2,2-dichloro-5α-androstan-3β,17β-diol 17-acetate | 96475-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-5α-androstan-3β,17β-diol 17-acetate
• 英文别名: 17β-acetoxy-2,2-dichloro-5α-androstan-3β-ol
• CAS: 96475-72-8
• 化学式: C₂₁H₃₂Cl₂O₃
• 分子量: 403.389
• InChiKey: MIDJCWMWTOILBK-AGVUXJGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-5α-androstan-3β,17β-diol 17-acetate 在 硫酸 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 17β-acetoxy-5α-androstan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Sashi; Templeton, John F.; Zeglam, Talal Hasan, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 14, p. 1333 - 1340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-5α-androstan-3-on-17β-ol acetate 在 lithium tris-(R,S-1,2-dimethylpropyl)-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到2,2-dichloro-5α-androstan-3β,17β-diol 17-acetate
  参考文献：
  名称：

  用三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂和硼氢化钠立体选择性还原C-2取代的类固醇C-3酮

  摘要：

  研究了 C-2 取代对使用三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂和硼氢化钠立体选择性还原类固醇 C-3 酮的影响。C-2 单和二取代的氯和甲基衍生物主要被还原为差向异构醇之一。17 beta-acetoxy-5 alpha-androstan-3-one 的 2 α-氯和 2 α-甲基衍生物通过三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂进行立体选择性还原到轴向 (3在未取代的化合物中观察到 α) 醇，而硼氢化钠主要产生赤道 (3β) 醇。2β-氯、2β-甲基、2,2-二氯和 2,2-二甲基衍生物主要被这两种试剂还原为赤道 (3β) 醇。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90020-6