4-氧代-2-苯基-5-乙烯基-3,4-二氢-2H-吡啶-1-羧酸苯酯 | 173606-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氧代-2-苯基-5-乙烯基-3,4-二氢-2H-吡啶-1-羧酸苯酯
• 英文名称: Phenyl 5-ethenyl-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 173606-63-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: GIFJZRZVPZQEDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-2-苯基-5-乙烯基-3,4-二氢-2H-吡啶-1-羧酸苯酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2RS,4SR,6aSR,9aSR,9bRS)-4-hydroxy-7,9-dioxo-2,8-diphenyl-1-((phenoxy)carbonyl)-2,3,4,6,6a,7,8,9,9a,9b-decahydropyrrolo[3,4-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-烷基（芳基）-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  现成的N-酰基-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮与各种亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，得到含有合成有用功能的新型八氢喹啉。用二氢吡啶酮5和顺式二取代的双亲二烯体，以良好至优异的产率获得作为单一非对映异构体的所得环加合物。对应的反应5丙烯酸甲酯，丙烯腈和苯基乙烯基砜的芳族化合物对内加合物表现出适度的偏爱。考察了二氢吡啶酮C-2和C-4取代基对非对面控制程度的影响。通过使用这种方法，以立体控制的方式制备了gephyrotoxin的核心十氢喹啉骨架。在某些亲二烯体上观察到有趣的反应性，导致最初形成的环加合物开环。该串联反应提供了获得独特取代的β-氨基酮，醇和非天然氨基酸的途径。

  DOI：

  10.1021/jo050559n
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-oxo-2-phenyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 生成 4-氧代-2-苯基-5-乙烯基-3,4-二氢-2H-吡啶-1-羧酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-烷基（芳基）-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  现成的N-酰基-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮与各种亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，得到含有合成有用功能的新型八氢喹啉。用二氢吡啶酮5和顺式二取代的双亲二烯体，以良好至优异的产率获得作为单一非对映异构体的所得环加合物。对应的反应5丙烯酸甲酯，丙烯腈和苯基乙烯基砜的芳族化合物对内加合物表现出适度的偏爱。考察了二氢吡啶酮C-2和C-4取代基对非对面控制程度的影响。通过使用这种方法，以立体控制的方式制备了gephyrotoxin的核心十氢喹啉骨架。在某些亲二烯体上观察到有趣的反应性，导致最初形成的环加合物开环。该串联反应提供了获得独特取代的β-氨基酮，醇和非天然氨基酸的途径。

  DOI：

  10.1021/jo050559n

文献信息

• Diels−Alder Reactions of 5-Vinyl-1-acyl-2-aryl-2,3-dihydro-4-pyridones:  Regio- and Stereoselective Synthesis of Octahydroquinolines
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Clinton A. Brooks、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol027308a

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Readily available 5-vinyldihydropyridones 2 undergo Diels-Alder cyclization with various dienophiles to afford novel octahdroquinolines. The process is highly stereoselective and provides heterocyclic products containing synthetically useful functionality.

  [反应：见正文]易于获得的5-乙烯基二氢吡啶酮2与各种亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，得到新颖的八氢喹啉。该方法是高度立体选择性的，并提供含有合成有用功能的杂环产物。
• Tandem Diels–Alder cyclization/aromatization reactions of 5-vinyl-1-acyl-2-aryl-2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Daniel L. Comins

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00930-4

  日期：2003.5

  A tandem Diels-Alder cyclization/aromatization of 5-vinyl-2,3-dihydro-4-pyridones and various dienophiles is reported. The intermediate Diels-Alder cycloadduct undergoes an elimination/aromatization to provide beta-amino-ketones, beta-amino-alcohols, and unnatural amino acids containing useful functionality. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regiospecific substitution of N-acyl-2,3-dihydro-4-pyridones at C-5 via halogenation and cross-coupling
  作者：Daniel L. Comins、Sajan P. Joseph、Xinghai Chen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01958-k

  日期：1995.12

  The C-5 position of N-Acyl-2-alkyl-2,3-dihydro-4-pyridones can be substituted by halogenation followed by a cross-coupling or carbonylation reaction.
• Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Acyl-2-alkyl(aryl)-5-vinyl-2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Daniel L. Comins、Jeffrey T. Kuethe、Teresa M. Miller、Florence C. Février、Clinton A. Brooks

  DOI：10.1021/jo050559n

  日期：2005.6.1

  3-dihydro-4-pyridones undergo Diels−Alder cyclization with various dienophiles to afford novel octahydroquinolines containing synthetically useful functionality. With dihydropyridone 5 and cis-disubstituted dienophiles, the resulting cycloadducts were obtained as single diastereomers in good to excellent yield. The corresponding reaction of 5 with methyl acrylate, acrylonitrile, and phenyl vinyl sulfone

  现成的N-酰基-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮与各种亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，得到含有合成有用功能的新型八氢喹啉。用二氢吡啶酮5和顺式二取代的双亲二烯体，以良好至优异的产率获得作为单一非对映异构体的所得环加合物。对应的反应5丙烯酸甲酯，丙烯腈和苯基乙烯基砜的芳族化合物对内加合物表现出适度的偏爱。考察了二氢吡啶酮C-2和C-4取代基对非对面控制程度的影响。通过使用这种方法，以立体控制的方式制备了gephyrotoxin的核心十氢喹啉骨架。在某些亲二烯体上观察到有趣的反应性，导致最初形成的环加合物开环。该串联反应提供了获得独特取代的β-氨基酮，醇和非天然氨基酸的途径。