(E)-5-((tosylamino)carbonyl)pent-2-en-1-ol | 1353722-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-((tosylamino)carbonyl)pent-2-en-1-ol
• CAS: 1353722-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: AXYMORQCPKPEDN-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((tosylamino)carbonyl)pent-2-en-1-ol 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 allyl (R)-6-(2-chloronaphthalen-1-yl)-5-methylpyridine-2-carboxylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-tosyl-5-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((tosylamino)carbonyl)pent-2-ene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到(E)-5-((tosylamino)carbonyl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d