N-(p-toluenesulfonyl)-2-amino-3-hydroxymethylnaphthalene | 675578-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-2-amino-3-hydroxymethylnaphthalene
• 英文别名: 3-hydroxymethyl-2-tosylamidonaphthalene；N-[3-(hydroxymethyl)naphthalen-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 675578-51-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: AXVIXGJFMAWKGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-2-amino-3-hydroxymethylnaphthalene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-tosyl-1H-benzo[f]indol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  两性N-烷基-2,3-二氨基吲哚的多组分合成中的两性2-（磺酰基氨基）苯甲醛，仲胺和异氰化物

  摘要：

  在邻-磺酰化的芳基醛，仲胺和异氰酸酯之间的新型中断的Ugi反应提供了良好至高产率的N-烷基-2，3-二氨基吲哚，从而提供了迄今为止尚未开发的吲哚化学空间的通道。仅需一次化学操作，这一新颖的反应就可得到具有5个多样性点的宽广的γ取代的2,3-二氨基吲哚。这种新颖的多组分转化方法的成功在于存在两性磺酰氨基，该两性磺酰氨基可依次用作布朗斯台德酸和亲核试剂，无需额外的催化剂，且经济性高，仅损失一分子水，使这种方法非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.076
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-2-amino-3-hydroxymethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  两性N-烷基-2,3-二氨基吲哚的多组分合成中的两性2-（磺酰基氨基）苯甲醛，仲胺和异氰化物

  摘要：

  在邻-磺酰化的芳基醛，仲胺和异氰酸酯之间的新型中断的Ugi反应提供了良好至高产率的N-烷基-2，3-二氨基吲哚，从而提供了迄今为止尚未开发的吲哚化学空间的通道。仅需一次化学操作，这一新颖的反应就可得到具有5个多样性点的宽广的γ取代的2,3-二氨基吲哚。这种新颖的多组分转化方法的成功在于存在两性磺酰氨基，该两性磺酰氨基可依次用作布朗斯台德酸和亲核试剂，无需额外的催化剂，且经济性高，仅损失一分子水，使这种方法非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.076

文献信息

• 1-(2′-Anilinyl)prop-2-yn-1-ol Rearrangement for Oxindole Synthesis
  作者：Prasath Kothandaraman、Bing Qin Koh、Taweetham Limpanuparb、Hajime Hirao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201202606

  日期：2013.2.4

  on NIS (N‐iodosuccinimide)‐mediated cycloisomerization reactions of 1‐(2′‐anilinyl)prop‐2‐yn‐1‐ols to gem‐3‐(diiodomethyl)indolin‐2‐ones and 2‐(iodomethylene)indolin‐3‐ones has been developed. The reactions were shown to be chemoselective, with secondary and tertiary alcoholic substrates exclusively giving the 3‐ and 2‐oxindole products, respectively. In the case of the latter, the transformation features

  依赖于NIS（A合成方法Ñ碘代丁二酰亚胺）丙-2-炔-1-醇向1-（2'-苯胺基） -介导的反应环异构宝石-3-（二碘甲基）二氢吲哚-2-酮和2- （碘亚甲基）吲哚-3-酮已被开发出来。反应被证明是化学选择性的，仲和叔醇底物分别专门提供3-和2-氧吲哚产物。对于后者，该转换具有前所未有的双重1,2-OH和1,2-烷基迁移中继。基于拟议的碘氨基环化物质的密度泛函理论（DFT）计算提供了对产物选择性这一独特差异的见解。
• Palladium(II)-catalyzed aerobic intramolecular allylic C H activation for the synthesis of indolines
  作者：Changrui Xu、Zhengxing Wu、Jianzhong Chen、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.040

  日期：2017.4

  A method for the preparation of indolines via palladium-catalyzed aerobic intramolecular allylic CH activation was developed. Oxygen was successfully used as oxidant with catalytic amount of 1,4-benzoquinone. 16 examples were reported, the majority of substrates gave moderate to good yields.

  开发了一种通过钯催化的好氧分子内烯丙基C H活化制备二氢吲哚的方法。氧气已成功用作催化量为1,4-苯醌的氧化剂。报告了16个实施例，大多数底​​物的产率中等至良好。
• Phosphine-Catalyzed Reaction between 2-Aminobenzaldehydes and Dialkyl Acetylenedicarboxylates: Synthesis of 1,2-Dihydroquinoline Derivatives and Toward the Development of an Olefination Reaction
  作者：Xu Han、Nidal Saleh、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01870

  日期：2018.8.3

  reacting 2-aminobenzaldehyde derivatives and dialkyl acetylenedicarboxylates with catalytic amounts of phosphine. This reaction was rendered catalytic by the selective in situ phosphine oxide reduction with the use of phenylsilane. Furthermore, with the same starting materials and with an additional role of the reducing agent, a new olefination reaction was discovered. Hydrogen/deuterium (H/D) exchange

  通过使2-氨基苯甲醛衍生物和乙炔二羧酸二烷基酯与催化量的膦反应，可以很好地合成一系列1,2-二氢喹啉。该反应通过使用苯基硅烷的选择性原位氧化膦还原而被催化。此外，在相同的起始原料和还原剂的附加作用下，发现了新的烯烃化反应。氢/氘（H / D）交换实验揭示了该反应的可能机理。
• Nucleophilic Cycloaromatization of Ynamide-Terminated Enediynes
  作者：Andrei Poloukhtine、Valentin Rassadin、Alexander Kuzmin、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo101238x

  日期：2010.9.3

  ynamide fragment. The resulting ketenimmonium cation then cyclizes to produce naphthyl cation, which rapidly reacts with nucleophiles or undergoes Friedel−Crafts addition to aromatic compounds. In alcohols, addition of the nucleophilic solvent across the activated triple bond competes with the cyclization reaction. The ratio of cyclized to solvolysis products decreases with the increase in ring size.

  在10元，11元，12元和13元苯环式环烯二炔的炔基末端之一处引入氮原子导致完全抑制常规自由基Bergman反应，有利于极性环芳化。后者的反应由酸催化，并通过乙酰胺片段的初始质子化进行。然后，生成的酮亚胺阳离子环化以生成萘阳离子，该萘阳离子与亲核试剂快速反应或经历芳族化合物的Friedel-Crafts加成反应。在醇中，通过活化的三键添加亲核溶剂会与环化反应竞争。环化产物与溶剂分解产物的比率随着环尺寸的增加而降低。
• 1,3-Migrative Ring Expansion of Spiroindolenines to Azepino[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：Hiroki Tanaka、Toshihiro Yasui、Muhammet Uyanik、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00207

  日期：——

  We serendipitously found an unprecedented 5-to-7-membered ring expansion of 2-alkylspiroindolenines to azepinoindoles mediated by n-tetrabutylammonium fluoride. The starting materials can be easily prepared by the hypoiodite-catalyzed oxidative dearomative spirocyclization of indole derivatives. Mildly basic conditions and electron-deficient protecting groups for the amines were found to be crucial

  我们偶然发现了由正四丁基氟化铵介导的 2-烷基螺吲哚啉到氮杂吲哚的前所未有的 5 至 7 元环扩展。起始原料可以通过次碘酸盐催化的吲哚衍生物的氧化脱芳螺环化反应轻松制备。发现胺的弱碱性条件和缺电子保护基对促进化学选择性反应至关重要。此外，苯胺衍生的螺吲哚啉的环扩展在更温和的条件下仅使用催化量的碳酸铯就可以顺利进行。