2,2-dichloro-5α-androstan-3-on-17β-ol acetate | 96475-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-5α-androstan-3-on-17β-ol acetate
• 英文别名: 17β-acetoxy-2,2-dichloro-5α-androstan-3-one
• CAS: 96475-71-7
• 化学式: C₂₁H₃₀Cl₂O₃
• 分子量: 401.373
• InChiKey: ZBJYXJCRZIWWLX-YNZDMMAESA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-5α-androstan-3-on-17β-ol acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-chloro-5α-androst-2-en-17β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Sashi; Templeton, John F.; Zeglam, Talal Hasan, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 14, p. 1333 - 1340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯 在 盐酸 、 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.42h， 以23.5 g的产率得到2,2-dichloro-5α-androstan-3-on-17β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Sashi; Templeton, John F.; Zeglam, Talal Hasan, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 14, p. 1333 - 1340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective reduction of C-2 substituted steroid C-3 ketones with lithium tris-(R,S-1,2-dimethylpropyl)-borohydride and sodium borohydride
  作者：John F. Templeton、V.P.Sashi Kumar、R.K. Gupta、Anne M. Friesen

  DOI：10.1016/0039-128x(86)90020-6

  日期：1986.11

  the stereoselective reduction of steroid C-3 ketones with lithium tris-(R,S-1,2-dimethylpropyl)-borohydride and sodium borohydride was investigated. The C-2 mono- and di-substituted chloro and methyl derivatives were predominantly reduced to one of the epimeric alcohols. The 2 alpha-chloro and 2 alpha-methyl derivatives of 17 beta-acetoxy-5 alpha-androstan-3-one undergo stereoselective reduction with

  研究了 C-2 取代对使用三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂和硼氢化钠立体选择性还原类固醇 C-3 酮的影响。C-2 单和二取代的氯和甲基衍生物主要被还原为差向异构醇之一。17 beta-acetoxy-5 alpha-androstan-3-one 的 2 α-氯和 2 α-甲基衍生物通过三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂进行立体选择性还原到轴向 (3在未取代的化合物中观察到 α) 醇，而硼氢化钠主要产生赤道 (3β) 醇。2β-氯、2β-甲基、2,2-二氯和 2,2-二甲基衍生物主要被这两种试剂还原为赤道 (3β) 醇。