(1R)-1-<(1R)-1-chloro-1-<(R)-p-tolylsulfinyl>ethyl>-2-cyclohexen-1-ol | 145843-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-<(1R)-1-chloro-1-<(R)-p-tolylsulfinyl>ethyl>-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(1R)-1-chloro-1-((R)-p-tolylsulfinyl)ethyl]-2-cyclohexen-1-ol；(1R)-1-[(1R)-1-chloro-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethyl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 145843-44-3
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₂S
• 分子量: 298.834
• InChiKey: LRAWOGCRISULKH-YZVOILCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-<(1R)-1-chloro-1-<(R)-p-tolylsulfinyl>ethyl>-2-cyclohexen-1-ol 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 1-[(3R)-3-羟基-1-环己烯-1-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成方法，包括从具有碳同系化的烯酮中不对称合成 α,β-不饱和 γ-羟基羰基化合物

  摘要：

  衍生自 1-氯烷基芳基亚砜的碳负离子与烯酮反应以良好的产率得到 1,2-加合物。用苯硫醇钾处理加合物，通过α,β-环氧亚砜得到α-苯硫基β,γ-不饱和羰基化合物。用 2.1 当量的间氯过苯甲酸氧化硫化物，通过亚砜-次磺酸盐重排得到 α,β-不饱和 γ-苯基亚磺酰氧基羰基化合物。亚磺酸盐很容易用氢氧化钾水溶液水解，以良好的收率得到α,β-不饱和γ-羟基羰基化合物。当在此过程中使用旋光 (-)-1-氯代烷基对甲苯基亚砜时，合成了具有中等至良好旋光纯度的旋光 α,β-不饱和 γ-羟基羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2966
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-氯乙基对甲苯基亚砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1S)-1-<(1R)-1-chloro1-<(R)-p-tolylsulfinyl>ethyl>-2-cyclohexen-10ol 、 (1R)-1-<(1R)-1-chloro-1-<(R)-p-tolylsulfinyl>ethyl>-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成方法，包括从具有碳同系化的烯酮中不对称合成 α,β-不饱和 γ-羟基羰基化合物

  摘要：

  衍生自 1-氯烷基芳基亚砜的碳负离子与烯酮反应以良好的产率得到 1,2-加合物。用苯硫醇钾处理加合物，通过α,β-环氧亚砜得到α-苯硫基β,γ-不饱和羰基化合物。用 2.1 当量的间氯过苯甲酸氧化硫化物，通过亚砜-次磺酸盐重排得到 α,β-不饱和 γ-苯基亚磺酰氧基羰基化合物。亚磺酸盐很容易用氢氧化钾水溶液水解，以良好的收率得到α,β-不饱和γ-羟基羰基化合物。当在此过程中使用旋光 (-)-1-氯代烷基对甲苯基亚砜时，合成了具有中等至良好旋光纯度的旋光 α,β-不饱和 γ-羟基羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2966