3-(4-nitro)-benzoyl-2(3H)-benzothiazolone | 187409-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(4-nitro)-benzoyl-2(3H)-benzothiazolone
• 英文别名: 3-(4-nitrobenzoyl)-2-benzothiazolone；3-(4-Nitrobenzoyl)-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 187409-84-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄S
• 分子量: 300.295
• InChiKey: LZMLVRRKGPXGHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitro)-benzoyl-2(3H)-benzothiazolone 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到6-(4-nitrobenzoyl)-1,3-benzothiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2 的“薯条状”重排在合成6-酰基-2(3H)-苯并噻唑酮中的应用

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了另一种在 2(3H)-苯并噻唑酮环的 6-位上进行酰化的方法，由氯化锌而不是氯化铝和 3-酰基-2(3H)-苯并噻唑酮衍生物催化的 Fries 样重排作为起始材料。该方法相对于其他酰化方法是有利的，因为它只需要三当量的 ZnCl 2 即可以 82-94% 的产率生产 6-酰基衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426500307842
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 、 4-硝基苯甲酰氯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到3-(4-nitro)-benzoyl-2(3H)-benzothiazolone
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2 的“薯条状”重排在合成6-酰基-2(3H)-苯并噻唑酮中的应用

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了另一种在 2(3H)-苯并噻唑酮环的 6-位上进行酰化的方法，由氯化锌而不是氯化铝和 3-酰基-2(3H)-苯并噻唑酮衍生物催化的 Fries 样重排作为起始材料。该方法相对于其他酰化方法是有利的，因为它只需要三当量的 ZnCl 2 即可以 82-94% 的产率生产 6-酰基衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426500307842

文献信息

• Investigation of Aromatic Polyester Synthesis by the Chain-Growth Polycondensation Method
  作者：Akihiro Yokoyama、Ken-ichi Iwashita、Kyota Hirabayashi、Kazushige Aiyama、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1021/ma021449a

  日期：2003.6.1

  an initiator and a base, respectively. When the ratio of initiator 7h to monomer 1h was 20 mol %, the polycondensation proceeded in a chain-growth manner to give aromatic polyester having a controlled molecular weight and a low polydispersity. However, the polymerization of 1h with 10 mol % or less of 7h could not be controlled and gave step-growth polymer as well as chain-growth polymer. The model

  研究了通过活化的4-羟基苯甲酸衍生物（1）的链增长缩聚反应合成芳族聚酯。当在CH 2 Cl 2中将3-芳基羰基-2-苯并噻唑酮衍生物与叔胺一起使用时，活性化合物（6和7）与酚亲核试剂（8）之间的酯形成模型反应给出了最佳结果。因此，我们设计并合成了3-（4-羟基-3-辛基苯甲酰基）-2-苯并噻唑酮（1h）作为单体。的中号Ñ -和中号瓦特/中号Ñ的聚合的γ变换曲线1H与引发剂的反应表明聚合物和单体之间的酯交换反应发生在聚合反应的后期。对碱和引发剂作用的研究表明，通过分别使用3-（4-苯甲酰氧基苯甲酰基）-2-苯并噻唑酮（7h）和二异丙基乙胺作为引发剂和碱，可以最小化引发剂末端的酯基转移反应。当引发剂7h与单体1h的比例为20mol％时，缩聚以链增长的方式进行，从而得到具有受控的分子量和低的多分散性的芳族聚酯。但是，1h与10mol％或更少的7h的聚合不能控制，得到了逐步增长的聚合物以及链增长的
• “Fries like” rearrangement: A novel and efficient method for the synthesis of 6-acyl-2(3H)-benzoxazolones and 6-acyl-2(3H)-benzothiazolones
  作者：Huseyin Ucar、Kim Van derpoorten、Paul Depovere、Daniel Lesieur、Majed Isa、Bernard Masereel、Jacques Delarge、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10400-8

  日期：1998.2

  6-acyl-2(3H)-benzoxazolone and 6-acyl-2(3H)-benzothiazolone derivatives have particularly interesting anti-inflammatory, antiepileptic, analgesic and antiviral properties. In this study, we report an original method of acylation on the 6-position of 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone which consists in a two-step procedure involving migration of the acyl group from the N-position to the 6-position

  6-酰基-2（3 H）-苯并恶唑酮和6-酰基-2（3 H）-苯并噻唑酮衍生物具有特别令人感兴趣的抗炎，抗癫痫，镇痛和抗病毒特性。在这项研究中，我们对第2 6-位酰化报告的原始方法（3 ħ） -苯并恶唑酮和2-（3 ħ）苯并噻唑酮，其包括涉及从酰基迁移的两步骤程序中ñ -在165℃下由AlCl 3催化到杂环的6-位。与以前描述的其他酰化方法相比，发现这种新方法在AlCl 3的消耗和收率（76-90％）方面更为有效。
• Design and synthesis of 3-acyl-2(3H)-benzoxazolone and 3-acyl-2(3H)-benzothiazolone derivatives
  作者：Faouzi Guenadil、Hocine Aichaoui、Coco N. Kapanda、Didier M. Lambert、Christopher R. McCurdy、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1007/s00706-010-0419-9

  日期：2011.1

  “green” method using solid sodium hydroxide in a solvent mixture of acetone/water was found to catalyze N-acylation of 2(3H)-benzoxazolones and 2(3H)-benzothiazolones for facile and rapid synthesis of N-acyl derivatives in excellent yields. This method was applied to the synthesis of a series of 132 compounds employing a variety of acyl chlorides. Graphical abstract

  摘要发现一种简单，有效的“绿色”方法，该方法使用固体氢氧化钠在丙酮/水的溶剂混合物中催化2（3 H）-苯并恶唑酮和2（3 H）-苯并噻唑酮的N-酰化反应，以快速简便地合成N -酰基衍生物，收率高。该方法用于使用各种酰氯合成一系列132种化合物。 图形概要
• Application of the "Fries Like" Rearrangement Using ZnCl 2 for the Synthesis of 6-Acyl-2(3H)-benzothiazolones
  作者：Faouzi Guenadil、Hocine Aichaoui

  DOI：10.1080/10426500307842

  日期：2003.8.1

  In this work we report another method of acylation on the 6-position of the 2(3H)-benzothiazolone ring with Fries-like rearrangement catalyzed by zinc chloride instead of aluminium chloride and 3-acyl-2(3H)-benzothiazolones derivatives as starting materials. This method is advantagous in regard to other acylation methods as it requires only three equivalents of ZnCl 2 to produce 6-acyl-derivatives

  在这项工作中，我们报告了另一种在 2(3H)-苯并噻唑酮环的 6-位上进行酰化的方法，由氯化锌而不是氯化铝和 3-酰基-2(3H)-苯并噻唑酮衍生物催化的 Fries 样重排作为起始材料。该方法相对于其他酰化方法是有利的，因为它只需要三当量的 ZnCl 2 即可以 82-94% 的产率生产 6-酰基衍生物。