1,2-bis[5-(2-chloropyridyl)]ethyne | 263012-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis[5-(2-chloropyridyl)]ethyne
• 英文别名: 5,5'-ethyn-1,2-diyl-bis(2-chloropyridine)；2-Chloro-5-[2-(6-chloropyridin-3-yl)ethynyl]pyridine
• CAS: 263012-56-2
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂
• 分子量: 249.099
• InChiKey: NCJSGJKKCBUBGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  403.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethystannyl-6-phenylpyridine 、 1,2-bis[5-(2-chloropyridyl)]ethyne 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到1,2-bis[5-(6'-phenyl-2,2'-bipyridyl)]ethyne
  参考文献：
  名称：

  合成共轭桥接的bis-和tris-5-（2，2'-联吡啶）：用于超分子纳米工程的多主题金属离子结合模块

  摘要：

  提出了具有刚性共轭桥的纳米级的线性和弯曲的双和支链的tris-5-（2,2'-联吡啶）的高效制备方法。该合成避免了保护/脱保护方法的需要，它利用通过化学选择性钯催化的Sonogashira或Negishi交叉偶联方案与5-（2-氯吡啶）合子向外双-和三官能化的中心桥前体来产生桥连的线性（5a-c，5f，g）和弯曲的（6，7）双和支链（8）tris-5-（2-chloropyridines）。在更强的条件下，乙炔桥接的5-（2-氯吡啶）与2-三甲基苯乙烯基吡啶进行Stille交叉偶联反应，得到共轭桥接的线性（1a，b，1g-j）和弯曲的（2a，b，3a ，b）双分支和分支，（4a，b）tris-5-（2,2' -联吡啶），总收率良好。最好由双-5-（2-溴吡啶）（5d，e）制备苯基和联苯桥连的线性双-5-（2，2'-联吡啶）（1c-f），以确保斯蒂勒（Stille）的完成交叉偶联反应。斯蒂勒

  DOI：

  10.1021/jo990665n
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1,2-bis[5-(2-chloropyridyl)]ethyne
  参考文献：
  名称：

  各种α取代基的亚乙基桥连二嗪的合成及结构表征

  摘要：

  通过交叉偶联技术合成了一系列联吡啶和联嘧啶1a，1b，1c，1d，1e，它们显示了与亚乙炔基单元两端连接的杂环并被氯，叔丁硫基和甲氧基α-取代的杂环。通过X射线衍射分析研究了它们的晶体结构。发现C–H···N和π···π堆积类型的超分子相互作用在很大程度上取决于化合物的种类。进行了一项试验，从晶体结构的特殊特征中推断出化合物之间的熔融温度明显不同。

  DOI：

  10.1002/jhet.2122

文献信息

• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Bisarylethynes by a Modification of the Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Matthew J. Mio、Lucas C. Kopel、Julia B. Braun、Tendai L. Gadzikwa、Kami L. Hull、Ronald G. Brisbois、Christopher J. Markworth、Paul A. Grieco

  DOI：10.1021/ol026266n

  日期：2002.9.1

  A modification of the Sonogoshira coupling reaction employing an amidine base and a substoichiometric amount of water generates symmetrical and unsymmetrical bisarylethynylenes in one pot through in situ deprotection of trimethylsilylethynylene-added intermediates.
• A Synthesis of Conjugatively Bridged Bis- and Tris-5-(2,2‘-Bipyridines):  Multitopic Metal Ion-Binding Modules for Supramolecular Nanoengineering
  作者：P. N. W. Baxter

  DOI：10.1021/jo990665n

  日期：2000.3.1

  (5d,e) to ensure completion of the Stille cross-coupling reactions. The Stille cross-couplings showed a marked substituent effect in which the terminally phenylated bis- and tris-5-(2,2'-bipyridines) were formed in higher yields than the methyl-substituted analogues with the same bridge. The advantages of the methodology lie in its synthetic convenience and adaptibility for creating multitopic metal

  提出了具有刚性共轭桥的纳米级的线性和弯曲的双和支链的tris-5-（2,2'-联吡啶）的高效制备方法。该合成避免了保护/脱保护方法的需要，它利用通过化学选择性钯催化的Sonogashira或Negishi交叉偶联方案与5-（2-氯吡啶）合子向外双-和三官能化的中心桥前体来产生桥连的线性（5a-c，5f，g）和弯曲的（6，7）双和支链（8）tris-5-（2-chloropyridines）。在更强的条件下，乙炔桥接的5-（2-氯吡啶）与2-三甲基苯乙烯基吡啶进行Stille交叉偶联反应，得到共轭桥接的线性（1a，b，1g-j）和弯曲的（2a，b，3a ，b）双分支和分支，（4a，b）tris-5-（2,2' -联吡啶），总收率良好。最好由双-5-（2-溴吡啶）（5d，e）制备苯基和联苯桥连的线性双-5-（2，2'-联吡啶）（1c-f），以确保斯蒂勒（Stille）的完成交叉偶联反应。斯蒂勒
• Synthesis and Structural Characterization of Ethynylene-Bridged Bisazines Featuring Various α-Substitution
  作者：Jörg Hübscher、Wilhelm Seichter、Thomas Gruber、Jens Kortus、Edwin Weber

  DOI：10.1002/jhet.2122

  日期：2015.7

  A series of bispyridines and bispyrimidines 1a, 1b, 1c, 1d, 1e showing the heterocycles attached to both ends of an ethynylene unit and being α‐substituted with chloro, tert‐butylthio, and methoxy groups have been synthesized via cross‐coupling technique and their crystal structures studied by X‐ray diffraction analysis. Supramolecular interactions of C–H···N and π···π stacking type were found to largely

  通过交叉偶联技术合成了一系列联吡啶和联嘧啶1a，1b，1c，1d，1e，它们显示了与亚乙炔基单元两端连接的杂环并被氯，叔丁硫基和甲氧基α-取代的杂环。通过X射线衍射分析研究了它们的晶体结构。发现C–H···N和π···π堆积类型的超分子相互作用在很大程度上取决于化合物的种类。进行了一项试验，从晶体结构的特殊特征中推断出化合物之间的熔融温度明显不同。