2-chloro-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroanthracene-1,4-dione | 874584-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-chloro-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroanthracene-1,4-dione
• 英文别名: 2-chloro-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-anthraquinone；1,4-Anthracenedione, 2-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-5,5-dimethyl-；3-chloro-8,8-dimethyl-6,7-dihydro-5H-anthracene-1,4-dione
• CAS: 874584-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: MDVKOBITBFHNEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroanthracene-1,4-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-amino-2-chloro-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroanthracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  New 1,4-anthracenedione derivatives with fused heterocyclic rings: synthesis and biological evaluation

  摘要：

  新合成了带有融合杂环环的1,4-蒽二酮衍生物，并评估其作为细胞毒素、抗真菌和抗病毒药物的作用。其中一些化合物表现出微米级别的GI₅₀活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra11726c
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 、 2,6-二氯-1,4-苯醌 在 三氟化硼乙醚 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2-chloro-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroanthracene-1,4-dione 、 2-chloro-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroanthracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从 1,4-苯醌合成细胞毒性 1,4-蒽醌的新途径

  摘要：

  描述了在酸存在下从对苯醌和月桂烯中获得蒽-1,4-二酮的新方法。α-月桂烯和对苯醌之间的环加成反应，然后氧化，导致 1,4-萘醌或 1,4-蒽醌，这取决于在氧化过程中是否存在用于 Diels-Alder 反应的路易斯酸；此外，溶剂中的微量酸在确定所获得的环加合物方面发挥了重要作用。合成的醌对几种肿瘤细胞系表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918437

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of terpenyl-1,4-naphthoquinone and 1,4-anthracenedione derivatives
  作者：Ma Ángeles Castro、Ana Ma Gamito、Verónica Tangarife-Castaño、Bibiana Zapata、José Ma Miguel del Corral、Ana C. Mesa-Arango、Liliana Betancur-Galvis、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.018

  日期：2013.9

  strategy used to obtain the quinone derivatives was initially based on the Diels–Alder cycloaddition between myrcene and several p-benzoquinone derivatives, followed by cyclisation of the prenyl side chain in the case of anthracene-1,4-diones. The most promising compounds, displaying MIC values in the low μg/mL range, were those bearing one or two chlorine atoms attached to the quinone ring. Time-kill curves

  进行的27简单和杂环稠合的异戊烯基-1,4-萘醌和1,4-蒽二酮类抗真菌评价体外针对人病原性酵母菌（念珠菌属）和丝状真菌（曲霉属，镰孢属，和毛癣菌属）。最初用于获得醌衍生物的合成策略是基于月桂烯和几种对映体之间的Diels-Alder环加成反应-苯醌衍生物，在蒽-1,4-二酮的情况下，异戊二烯侧链的环化。MIC值在低μg/ mL范围内的最有希望的化合物是那些带有一个或两个氯原子连接在醌环上的化合物。确定的最有效化合物的时间杀灭曲线显示出其抑菌作用模式与伊曲康唑相似。
• New cytotoxic furoquinones obtained from terpenyl-1,4-naphthoquinones and 1,4-anthracenediones
  作者：José M. Miguel del Corral、M. Angeles Castro、Alaide B. Oliveira、Simone A. Gualberto、Carmen Cuevas、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.053

  日期：2006.11

  A series of new furoterpenyl-1,4-naphtho(anthra)quinones have been prepared via oxidative cyclization of the corresponding 2-hydroxy-3-butenyl-1,4-naphtho(anthra)quinones. Depending on the reaction conditions the 1,2-quinones or the 1,4-quinones were obtained. Several new furo-1,4-anthraquinones were also obtained by condensation of 2,3-dichloroquinones with 1,3-dicarbonyls. The compounds synthesized have been evaluated for their cytotoxicity against neoplastic cell lines, some of them being effective below the micromolar level. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Synthetic Route to Cytotoxic 1,4-Anthraquinones from 1,4-Benzoquinones
  作者：Mª Angeles Castro、José Mª Miguel del Corral、Marina Gordaliza、Pablo A. García、Ana Mª Gamito、Simone A. Gualberto、Ronan Batista、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1055/s-2005-918437

  日期：——

  A new procedure to obtain anthracene-1,4-diones from p-benzoquinones and myrcene, in the presence of acids, is described. The cycloaddition reaction between α-myrcene and p-benzoquinones, followed by oxidation, led to 1,4-naphthoquinones or 1,4-anthraquinones depending upon whether the Lewis acid used in the Diels-Alder reaction, was present or absent during oxidation; furthermore, traces of acid in

  描述了在酸存在下从对苯醌和月桂烯中获得蒽-1,4-二酮的新方法。α-月桂烯和对苯醌之间的环加成反应，然后氧化，导致 1,4-萘醌或 1,4-蒽醌，这取决于在氧化过程中是否存在用于 Diels-Alder 反应的路易斯酸；此外，溶剂中的微量酸在确定所获得的环加合物方面发挥了重要作用。合成的醌对几种肿瘤细胞系表现出细胞毒性。
• New 1,4-anthracenedione derivatives with fused heterocyclic rings: synthesis and biological evaluation
  作者：Ma. Ángeles Castro、Ana Ma. Gamito、Verónica Tangarife-Castaño、Vicky Roa-Linares、José Ma. Miguel del Corral、Ana C. Mesa-Arango、Liliana Betancur-Galvis、Andrés M. Francesch、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1039/c4ra11726c

  日期：——

  New 1,4-anthracenediones bearing fused-heterocycle rings were synthesized and evaluated as cytotoxics, antifungals and antivirals. Some of them showed GI₅₀ at the μM level.

  新合成了带有融合杂环环的1,4-蒽二酮衍生物，并评估其作为细胞毒素、抗真菌和抗病毒药物的作用。其中一些化合物表现出微米级别的GI₅₀活性。