3-amino-2-(methoxycarbonyl)benzoic acid | 113579-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-(methoxycarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-amino-2-methoxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 113579-20-7
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: OXEFRXZEODMOEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(methoxycarbonyl)benzoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.5h， 生成 3-<<2-(4-carboxymethyl)imidazolyl>azo>phthalic acid
  参考文献：
  名称：

  在羧肽酶 A 模型中，通过羧酸阴离子的亲核攻击和金属结合水的一般酸催化，酰胺键和酯键的裂解速率相当

  摘要：

  Cu(II)-或Ni(II)-催化的2-羧基-6-[[2-(4-羧甲基)甲酯(3)和N,N-二甲基酰胺(4)脱酰化的动力学)咪唑基]偶氮]苯甲酸酯在含有 5% (v/v) 水的二甲亚砜中测量。作为金属离子和苯甲酰基羧基之间合作的结果，观察到有效的催化作用。此外，酰胺的金属催化脱酰的速率大于或与酯 3 相当。 3 和 4 的金属离子催化脱酰涉及羧酸根阴离子的亲核攻击，如积累和捕获所证明的酸酐中间体。而且，

  DOI：

  10.1021/ja00039a027
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基)-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-amino-2-(methoxycarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在羧肽酶 A 模型中，通过羧酸阴离子的亲核攻击和金属结合水的一般酸催化，酰胺键和酯键的裂解速率相当

  摘要：

  Cu(II)-或Ni(II)-催化的2-羧基-6-[[2-(4-羧甲基)甲酯(3)和N,N-二甲基酰胺(4)脱酰化的动力学)咪唑基]偶氮]苯甲酸酯在含有 5% (v/v) 水的二甲亚砜中测量。作为金属离子和苯甲酰基羧基之间合作的结果，观察到有效的催化作用。此外，酰胺的金属催化脱酰的速率大于或与酯 3 相当。 3 和 4 的金属离子催化脱酰涉及羧酸根阴离子的亲核攻击，如积累和捕获所证明的酸酐中间体。而且，

  DOI：

  10.1021/ja00039a027

文献信息

• Preparation of 2-phenyl-3-hydroxyquinoline-4(1H)-one-5-carboxamides as potential anticancer and fluorescence agents
  作者：Petr Funk、Kamil Motyka、Petr Džubák、Pawel Znojek、Soňa Gurská、Joachim Kusz、Claire McMaster、Marián Hajdúch、Miroslav Soural

  DOI：10.1039/c5ra08733c

  日期：——

  synthesis of 3-hydroxyquinoline-4(1H)-one derivatives bearing substituted phenyl in position 2 and variously substituted carboxamide group in position 5 is described, with use of 3-nitrophthalic anhydride, α-haloketones and primary amines as the starting materials. The synthetic approach was inspired by the preparation of analogous derivatives reported previously. However, a different strategy had to be developed

  3-羟基喹啉-4（1 H的合成）描述了一种使用2-硝基邻苯二甲酸酐，α-卤代酮和伯胺作为起始原料的在2位带有取代的苯基和在5位带有各种取代的羧酰胺基的衍生物。合成方法的灵感来自先前报道的类似衍生物的制备。然而，必须开发一种不同的策略，以相应的双（苯甲酰基）-3-氨基邻苯二甲酸酯作为关键中间体。测试了合成的羟基喹啉酮及其中间体对各种癌症和非恶性细胞系的细胞毒活性。还已经评估了这些化合物的荧光性质。在这两个领域中，都获得了有趣的数据，并将其与过去研究的异构体化合物进行了比较。
• 一步制备氨基邻苯二甲酸单甲酯的方法
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN111499530B

  公开（公告）日：2023-02-07

  本发明涉及一步制备氨基邻苯二甲酸单甲酯的方法，包括如下步骤：将硝基邻苯二甲酸酐溶于甲醇中，加入石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g‑C3N4/Cu2O)反应得到氨基邻苯二甲酸单甲酯。
• [DE] AMINOPHTHALSÄUREDERIVATE<br/>[EN] AMINOPHTHALIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE AMINOPHTALIQUE
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997047589A1

  公开（公告）日：1997-12-18

  (DE) Die vorliegende Anmeldung betrifft die Verwendung von Aminophthalsäurederivaten als Fungizide, sowie neue Aminophthalsäurederivate und mehrere Verfahren zu deren Herstellung.(EN) The present application concerns the use of aminophthalic acid derivatives as fungicides, and novel aminophthalic acid derivatives and several processes for their production.(FR) L'invention concerne l'utilisation de dérivés d'acide aminophtalique comme fongicides, ainsi que de nouveaux dérivés d'acide aminophtalique et plusieurs procédés permettant de les préparer.

  本申请涉及氨基甲苯酸类衍生物作为防菌剂的使用，以及新型氨基甲苯酸类衍生物和制备它们的若干方法。
• Preparation of 7-oxaaporphine derivatives and evaluation of their dopaminergic activity
  作者：Carlo Banzatti、Nicola Carfagna、Roberto Commisso、Franco Heidempergher、Lorenzo Pegrassi、Piero Melloni

  DOI：10.1021/jm00402a036

  日期：1988.7

  A series of 7-oxaaporphine derivatives was prepared. The compounds were evaluated as dopaminergic agents. None of them showed either affinity for dopamine receptors or activity in vivo in the climbing behavior (mice) and turning behavior (6-hydroxydopamine-lesioned rats) tests. The lack of activity is tentatively related to the effect of the oxygen atom on the pKa of these molecules.