N-methoxycarbonyl-6-(6-chloro-3-pyridyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene | 243455-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-6-(6-chloro-3-pyridyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
• CAS: 243455-85-8
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 278.738
• InChiKey: NOHAPJBGPUDHGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.151±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-6-(6-chloro-3-pyridyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-methoxycarbonyl-anti-6-(6-chloro-3-pyridyl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane 、 N-methoxycarbonyl-syn-6-(6-chloro-3-pyridyl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen bridge homoepibatidines. syn-6- and syn-5(6-chloro-3-pyridyl)isoquinuclidines

  摘要：

  The N-bridge vicinal-6(6-Cl-3-pyridyl) and distal 6-(6-Cl-3-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane homologs of the potent nicotinic receptor agonist epibatidine have been synthesized. Key steps involve stereoselective catalytic hydrogenations of both 6- and 5-(6-Cl-3-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-enes 12 and 17 on the face anti to the nitrogen containing bridges. The vicinal homolog appears to be a potent nicotinic agonist. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00411-1
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-syn-6-(6-chloro-3-pyridyl)-2-azabicyclo<2.2.2>octan-6-ol 在 二硫化碳 、 potassium hydride 、 碘甲烷 作用下， 生成 N-methoxycarbonyl-6-(6-chloro-3-pyridyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen bridge homoepibatidines. syn-6- and syn-5(6-chloro-3-pyridyl)isoquinuclidines

  摘要：

  The N-bridge vicinal-6(6-Cl-3-pyridyl) and distal 6-(6-Cl-3-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane homologs of the potent nicotinic receptor agonist epibatidine have been synthesized. Key steps involve stereoselective catalytic hydrogenations of both 6- and 5-(6-Cl-3-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-enes 12 and 17 on the face anti to the nitrogen containing bridges. The vicinal homolog appears to be a potent nicotinic agonist. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00411-1