2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-(trifluoroacetamido)-L-arabino-hex-1-enitol | 73891-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-(trifluoroacetamido)-L-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 2,3,6-trideoxy-4-O-(4-nitrobenzoyl)-3-trifluoroacetamido-L-arabino-hex-1-enitol；tridesoxy-2,3,6 O-p-nitrobenzoyl-4 trifluoroacetamido-3 L-arabino-hexene-1 itol；1,5-Anhydro-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-L-arabino-hex-1-enitol；[(2S,3R,4S)-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 73891-04-0
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂O₆
• 分子量: 374.273
• InChiKey: RETHMYLIYRRLRP-UWJYBYFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-(trifluoroacetamido)-L-arabino-hex-1-enitol 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 表柔比星EP杂质F
  参考文献：
  名称：

  酯类替代品：氨基糖的制备和c-3等糖基化酸催化催化剂的制备。蒽环类药物的应用

  摘要：

  摘要通过取代1，5-脱水-的烯丙基酯官能团制备了3-氨基-1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-1-阿拉伯糖和-1-核糖-己-1-烯醇。用叠氮化钠将3,4-二-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-1-甘氨酸-己-1--1-烯醇，然后用氢化锂铝还原。用各种醇，尤其是道诺霉素进行糖苷化。在后一种情况下，通过三个主要步骤完成了4'-epi-和3'，4'-epi-柔红霉素的部分合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83831-8
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1,5-anhydro-2,3,6-tridesoxy-L-arabino-hex-1-enitol 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-(trifluoroacetamido)-L-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  酯类替代品：氨基糖的制备和c-3等糖基化酸催化催化剂的制备。蒽环类药物的应用

  摘要：

  摘要通过取代1，5-脱水-的烯丙基酯官能团制备了3-氨基-1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-1-阿拉伯糖和-1-核糖-己-1-烯醇。用叠氮化钠将3,4-二-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-1-甘氨酸-己-1--1-烯醇，然后用氢化锂铝还原。用各种醇，尤其是道诺霉素进行糖苷化。在后一种情况下，通过三个主要步骤完成了4'-epi-和3'，4'-epi-柔红霉素的部分合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83831-8

文献信息

• Dufat-Trinh, Hahn van; Seguin, Elisabeth; Tillequin, Francois, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 12, p. 3294 - 3300
  作者：Dufat-Trinh, Hahn van、Seguin, Elisabeth、Tillequin, Francois、Monneret, Claude、Koch, Michel

  DOI：——

  日期：——
• Kolar, Cenek; Kneissl, Guenther, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 7, p. 827 - 828
  作者：Kolar, Cenek、Kneissl, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Semisynthetic ε-isorhodomycins: Their synthesis using glycals and their structure-activity relationship
  作者：Cenek Kolar、Konrad Dehmel、Hans-Peter Kraemer

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84241-l

  日期：1990.7

  Syntheses and structure-activity relationships of 7-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-a-L-lyxo- (18), -L-arabino- (20) and -L-ribo- hexopyranosyl)-epsilon-isorhodomycins (25) and their 3'-dimethylamino derivatives 22, 23 and 26 are described. Condensation (trimethylsilyl triflate, molecular sieves 4 A, 10:1 dichloromethane-acetone, -15 degrees) of epsilon-isorhodomycinone (epsilon-isoRMN, 6) with 1,5-anhydro-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-L-lyxo- (5) -L-arabino- (9) or -L-ribo-hex-l-enitols (10) afforded mainly the 7-O-a-glycosyl-epsilon-isoRMNs 7, 11, and 12. Similar glycosylation of 6 with 1,5-anhydro-3-azido-4-O-p-nitrobenzoyl-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hex-1-++ +enitol (15) yielded a-glycoside 16. Removal (M NaOH) of the p-nitrobenzoyl and trifluoroacetyl groups from 7, 11, and 12 gave the 7-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-a-L-hexopyranosyl)-epsilon-isoRMNs 18, 20, and 25. Reductive alkylation (CH2O, NaCNBH3) of these products afforded the 3'-N,N-dimethyl analogues 22, 23, and 26. The cytotoxic effect (IC50) of the semisynthetic epsilon-isorhodomycins was tested in vitro in leukemia cell line L1210.
• Kessler, Horst; Michael, Katja; Kottenhahn, Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 8, p. 811 - 816
  作者：Kessler, Horst、Michael, Katja、Kottenhahn, Matthias

  DOI：——

  日期：——
• VAN, HAHN DUFAT-TRINH;SEGUIN, ELISABETH;TILLEQUIN, FRANOIS;MONNERET, CLAU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3294-3300
  作者：VAN, HAHN DUFAT-TRINH、SEGUIN, ELISABETH、TILLEQUIN, FRANOIS、MONNERET, CLAU+

  DOI：——

  日期：——