DPA 101 | 1268487-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: DPA 101
• 英文别名: 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(4-prop-2-ynoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1268487-33-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O
• 分子量: 346.432
• InChiKey: VSBPGESPKIEFSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DPA 101 、 1,4-二叠氮基丁烷 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 DPA 105
  参考文献：
  名称：

  Hoechst 33258衍生的单和双苯并咪唑对大肠杆菌RNA和DNA拓扑异构酶I的选择性抑制

  摘要：

  已经合成了一系列基于Hoechst 33258的单和双苯并咪唑类化合物，并评估了它们对大肠杆菌DNA拓扑异构酶I的抑制作用，与​​B-DNA双链体的结合以及抗菌活性。具有炔基侧链的双苯并咪唑类化合物具有出色的大肠杆菌DNA拓扑异构酶I抑制特性，IC 50值<5.0μM。几个bisbenzimidazoles（3，6，7，8）也抑制拓扑异构酶的RNA的活性的大肠杆菌DNA拓扑异构酶I.对于革兰氏阳性菌株，双苯并咪唑类抑制细菌生长的效果比单苯并咪唑类更好。革兰氏阳性菌（肠球菌和葡萄球菌，包括两个MRSA菌株0.3–8μg/ mL）的最低抑菌浓度（MIC）比大多数革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌，16–32μg）低/ mL，肺炎克雷伯菌> 32μg/ mL）。Bisbenzimidazoles具有稳定的B-DNA双链体（1.2−23.4°C），细胞毒性研究表明，类似的变化取决于侧链长度。建模研究表明，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00191
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲基哌嗪)-2-硝基苯胺 在 sodium metabisulfite 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 DPA 101
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物作为抗真菌剂的合成与研究

  摘要：

  多种病原性真菌菌株对抗真菌药物的抵抗性的上升和出现导致对新抗真菌药物的需求增加。过去已经研究了具有不同作用机理的多种杂环支架。本文中，我们报道了18种烷基化的单，双和三苯并咪唑衍生物的合成和抗真菌活性，它们对哺乳动物细胞的毒性以及在酵母细胞中诱导活性氧（ROS）的能力。我们的许多双苯并咪唑化合物对所有测试的真菌菌株均表现出中等至出色的抗真菌活性，MIC值为15.6至0.975μg/ mL。发现我们的双苯并咪唑类的真菌活性谱取决于烷基链长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.010

文献信息

• Multivalency in the recognition and antagonism of a HIV TAR RNA–TAT assembly using an aminoglycoside benzimidazole scaffold
  作者：Sunil Kumar、Nihar Ranjan、Patrick Kellish、Changjun Gong、Derrick Watkins、Dev P. Arya

  DOI：10.1039/c5ob02016f

  日期：——

  significantly enhances the thermal stability of HIV TAR RNA and interacts stoichiometrically with HIV TAR RNA with a low nanomolar affinity. 5 displayed enhanced binding compared to its individual building blocks including the neomycin dimer azide and benzimidazole alkyne. In essence, a high affinity multivalent ligand was designed and synthesized to target HIV TAR RNA.

  通过高亲和力结合小分子识别RNA对于扩大现有的RNA识别方法以及开发新型RNA结合药物至关重要。新型新霉素二聚体苯并咪唑共轭物5（DPA 83）的合成是通过将新霉素二聚体与苯并咪唑炔烃偶联，并使用点击化学方法靶向HIV TAR RNA上的多个结合位点。配体5显着增强了HIV TAR RNA的热稳定性，并与化学计量学上相互作用的HIV TAR RNA具有较低的纳摩尔摩尔亲和力。与包括新霉素二聚体叠氮化物和苯并咪唑炔烃在内的各个组成部分相比，图5所示的结合增强。本质上，设计并合成了靶向HIV TAR RNA的高亲和力多价配体。
• Synthesis and investigation of novel benzimidazole derivatives as antifungal agents
  作者：Nishad Thamban Chandrika、Sanjib K. Shrestha、Huy X. Ngo、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.010

  日期：2016.8

  pathogenic fungal strains have resulted in an increase in demand for new antifungal agents. Various heterocyclic scaffolds with different mechanisms of action against fungi have been investigated in the past. Herein, we report the synthesis and antifungal activities of 18 alkylated mono-, bis-, and trisbenzimidazole derivatives, their toxicities against mammalian cells, as well as their ability to induce

  多种病原性真菌菌株对抗真菌药物的抵抗性的上升和出现导致对新抗真菌药物的需求增加。过去已经研究了具有不同作用机理的多种杂环支架。本文中，我们报道了18种烷基化的单，双和三苯并咪唑衍生物的合成和抗真菌活性，它们对哺乳动物细胞的毒性以及在酵母细胞中诱导活性氧（ROS）的能力。我们的许多双苯并咪唑化合物对所有测试的真菌菌株均表现出中等至出色的抗真菌活性，MIC值为15.6至0.975μg/ mL。发现我们的双苯并咪唑类的真菌活性谱取决于烷基链长。
• Methods and compositions related to viral inhibition
  申请人：Arya Dev P.

  公开号：US09072761B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  Disclosed herein are compounds, compositions and methods related to viral inhibition. In some forms, the compounds, compositions and methods are related to binding RNA.

  本文揭示了与病毒抑制相关的化合物、组合物和方法。在某些形式中，这些化合物、组合物和方法与结合RNA有关。
• Recognition of HIV-TAR RNA using neomycin–benzimidazole conjugates
  作者：Nihar Ranjan、Sunil Kumar、Derrick Watkins、Deyun Wang、Daniel H. Appella、Dev P. Arya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.014

  日期：2013.10

  Synthesis of a novel class of compounds and their biophysical studies with TAR-RNA are presented. The synthesis of these compounds was achieved by conjugating neomycin, an aminoglycoside, with benzimidazoles modeled from a B-DNA minor groove binder, Hoechst 33258. The neomycin-benzimidazole conjugates have varying linkers that connect the benzimidazole and neomycin units. The linkers of varying length (5-23 atoms) in these conjugates contain one to three triazole units. The UV thermal denaturation experiments showed that the conjugates resulted in greater stabilization of the TAR-RNA than either neomycin or benzimidazole used in the synthesis of conjugates. These results were corroborated by the FID displacement and tat-TAR inhibition assays. The binding of ligands to the TAR-RNA is affected by the length and composition of the linker. Our results show that increasing the number of triazole groups and the linker length in these compounds have diminishing effect on the binding to TAR-RNA. Compounds that have shorter linker length and fewer triazole units in the linker displayed increased affinity towards the TAR RNA. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHODS AND COMPOSITIONS RELATED TO VIRAL INHIBITION
  申请人：Arya Dev P.

  公开号：US20110046982A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Disclosed herein are compounds, compositions and methods related to viral inhibition. In some forms, the compounds, compositions and methods are related to binding RNA.