(E)-N-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl)acetamide | 333722-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl)acetamide
• 英文别名: 2-[(E)-1-acetamido-2-butenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；N-[(E)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl]acetamide
• CAS: 333722-09-1
• 化学式: C₁₂H₂₂BNO₃
• 分子量: 239.123
• InChiKey: MSARUWAIAKIVJD-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (E)-N-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl)acetamide 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以82%的产率得到(1R*,2R*,3Z)-4-acetamido-2-methyl-1-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (E)-α-Sulfonamidocrotylboronates as Reagents for the Stereoselective Homoaldol Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<323::aid-ejoc323>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  2-<(E)-1-chloro-2-butenyl>-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  (E)-α-Sulfonamidocrotylboronates as Reagents for the Stereoselective Homoaldol Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<323::aid-ejoc323>3.0.co;2-a

文献信息

• [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Boronated Allylcyanates: A New Route to α-Aminoboronate Derivatives and Trisubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Sabrina Touchet、Aurélie Macé、Thierry Roisnel、François Carreaux、Alexandre Bouillon、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/ol401016x

  日期：2013.6.7

  [3,3]-Sigmatropic cyanate–isocyanate rearrangement provides a powerful tool for the preparation of α-isocyanato allylboronic esters, which can be further trapped with a variety of nucleophiles. Hydrogenation gave the corresponding α-aminoboronates derivatives while addition of aldehydes afforded homoallylic alcohols, (tetrahydrofuran-2-yl)carbamate, ether, or urea derivatives.

  [3,3]-适性氰酸酯-异氰酸酯重排为制备α-异氰酸根合烯丙基硼酸酯提供了强大的工具，该酯可进一步被多种亲核试剂所俘获。氢化得到相应的α-氨基硼酸酯衍生物，同时加入醛得到均烯丙基醇，（四氢呋喃-2-基）氨基甲酸酯，醚或脲衍生物。