2-chloro-4,8-bis(isopropylamino)-6-(2-aminophenylthio)-1,5-naphthoquinone | 129330-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-4,8-bis(isopropylamino)-6-(2-aminophenylthio)-1,5-naphthoquinone
• CAS: 129330-46-7
• 化学式: C₂₂H₂₄ClN₃O₂S
• 分子量: 429.97
• InChiKey: RSLNLBOQSWZLPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,8-bis(isopropylamino)-6-(2-aminophenylthio)-1,5-naphthoquinone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,5-bis(isopropylamino)-3-chloro-4H-benzophenothiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tautomerism of 1,5-Bis(alkylamino)-4H-benzo[a]phenothiazin-4-ones

  摘要：

  2-aminobenzenethiol (1) 与 4,8- 双（烷基氨基）-1,5-萘醌 (2) 在 HCl 存在下于乙醇中发生等分子缩合，生成了近红外吸收的 1,5- 双（烷基氨基）-4H-苯并[a]吩噻嗪-4-酮 (3)，在各种溶剂中均以主要同分异构体的形式存在。据推测，反应机理包括 2 的 O-质子化、1 对生成离子的攻击、随后的氧化以及醌类中间体在酸催化下的分子内环化。2、3 和 5,8-二羟基-1,4-萘醌的同分异构平衡有利于形成电子密度较高的相互转化氢原子。通过线性溶解能关系分析了 3 的溶解变色效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1467
• 作为产物：
  描述：

  4,8-bis(2-propylamino)-1,5-naphthoquinone 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-chloro-4,8-bis(isopropylamino)-6-(2-aminophenylthio)-1,5-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tautomerism of 1,5-Bis(alkylamino)-4H-benzo[a]phenothiazin-4-ones

  摘要：

  2-aminobenzenethiol (1) 与 4,8- 双（烷基氨基）-1,5-萘醌 (2) 在 HCl 存在下于乙醇中发生等分子缩合，生成了近红外吸收的 1,5- 双（烷基氨基）-4H-苯并[a]吩噻嗪-4-酮 (3)，在各种溶剂中均以主要同分异构体的形式存在。据推测，反应机理包括 2 的 O-质子化、1 对生成离子的攻击、随后的氧化以及醌类中间体在酸催化下的分子内环化。2、3 和 5,8-二羟基-1,4-萘醌的同分异构平衡有利于形成电子密度较高的相互转化氢原子。通过线性溶解能关系分析了 3 的溶解变色效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1467