2-chloro-5-[(2-fluorophenyl)thio]pyridine | 877868-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-5-[(2-fluorophenyl)thio]pyridine
• 英文别名: 2-chloro-5-(2-fluorophenyl)sulfanylpyridine
• CAS: 877868-57-0
• 化学式: C₁₁H₇ClFNS
• 分子量: 239.701
• InChiKey: QIVUVEDOWKWGPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-[(2-fluorophenyl)thio]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-2-(4-fluorostyryl)-5-(2-fluorophenylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,5-Disubstituted pyridines: The discovery of a novel series of 5-HT2A ligands

  摘要：

  This report describes the effect of replacing the central basic amine present in many known 5-HT2A ligands with an aromatic residue. We targeted the isomeric phenethylpyridines 2 and 3 and these compounds proved to be excellent leads, possessing good 5-HT2A receptor binding affinity and selectivity over the 5-HT2C subtype. Optimization of one isomer led to the identification of 25, a compound with sub-nanomolar 5-HT2A affinity and selectivity over 5-HT2C of greater than 4600-fold. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.098
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 、 2-氟苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 乙二醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以67%的产率得到2-chloro-5-[(2-fluorophenyl)thio]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIARYLSULFONES AS 5-HT2A ANTAGONISTS
  [FR] DIARYLSULFONES EMPLOYÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT2A

  摘要：

  式（I）的化合物是人类5-HT2A受体的强效和选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的各种不良症状中非常有用。

  公开号：

  WO2006021805A1

文献信息

• Diarylsulfones as 5-HT2A antagonists
  申请人：Castro Pineiro Luis Jose

  公开号：US20060052445A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula I: are potent and selective antagonists of the human 5-HT 2A receptor, and hence useful in treatment of a variety of adverse conditions of the CNS.

  公式为I的化合物是人类5-HT2A受体的有效和选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的各种不良症状方面非常有用。
• Diarylsulfones as 5-HT2A Antagonists
  申请人：Castro Pineiro Jose Luis

  公开号：US20090170824A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Compounds of formula I: are potent and selective antagonists of the human 5-HT 2A receptor, and hence useful in treatment of a variety of adverse conditions of the CNS.

  化学式为I的化合物是人类5-HT2A受体的有效和选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的各种不良状况方面非常有用。
• DIARYLSULFONES AS 5-HT2A ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：EP1807393A1

  公开（公告）日：2007-07-18
• US7217740B2
  申请人：——

  公开号：US7217740B2

  公开（公告）日：2007-05-15
• US7468393B2
  申请人：——

  公开号：US7468393B2

  公开（公告）日：2008-12-23