tert-butyl 5-(2-bromobenzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6(5H)-carboxylate | 934355-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(2-bromobenzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6(5H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-[(2-bromophenyl)methyl]-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carboxylate
• CAS: 934355-59-6
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₄
• 分子量: 446.341
• InChiKey: YYOUCLPJALUULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(2-bromobenzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6(5H)-carboxylate 在 盐酸 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 anonaine
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化的C N，CC和C（sp 3）-H键串联氧化的发展：1-芳基异喹啉，氧磷卟啉和8-氧原小ber碱生物碱的简捷合成

  摘要：

  开发了C N，CC和C（sp 3）–H键的催化串联氧化反应。该串联氧化被应用于罂粟碱和普洛西汀A的两步全合成。另外，通过应用该催化串联氧化，从高哌啶醇和2-溴苯基乙腈的六步合成实现了鹅绒den碱的全合成。此外，木糖精以76％的产率直接转化为8-氧伪伪巴马汀证明了该催化反应的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152599
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 tert-butyl 5-(2-bromobenzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化的C N，CC和C（sp 3）-H键串联氧化的发展：1-芳基异喹啉，氧磷卟啉和8-氧原小ber碱生物碱的简捷合成

  摘要：

  开发了C N，CC和C（sp 3）–H键的催化串联氧化反应。该串联氧化被应用于罂粟碱和普洛西汀A的两步全合成。另外，通过应用该催化串联氧化，从高哌啶醇和2-溴苯基乙腈的六步合成实现了鹅绒den碱的全合成。此外，木糖精以76％的产率直接转化为8-氧伪伪巴马汀证明了该催化反应的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152599

文献信息

• Aporphine Alkaloid Synthesis and Diversification via Direct Arylation
  作者：Marc Lafrance、Nicole Blaquiere、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/ejoc.200600674

  日期：2007.2

  aporphines by reaction with benzodioxole, pyridine N-oxide and pyrazine N-oxide. Successful application of direct arylation in these diversification reactions highlights its utility not only in convergent, but also in divergent synthesis. We also describe enantioselective syntheses of (R)-nornuciferine and (R)-nuciferine employing a catalytic asymmetric transfer hydrogenation in high yield and excellent enantiomeric

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)