9,11-bis-(4-bromo-phenyl)-cyclopenta[e]pyren-10-one | 908352-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 9,11-bis-(4-bromo-phenyl)-cyclopenta[e]pyren-10-one
• 英文别名: 3,5-Bis(4-bromophenyl)pentacyclo[9.6.2.02,6.07,19.014,18]nonadeca-1(17),2,5,7,9,11(19),12,14(18),15-nonaen-4-one
• CAS: 908352-01-2
• 化学式: C₃₁H₁₆Br₂O
• 分子量: 564.275
• InChiKey: HEHUSAFCEHXIIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,11-bis-(4-bromo-phenyl)-cyclopenta[e]pyren-10-one 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 9,12-bis-(4-dodecyl-phenyl)-10-phenanthren-4-yl-benzo[e]pyrene
  参考文献：
  名称：

  从扶手椅到纳米石墨烯的锯齿形外围

  摘要：

  基于合适的低聚亚苯基前体的分子内环化脱氢反应，提出了合成大的、非完全苯类多环芳烃 (PAH) 的合成概念，该多环芳烃装饰有相形成和增溶正十二烷基链。将连续的 C2 单元正式添加到母体六邻六苯并晕苯的扶手椅隔间中，扩展了芳香系统并导致具有部分锯齿形外围的多环芳烃。这种外围性质、对称性、大小和形状的变化对电子特性和柱状上层结构的组织有明显的影响。计算和实验 UV/vis 光谱都非常一致，强调特征带 alpha、p 和 beta 对 PAH 的整体大小和对称性的依赖性。虽然连接的正十二烷基链的数量和取代模式不影响电子性质，但热行为和超分子组织受到强烈影响，这已通过差示扫描量热法 (DSC) 和 2D 广角 X 射线衍射法阐明(2D-WAXS) 在机械对齐的样品上。这项研究为基于扩展多环芳烃的半导体材料的未来设计提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1021/ja062026h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-bromophenyl)propan-2-one 、 芘-4,5-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以47%的产率得到9,11-bis-(4-bromo-phenyl)-cyclopenta[e]pyren-10-one
  参考文献：
  名称：

  从扶手椅到纳米石墨烯的锯齿形外围

  摘要：

  基于合适的低聚亚苯基前体的分子内环化脱氢反应，提出了合成大的、非完全苯类多环芳烃 (PAH) 的合成概念，该多环芳烃装饰有相形成和增溶正十二烷基链。将连续的 C2 单元正式添加到母体六邻六苯并晕苯的扶手椅隔间中，扩展了芳香系统并导致具有部分锯齿形外围的多环芳烃。这种外围性质、对称性、大小和形状的变化对电子特性和柱状上层结构的组织有明显的影响。计算和实验 UV/vis 光谱都非常一致，强调特征带 alpha、p 和 beta 对 PAH 的整体大小和对称性的依赖性。虽然连接的正十二烷基链的数量和取代模式不影响电子性质，但热行为和超分子组织受到强烈影响，这已通过差示扫描量热法 (DSC) 和 2D 广角 X 射线衍射法阐明(2D-WAXS) 在机械对齐的样品上。这项研究为基于扩展多环芳烃的半导体材料的未来设计提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1021/ja062026h