1,2,3,4-Tetrahydro-1-ethyl-6-methoxy-9H-pyrido(3,4-b)indole | 5754-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-1-ethyl-6-methoxy-9H-pyrido(3,4-b)indole
• 英文别名: 1-ethyl-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 5754-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: AOFMJEKZQPTEDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺盐酸盐 、 丙醛 在 acetate buffer 作用下， 反应 48.0h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-1-ethyl-6-methoxy-9H-pyrido(3,4-b)indole
  参考文献：
  名称：

  某些血清素代谢产物、β-咔啉和相关化合物对动物自愿饮酒影响的合成和研究

  摘要：

  表明某些天然血清素代谢物 [i] 及其环状类似物，代表 8-咔啉类化合物，可能在酒精依赖的形成和表现过程中发挥重要作用，因为它们干预调节酒精消耗量 [2, 3]，是 5-羟色胺及其代谢物与乙醛（乙醇的代谢物）发生~nu~uo 环化的产物 [4]。这些化合物与酒精依赖形成机制的结合可能取决于它们干预某些神经化学过程的能力 [4]，特别是 5-羟色胺能过程。此外，对苯二氮卓受体的高亲和力 [5] 表明考虑中的化合物可能干预与酒精吸引力相关的情绪过程。

  DOI：

  10.1007/bf00764690

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMBINATION OF A 5HT2 RECEPTOR ANTAGONIST AND OF A 5HT2 RECEPTOR ACTIVATOR<br/>[FR] ASSOCIATION THERAPEUTIQUE D'UN ANTAGONISTE DU RECEPTEUR 5HT2 ET D'ACTIVATEUR DU RECEPTEUR 5HT2
  申请人：MACEF

  公开号：WO2007101863A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  [EN] The present invention relates to a combination of a 5HT2 receptor antagonist having the following general formula (I) or Ia, in which R18 is a C₁-C₁₂ alkyl, phenyl or phenyl (C₁-C₆ alkyl) group, wherein the phenyl group is optionally substituted with a C₁-C₆ alkoxy, a halogen atom or a secondary amine, and R16 and R17 are absent and the dashed line is a bond, or R16 and R17 are a hydrogen atom and the dashed line is absent, and of an activator of the 5HT₂ receptor by allosteric modulation, wherein the 5HT2 receptor activator is present in an amount greater, by weight, than that of the antagonist.
  [FR] La présente invention concerne une association d'un antagoniste du récepteur 5HT2 de formules générales (I) ou Ibis suivante dans laquelle R18 représente un groupe alkyle en C₁-C₁₂, phényle ou phényle (alkyle en C₁-C₆) , le groupe phényle étant éventuellement substitué par un alcoxy en C₁-C₆, un atome d'halogène ou une aminé secondaire, R16 et R17 sont absents et le trait en pointillé représente une liaison ou R16 et R17 représentent un atome d'hydrogène et le trait en pointillé est absent, et d'un activateur du récepteur 5HT₂ par modulation allostérique, l' activateur du récepteur 5HT2 étant présent en une quantité supérieure en poids à celle de l'antagoniste.
• [EN] PYRIMIDINO[1',6'-1,2]PYRIDO[3,4-b]INDOLE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USAGE<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINO[1',6'-1,2]PYRIDO[3,4-b]INDOLES ET LEUR UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：FOURTILLAN

  公开号：WO2007138081A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] This invention concerns the following general formula (I) pyrimidino[1',6'-1,2]pyrido[3,4-b]indole in which R1 represents a hydrogen atom or an alkoxy group on C₁-C₆; R2 represents a hydrogen atom or an alkyl group on C₁-C₆; R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group on C₁-C₆ or an aryl group, the aryl group being possibly substituted by an alkyl group on C₁-C₆ or an alkoxy group on C₁-C₆; the dotted line between the 2 and 3 positions of the ring is absent, the dotted line between the 3 and 4 positions of the ring represent a bond, formula (II) represents formula (III) and formula (IV) represents formula (V) in which R5 represents a hydrogen atom or an alkyl group on C₁-C₆b or the dotted line between the 3 and 4 position of the ring is absent, the dotted line between the 2 and 3 positions of the ring represent a bond, formula (IV) represents formula (III) and formula (II) represents formula (VI) in which R4 represents a hydrogen atom or halogen, an alkoxy group on Ci-C6 or an alkyl group on C₁-C₆; or their mixture, or corresponding pharmaceutically acceptable addition salt, or their isomers, enantiomers, diastereoisomers or their mixtures. It also concerns a preparation method for this compound, a pharmaceutical or cosmetic composition comprising it, and its usage in therapy, especially as a hypnotic agent.
  [FR] La présente invention concerne un pyrimidino[1',6'-1,2]pyrido[3,4-b]indole de formule générale (I) suivante dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkoxy en C₁-C₆; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₆; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁-C₆ ou un groupe aryle, le groupe aryle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle en C₁-C₆ ou un groupe alkoxy en C₁-C₆; le trait en pointillés entre les positions 2 et 3 du cycle est absent, le trait en pointillé entre les positions 3 et 4 du cycle représente une liaison, formule (II) représente formule (III) et formule (IV) représente formule (V) dans lequel R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₆ ou le trait en pointillés entre les positions 3 et 4 du cycle est absent, le trait en pointillé entre les positions 2 et 3 du cycle représente une liaison, formule (IV) représente formule (III) et formule (II) représente formule (VI) dans lequel R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkoxy en Ci-C6 ou un groupe alkyle en C₁-C₆; ou leurs mélanges, ou leurs sels d'addition pharmaceutiquement acceptables, ou leurs isomères, énantiomères, diastéréoisomères ou leurs mélanges. Elle concerne également un procédé de préparation de ce composé, une composition pharmaceutique ou cosmétique le comprenant et son utilisation en thérapie, en particulier en tant qu'hypnotique.
• [EN] 3H,11H-OXAZOLO[3',4':1,2]PYRIDO[3,4-B]INDOLE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 3H,11H-OXAZOLO[3',4':1,2]PYRIDO[3,4-B]INDOLE ET LEUR UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：FOURTILLAN

  公开号：WO2007147819A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] The present invention relates to a 3H,11H-oxazolo[3',4':1,2]pyrido-[3,4-5b]indole derivative of general formula (I), in which R1 is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group or a C₁-C₆ alkoxy group; R2 is a hydrogen atom or a C₁-C₆ alkyl group; the dashed line between positions 1 and 11b of the ring is absent or is a bond; R3 is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group or a phenyl group, the phenyl group being optionally substituted with a halogen atom, a C₁-C₆ alkyl group or a C₁-C₆ alkoxy group, and formula (II) is formula (III) in which R4 is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group or a phenyl group, the phenyl group being optionally substituted with a halogen atom, a C₁-C₆ alkyl group or a C₁-C₆ alkoxy group, or R3 is absent and formula (II) is formula (IV); or mixtures thereof, or pharmaceutically acceptable addition salts thereof, or isomers, enantiomers and diastereoisomers thereof or mixtures thereof. It also relates to a process for preparing this compound, to a pharmaceutical or cosmetic composition containing it and to the therapeutic use thereof, in particular as a hypnotic.
  [FR] La présente invention concerne un dérivé de 3H,11H-oxazolo[3',4':1,2]pyrido[3,4- 5 b]indole de formule générale (I), dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁-C₆ ou un groupe alkoxy en C₁-C₆; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₆; le trait en pointillés entre les positions 1 et 11b du cycle est absent ou représente une liaison; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁-C₆ ou un groupe phényle, le groupe phényle étant éventuellement substitué par un atome d'halogène, un groupe alkyle en C₁-C₆ ou un groupe alkoxy en C₁-C₆ et formule (II) représente formule (III) dans lequel R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁-C₆ou un groupe phényle, le groupe phényle étant éventuellement substitué par un atome d'halogène, un groupe alkyle en C₁-C₆ ou un groupe alkoxy en C₁-C₆ ou R3 est absent et formule (II) représente formule (IV); ou leurs mélanges, ou leurs sels d'addition pharmaceutiquement acceptables, ou leurs isomères, énantiomères, diastéréoisomères ou leurs mélanges. Elle concerne également un procédé de préparation de ce composé, une composition pharmaceutique ou cosmétique le comprenant et son utilisation en thérapie, en particulier en tant qu'hypnotique.
• [EN] IMIDAZO[1',5':1,6] PYRIDO[3,4-B]INDOLES DERIVATIVES AND THERAPEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DES IMIDAZO[1',5':1,6] PYRIDO[3,4-B]INDOLES ET LEUR UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：FOURTILLAN

  公开号：WO2008101824A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] The present invention relates to a compound of the formula (I) in which: R1 is a hydrogen atom or a C₁- C₆ alkoxy group; R2 is a hydrogen atom or a C₁- C₆ alkyl group optionally substituted by a hydroxy group; R3 is a hydrogen atom, a C₁- C₆ alkyl group optionally substituted by a hydroxy group, or an aryl group optionally substituted by a sulfonic group; the pointed line of the cycle is absent and ---R 6 is === O or __ R 6 in which R6 is a hydrogen atom, a hydroxy group or a C₁- C₆ alkyl group; or the pointed line of the cycle is a bond and ---R 6 is R6 in which R6 is a hydrogen atom, a hydroxy group or a C₁- C₆ alkyl group; ---R 4 is ===x in which X is a hydrogen or sulphur atom or - R 4 in which R4 is a hydrogen atom or a C₁- C₆ alkyl group; R5 is a C₁- C₆ alkyl group, a C₂-C₆ alkenyl group, a C₃-C₁₂ cycloalkyl group, an arl group, an arylcarbonyl group or an aralkyl group, the aryl group being optionally substituted by a halogen atom, a C₁- C₆ alkoxy group or a C₁- C₆ alkyl group optionally substituted by one or more halogen atoms. The invention also relates to the use of the compound as a drug, to a method for preparing the same and to the use thereof in pharmaceutical and/or cosmetic compositions, in particular for regulating the waking-sleeping circadian cycle.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule générale (I) suivante (I) dans laquelle: R1 représente un atome d hydrogène ou un groupe alkoxyen C₁- C₆; R2 représente un atome d hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₆, éventuellement substitué par un groupe hydroxy; R3représente un atome d hydrogène, un groupe alkyle en C₁-C₆ éventuellement substitué par un groupe hydroxy,ou un groupe aryle substitué par un groupe sulfonique; le trait en pointillés du cycle est absent et ---R 6 représente === O ou __ R 6 dans lequel R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe alkyle en C₁-C₆; ou le trait en pointillés cycle représente une liaison et ---R 6 représente R 6 dans lequel R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe alkyle en C₁-C₆; ---R 4 représente ===x dans lequel X représente un atome d'oxygène ou de soufre ou - R 4 dans lequel R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₆; R5 représente un groupe alkyle en C₁- C₆, un groupe alcényle en C₂-C₆, un groupe cycloalkyle en C₃-C₁₂, un groupe aryle, un groupe arylcarbonyle ou un groupe aralkyle, le groupe aryle étant éventuellement substitué par un atome d'halogène, un groupe alkoxy en C₁-C₆ ou un groupe alkyle en C₁-C₆ éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, pour son utilisation en tant que médicament, son procédé de préparation et son utilisation dans des compositions pharmaceutiques et/ou cosmétiques, en particulier dans la régulation du cycle circadien veille-sommeil.
• [EN] 4,5,11,11A-TETRAHYDRO-1H,6H-OXAZOLO[3',4':1,6]PYRIDO[3,4-B]INDOL-3-ONE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 4,5,11,11A-TETRAHYDRO-1H,6H-OXAZOLO[3',4':1,6]PYRIDO[3,4-B]INDOL-3-ONE ET LEUR UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：FOURTILLAN

  公开号：WO2008125658A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The invention relates to a 4,5,11,11a-tetrahydro-1H,6H-oxazolo [3',4' :1,6] pyrido [3,4-b] indol-3-one compound of the general formula (I) in which: R1 is a hydrogen atom or a C₁-C₆ alkoxy group; R2 is a hydrogen atom or a C₁-C₆ alkyl group; R3 is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group, a C₃-C₆ cycloalkyl group, a C₄-C₆ cycloalkene group, a heteroaryl or an aryl group, the aryl group being optionally substituted by one or more groups selected from the C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy or cyano groups or by one or more hydrogen atoms; R4 is a hydrogen atom or a C₁-C₆ alkoxy groups, the invention also relates to the mixtures thereof to the pharmaceutically acceptable addition salts thereof, to the isomers, enantiomers, diastereoisomers or mixtures thereof, to a method for preparing the same and to the use thereof in pharmaceutical and/or cosmetic compositions, in particular for adjusting the sleep-wake circadian cycle.
  [FR] La présente invention concerne un composé 4,5,11,11a-tétrahydro-1H,6H-oxazolo [3',4' :1,6] pyrido [3,4-b] indol-3-one de formule générale (I) suivante: formule (I) dans laquelle: R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoxy en C₁-C₆; R2 représente un atome d hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₆; R3 représente un atome d hydrogène, un groupe alkyle en C₁-C₆, un groupe cycloalkyle en C₃-C₆, un groupe cycloalcène en C₄-C₆, un hétéroaryle ou un groupe aryle, le groupe aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes alkyle en C₁-C₆, alcoxy en C₁-C₆, cyano ou par un ou plusieurs atome d'halogène; R4 représente un atome d hydrogène ou un groupe alcoxy en C₁-C₆; ou leurs mélanges, ou leurs sels d'addition pharmaceutiquement acceptables, ou leurs isomères, énantiomères, diastéréoisomères ou leurs mélanges, son procédé de préparation et son utilisation dans des compositions pharmaceutiques et/ou cosmétiques, en particulier pour la régulation du cycle circadien veille-sommeil.