寻常的过程进行，在中性后处理条件下提供环状原酸酯（二氢呋喃）中间体。然而，反应混合物的酸后处理或用酸处理分离的二氢呋喃提供了预期但合成有用的γ-酮酯。二氢呋喃在酮三溴化物一锅转化为 γ-酮酯中的中介作用为相邻羰基积极参与三溴化物部分的醇解提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100042

文献信息

• Direct Access to β-Oxodiazo Compounds by Copper(II)-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Stabilized Vinyl Diazo Derivatives
  作者：José Barluenga、Giacomo Lonzi、Lorena Riesgo、Miguel Tomás、Luis A. López

  DOI：10.1021/ja208965b

  日期：2011.11.16

  The copper(II)-catalyzed reaction of alkenyldiazo compounds with iodosylbenzene leading to β-oxodiazo derivatives is reported. This process occurs via an unprecedented 1,2-shift of the diazoacetate function. A selection of the synthetic applications of a representative member of this new class of functionalized diazo derivatives in the regioselective synthesis of substituted 1,4-dicarbonyl compounds

  报道了烯基重氮化合物与碘代苯在铜 (II) 催化下反应生成 β-氧代重氮衍生物。这个过程是通过重氮乙酸酯功能前所未有的 1,2-转变发生的。还报道了这类新型官能化重氮衍生物的代表性成员在取代 1,4-二羰基化合物的区域选择性合成中的合成应用选择。
• Practical Synthesis of Diethyl Phenylsuccinate by Mg-promoted Carboxylation of Ethyl Cinnamate
  作者：Hirofumi Maekawa、Taro Murakami、Takeshi Miyazaki、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1246/cl.2011.368

  日期：2011.4.5

  Mg-promoted reduction of ethyl cinnamate (1a) in the presence of carbon dioxide gave a mixture of β-carboxylated compound 2a and α,β-dicarboxylated compound 3a. Similar reductive carboxylation of 1...

  在二氧化碳存在下，Mg 促进肉桂酸乙酯 (1a) 的还原得到 β-羧化化合物 2a 和 α,β-二羧化化合物 3a 的混合物。1的类似还原羧化...
• Tetrahydropyranyl protecting group. II. 3-Bromo-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propene, a masked acetonyl bromide
  作者：D. E. Horning、G. Kavadias、J. M. Muchowski

  DOI：10.1139/v70-160

  日期：1970.3.15

  It is shown that the sodium hydride (in dimethyl formamide) induced elimination of hydrogen bromide from 1,3-dibromo-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane (3) can be considered to result in the in situ formation of 3-bromo-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propene (4). When generated in this manner, 4 was shown to function as a masked acetonyl bromide of considerable utility. Under similar conditions, 1,3-d

  结果表明，氢化钠（在二甲基甲酰胺中）诱导从 1,3-二溴-2-（四氢吡喃-2-基氧基）丙烷 (3) 中消除溴化氢可被认为导致 3- 的原位形成溴-2-(四氢吡喃-2-基氧基)丙烯 (4)。当以这种方式生成时，4 显示出用作具有相当大效用的掩蔽丙酮基溴。在类似条件下，假设 1,3-二溴-2-甲氧基丙烷生成 3-溴-2-甲氧基丙烯，这也被证明是一种有用的掩蔽丙酮基溴。从溴丙酮二甲基缩酮中热解消除甲醇被证明可以生成两种可能的异构烯醇醚的 1:1 混合物，而不是文献 (2) 中所述的纯 3-溴-2-甲氧基丙烯。
• Lawesson,S.-O. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1191 - 1198
  作者：Lawesson,S.-O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Huan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 1341,1343
  作者：Huan

  DOI：——

  日期：——