(2S,4R)-dimethyl-1-(4'-methoxybenzyloxy)-oct-(5E)-ene | 765915-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-dimethyl-1-(4'-methoxybenzyloxy)-oct-(5E)-ene
• 英文别名: 1-[[(E,2S,4R)-2,4-dimethyloct-5-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 765915-11-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: JNIRRUCONSHOKP-MIVXPEEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-dimethyl-1-(4'-methoxybenzyloxy)-oct-(5E)-ene 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,4S)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于铜介导的定向烯丙基取代的迭代脱氧丙酸酯合成：硼瑞林（C3-C11片段）的正式全合成。

  摘要：

  提出了一种灵活制备任何低聚脱氧丙酸酯立体异构体的新的迭代策略，该策略依赖于对映体纯的格氏试剂的邻-DPPB-定向的铜介导的烯丙基取代。该反应在反应选择性的所有方面都得到了完美的控制。与已建立的烯醇盐烷基化方法相比，这一关键的CC键形成步骤具有相反的极性。因此，它避免了烯醇盐烷基化策略的现有问题，例如烯醇盐反应性以及与手性助剂相关的成本和问题。通过在天然产物合成中的应用证明了这种新方法的实用性。因此，可以设计出一种有效的血管生成抑制剂硼瑞林（28）北部的合成方法，即脱氧丙酸酯结构单元27，

  DOI：

  10.1002/chem.200600343
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-hex-4-en-3-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase B 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R)-dimethyl-1-(4'-methoxybenzyloxy)-oct-(5E)-ene
  参考文献：
  名称：

  基于铜介导的定向烯丙基取代的迭代脱氧丙酸酯合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453990

文献信息

• Iterative Deoxypropionate Synthesis Based on a Copper-Mediated Directed Allylic Substitution: Formal Total Synthesis of Borrelidin (C3–C11 Fragment)
  作者：Christian Herber、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200600343

  日期：2006.8.25

  alkylation strategies such as enolate reactivity as well as costs and problems associated with the chiral auxiliary. Practicability of this new method is demonstrated through application in natural product syntheses. Thus, an efficient synthesis of the northern part of the angiogenesis inhibitor borrelidin (28), the deoxypropionate building block 27, could be devised, representing a formal total synthesis

  提出了一种灵活制备任何低聚脱氧丙酸酯立体异构体的新的迭代策略，该策略依赖于对映体纯的格氏试剂的邻-DPPB-定向的铜介导的烯丙基取代。该反应在反应选择性的所有方面都得到了完美的控制。与已建立的烯醇盐烷基化方法相比，这一关键的CC键形成步骤具有相反的极性。因此，它避免了烯醇盐烷基化策略的现有问题，例如烯醇盐反应性以及与手性助剂相关的成本和问题。通过在天然产物合成中的应用证明了这种新方法的实用性。因此，可以设计出一种有效的血管生成抑制剂硼瑞林（28）北部的合成方法，即脱氧丙酸酯结构单元27，
• Iterative Deoxypropionate Synthesis Based on a Copper-Mediated Directed Allylic Substitution
  作者：Bernhard Breit、Christian Herber

  DOI：10.1002/anie.200453990

  日期：2004.7.19