trans-2-Chlor-4-phenylmercapto-buten-(2) | 51637-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-2-Chlor-4-phenylmercapto-buten-(2)
• 英文别名: [(E)-3-chlorobut-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 51637-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClS
• 分子量: 198.716
• InChiKey: YQGCUHPBEMLLOK-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 生成 trans-2-Chlor-4-phenylmercapto-buten-(2) 、 (Z)-[(3-chlorobut-2-en-1-yl)sulfanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  水合肼-碱体系中有机双硫属元素对1,3-二氯丁-2-烯的硫属反应

  摘要：

  1,3-二氯丁-2-烯中甲基的电子给体效应阻碍了其主要单硫属化合物的烯丙基重排。在苛刻的条件下（Ph 2 S 2 –KOH，1：10，75–80°C）使用二苯基二硫化物可以得到六个双（苯基硫烷基）丁烯，1，1-双（苯基硫烷基）的混合物，但是-1-烯是主要成分。加热至80°C时尚未形成双（苯基硒基）衍生物。乙基1,2-二硫代硫酸二钾与1,3-二氯丁-2-烯反应，在sp 3处得到氯取代的线性产物两个二氯丁烯分子中的碳原子和一个杂环化合物2-亚乙基-1,4-二硫杂环丁烷（E和Z异构体的混合物），其结构与在类似条件下从1,3-二氯丙烯制得的产物的结构不同条件。已经提出了形成分离的化合物的机制。

  DOI：

  10.1134/s1070428018120023

文献信息

• ANDERSON W. K.; LAVOIE E. J.; BOTTARO J. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 1, 1-4
  作者：ANDERSON W. K.、 LAVOIE E. J.、 BOTTARO J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Chalcogenation of 1,3-Dichlorobut-2-ene with Organic Dichalcogenides in the System Hydrazine Hydrate–Alkali
  作者：E. P. Levanova、V. S. Nikonova、V. A. Grabel’nykh、N. V. Russavskaya、E. A. Chirkina、A. I. Albanov、I. B. Rozentsveig、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070428018120023

  日期：2018.12

  Electron-donor effect of the methyl group in 1,3-dichlorobut-2-ene hampers allylic rearrangement of its primary monochalcogenation products. The use of diphenyl disulfide under harsh conditions (Ph2S2–KOH, 1: 10, 75–80°C) makes it possible to obtain a mixture of six bis(phenylsulfanyl)butenes, 1,1-bis(phenylsulfanyl) but-1-ene being the major component. No bis(phenylselanyl) derivatives have been formed

  1,3-二氯丁-2-烯中甲基的电子给体效应阻碍了其主要单硫属化合物的烯丙基重排。在苛刻的条件下（Ph 2 S 2 –KOH，1：10，75–80°C）使用二苯基二硫化物可以得到六个双（苯基硫烷基）丁烯，1，1-双（苯基硫烷基）的混合物，但是-1-烯是主要成分。加热至80°C时尚未形成双（苯基硒基）衍生物。乙基1,2-二硫代硫酸二钾与1,3-二氯丁-2-烯反应，在sp 3处得到氯取代的线性产物两个二氯丁烯分子中的碳原子和一个杂环化合物2-亚乙基-1,4-二硫杂环丁烷（E和Z异构体的混合物），其结构与在类似条件下从1,3-二氯丙烯制得的产物的结构不同条件。已经提出了形成分离的化合物的机制。