diethyl (2-(dibenzylamino)-1-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphonate | 1377584-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-(dibenzylamino)-1-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphonate
• 英文别名: (2S)-2-(dibenzylamino)-1-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1377584-94-5
• 化学式: C₂₇H₃₄NO₄P
• 分子量: 467.545
• InChiKey: ITQKBZQCDFEVAS-QBHOUYDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(dibenzylamino)-1-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphonate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到N,N-dibenzyl-1-diethoxyphosphoryl-2-fluoro-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A-和B-氟化氨基膦酸盐——合成和性质

  摘要：

  图形摘要 摘要 近年来，由于氟化氨基膦酸酯在药物和生物有机化学中的应用前景，人们对它们合成的兴趣显着增长。我们在此报告了合成 α- 和 β- 单氟化氨基膦酸酯的有效和通用方法。在亲核 DAST 介导的 α-羟基膦酸酯氟化中制备了一系列 β-氟氨基膦酸酯。含有氨基的羰基化合物与锂化的氟亚甲基二膦酸四乙酯之间的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成 α-氟化-γ-氨基膦酸酯。此外，该协议有效地应用于二肽类似物α-氟化-γ-氨基膦酸盐的合成。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1091832
• 作为产物：
  描述：

  lithium diethyl phosphite 、 苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到diethyl (2-(dibenzylamino)-1-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基膦酸酯的官能化作为 N-甲苯磺酰基-α-氨基膦酸酯的便捷途径†

  摘要：

  据报道，通过对甲苯磺酰胺直接转化α-羟基以产生α-( N-甲苯磺酰基)氨基膦酸酯。 α-氨基膦酸酯23a,b–37a,b是在 K 2 CO 3存在下，通过适当的醛1–5的逆阿布拉莫夫反应，从相应的 α-羟基膦酸酯6a,b–21a,b获得的。随后形成亚胺并同时添加亚磷酸二乙酯，从而获得 α-磺酰胺膦酸酯23a,b–37a,b，其非对映选择性比 Pudovik 反应更好。本文提出了这种转变的机制。当利用Cbz N-保护的氮丙啶9a,b和苯丙氨酸类似物12a,b时，观察到分子内取代，导致相应的环氧化物38作为唯一产物，或恶唑烷-2-酮39作为次要产物。在脯氨酸18a,b和丝氨酸21a,b衍生物的情况下没有观察到类似的取代。

  DOI：

  10.1039/c8ra01656a

文献信息

• Regioselective Fluorination of α-Hydroxy-β-aminophosphonates by Using PyFluor
  作者：Marcin Kaźmierczak、Maciej Kubicki、Henryk Koroniak

  DOI：10.1002/ejoc.201800631

  日期：2018.8.1

  the synthesis of α‐fluoro‐β‐aminophosphonates by the regioselective fluorination of α‐hydroxy‐β‐aminophosphonates under mild conditions. The fluorination reactions were mediated by the PyFluor reagent and occurred with the retention of configuration. The main products of this reaction were a series of α‐fluoro‐β‐aminophosphonates, which can be used as precursors in the preparation of medicinally important

  我们报告了在温和条件下通过α-羟基-β-氨基膦酸酯区域选择性氟化合成α-氟-β-氨基膦酸酯的简单协议。氟化反应是由PyFluor试剂介导的，并且在保留构型的情况下发生。该反应的主要产物是一系列的α-氟-β-氨基膦酸酯，可以用作制备具有医学重要性的化合物（例如二肽类似物）的前体。
• DAST mediated preparation of β-fluoro-α-aminophosphonates
  作者：Marcin Kaźmierczak、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.016

  日期：2012.7

  Herein, we report a new and convenient method for the synthesis of beta-fluoro-alpha-aminophosphonates starting from naturally occurring L-amino acids. A key step in the synthetic protocol involves nucleophilic fluorination of N,N-dibenzylated-beta-amino alcohols with diethylaminosulfur trifluoride (DAST). (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.